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ETUDE DE QUELQUES GROUPES CARACTERISTIQUES DES
MOLECULES ORGANIQUES
Qu’est-ce qu’une formule topologique ?
Formule semi développée
Formule développée
CH3
CH3
H
H
H
C
C
H
H
Formule topologique
H
Formule semi développée
Formule développée
H
CH3
CH3
CH
H
CH3
C
H
H
H
Formule topologique
H
C
C
C
H
H
H
H
Formule semi développée
Formule développée
H
CH3
CH3
CH
CH2
H
CH3
C
H
Formule topologique
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Qu’est-ce qu’une formule topologique ?
La formule topologique d’une molécule se limite à représenter la chaîne carbonée
sous forme d’une ligne brisée. On ne représente ni les atomes de carbone ni les
atomes d’hydrogène. Les autres atomes sont représentés ainsi que les atomes
d’hydrogène qui leur sont rattachés.
Ecrire la formule topologique de la molécule suivante:
CH3-CH2-CH2-OH
1. Les groupes caractéristiques portés par les molécules organiques permettent de les
regrouper en différentes familles. Dans chaque ensemble, entourez le groupe
caractéristique commun à chacune des molécules.
Ensemble 1
Menthol
Cholestérol
Vitamine A ou rétinol
Glycérol ou glycérine
Ensemble 2
H
H
C
O
C
H
H
Ethanal ou acétaldéhyde
Benzaldéhyde
Citral
Cinnamal
H
H
O
Ensemble 3
H
C
C
C
H
Propanone
H
H
Butanone
Menthone
Progestéroneone
Ensemble 4
H
H
C
C
H
OH
O
H
O
H
H
C
C
C
O
O
H
H
Acide éthanoïque
acide oxalique ou acide
éthanedioïque
Acide butanoïque ou
butyrique
Acide lactique
Ensemble 5
Putrécine ou 1,4-diaminobutane
amphétamine
Adrénaline
H
2. Voici les noms des groupes caractéristiques de chaque ensemble : acide carboxylique, alcool,
aldéhyde, amine et cétone. Identifiez et nommez chacun des ensembles, d’après les noms des
molécules.
Ensemble 1
Alcool
Acide carboxylique
Amine
Cétone
Aldhéhyde
Ensemble 4
Ensemble 5
Ensemble 3
Ensemble 2
SYNTHESE
Menthol
Famille de composés :
Nom :
Groupe caractéristique:
Formule générale:
Cholestérol
Vitamine A ou rétinol
ALCOOL
alcanol
Hydroxyle - OH
R-OH
Glycérol ou glycérine
H
H
C
O
C
H
H
Ethanal ou acétaldéhyde
Benzaldéhyde
Famille de composés:
ALDÉHYDE
Nom générique:
Alcanal
Groupe caractéristique:
Carbonyle
Formule générale:
Citral
- CHO
Cinnamal
O
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Propanone
Menthone
Butanone
Famille de composés:
composés
CÉTONE
Nom générique:
générique
Alcanone
Groupe caractéristique:
caractéristique
Carbonyle
Formule générale:
générale
- CO -
Progestéroneone
H
H
C
C
O
H
O
H
H
C
C
C
O
O
H
H
Acide éthanoïque
acide oxalique ou acide
éthanedioïque
Acide butanoïque ou
butyrique
Famille de composés:
ACIDE CARBOXYLIQUE
Acide alcanoique
Groupe caractéristique:
Carboxyle - COOH
O
R
OH
Acide lactique
Nom générique:
Formule générale:
H
C
OH
H
Putrécine ou 1,4-diaminobutane
amphétamine
Famille de composés:
AMINE PRIMAIRE
Nom générique:
alcanamine
Groupe caractéristique:
Amino
Formule générale:
R- NH2
- NH2
Adrénaline
Classe des alcools. Parmi ces alcools, lequel est primaire? Secondaire? Tertiaire ?
Alcool
secondaire
Alcool primaire
Alcool tertiaire
Correction exercice n°2
Groupe alcool - OH
Groupe des amines secondaires - NH Primaires – NH2
Groupe carbonyle ->aldéhyde - CHO
-> cétone - CO -
Groupe carboxyle -COOH
C6H1206
C19H28O2
C6H6O6
vitamine C ou acide oxo-3
L-gulofuranolactone
Testostérone
Glucose
C5H4N4O3
O
O
O
HO – C – CH2 – CH – C – NH – CH – C – O – CH3
NH2
Aspartame
Acide urique
CH2-C6H5
C14H18N2O5