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Activité 4 NOMENCLATURE DES ALCANES ET ALCOOLS
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Nous allons étudier 2 grandes familles de composés organiques qui sont :
Les Alcanes et Les Alcools
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Pour nommer une molécule on compte le nombre de carbones sur le squelette
carboné. Le nom d’une molécules est crée en accolant un préfixe qui indique le nombre de carbone que contient la plus longue chaîne carbonée :
Nombre de
carbones sur
la chaîne
1
2
3
4
5
6
préfixe
Méth-
Eth-
Prop-
But-
Pent-
Hex
I / LES ALCANES :
a)
On appelle alcane, un hydrocarbure qui ne comporte que des liaisons simples .
Proposer une représentation de Lewis pour un alcane qui possède 4 atomes de carbone. la solution est-elle unique ? Justifier la réponse.
b) Trois alcanes sont donnés ci-dessous en écriture topologique :donner leur formule brute.
c) on distingue 3 sortes d’hydrocarbures : à squelette cyclique, linéaire ou ramifié. Attribuer ces
qualificatifs à chacun des alcanes de la question b) et proposer une définition pour chaque type de
squelette.
Chaîne linéaire :………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………..
Chaîne ramifiée :………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………..
Chaîne cyclique:………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………..
1
d) Écrire les formules brutes des alcanes linéaires ayant de 1 à 6 atomes de carbones dans le tableau
suivant :
Pour nommer les alcanes, on choisit le préfixe donnant le nombre de carbone de la chaîne (tableau page 1) et accole le suffixe -ane
Nombre
d’atome
de carbone
Nom de
l’alcane
Formule brute de l’alcane
Formule topologique ou semi développée de l’alcane
1
2
3
4
5
6
e) Proposer une formule du type CnHx et exprimer x en fonction de n : …………………………………….
f) Cette formule convient-elle pour les alcanes ramifiées et cycliques ? Conclure.
II/ NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIES
La molécule représentée par l’écriture ci-contre s’appelle méthylbutane. Son nom
est établit avec les conventions suivantes :
•
« but » est le radical. Il précise le nombre d’atomes de carbones de la chaîne.
•
« ane » est les suffixe (famille des alcanes)
•
méthyl est le préfixe désignant la ramification. le groupe d’atome de cette ramification est appelé
substituant de la chaîne ou groupe alkyle.
Liste des préfixes pour nommer les ramifications
Groupe
Nom usuel du groupe
Nom systématique
Groupe
Substituant
CH3 −
Méthyle
Méthyl-
CH3 − CH 2 −
Éthyle
Éthyl-
CH3 − CH 2 − CH 2 −
Propyle
Propyl-
1-méthyléthyle
1-méthyléthyl-
isopropyle
2
Si plusieurs groupes sont identiques sur une même chaîne, on utilise les préfixes di, tri, tétra,…
a) Donner la formule développée et l’écriture topologique du méthylpropane, sachant que cette molécule est différente du butane.
b) Montrer à l’aide d’écritures topologiques, qu’il existe deux molécules répondant au nom de méthyl
pentane, différentes de l’hexane. Que peut-on dire de ces 2 molécules ?
c) Quand avec ces conventions, plusieurs alcanes différents correspondent au même nom, il faut
préciser la position de la ramification. On numérote les carbones de gauche à droite.
Préciser, parmi les molécules de la question b) , celle qui est appelée le 3-méthylpentane. De même
donner une écriture topologique du 2-méthylhexane et du 3-méthylhexane.
d) Quand plusieurs noms sont possibles pour un même hydrocarbure, on choisit toujours la
chaîne d’atomes de carbones la plus longue.
Montrer que le méthylbutane et l’éthypropane correspondent à la même molécule si dans les deux cas le
substituant est placé sur le second atome de carbone. Quel nom est correct ? Comment doit-on appeler
le 1-méthylpropane ? Et le 4-éthylbutane ?
e) Quand plusieurs noms sont possibles à cause de la numérotation du substituant, on numérote
la chaîne carbonée de l’alcane de façon à obtenir le plus petit indice pour le groupe caractéristique.
Représenter en écriture topologique le 2-méthylpentane et le 4-méthylpentane. Montrer qu’il s’agit de la
même molécule. Quel nom faut-il retenir ?
f) Quand la numérotation n’est pas nécessaire, on ne la mentionne pas. par exemple, il n’existe
qu’un seul méthylpropane.
Il n’est donc pas nécessaire de préciser 2-méthylpropane.
Doit-on préciser la numérotation du méthylbutane ? Du méthylhexane ?
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g) Il arrive que des hydrocarbures comportent plus d’une ramification. On énumère les ramifications par ordre alphabétique (sans tenir compte de leur position) en mettant un tiret entre le nom
du groupe précédent et l’indice du groupe suivant.
H3C
CH2
Nommer l’hydrocarbure suivant :
H3C
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH3
Si il y a plusieurs groupes identiques, on sépare les indices par une virgule et on utilise le préfixe
multiplicateur (bi, tri, tétra).
Donner une écriture topologique du 2,2,3-triméthylpentane
Nommer la molécule suivante :
CH3
CH3
CH
H3C
CH
CH3 H3C
C
CH3
III / LES ALCOOLS
Les alcools sont des molécules présentant un groupe d’atomes caractéristique hydroxyle -OH, porté par un
atome de carbone qui n’est lié qu’à des atomes de carbone ou d’hydrogène par des liaisons simples.
Pour nommer un alcool :
On détermine l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue portant le groupe caractéristique.
On numérote la chaîne carbonée de l’alcane de façon à obtenir le plus petit indice pour le groupe caractéristique.
On identifie les groupes alkyles.
On classe les préfixes par ordre alphabétique.
Pour chaque famille, nommer la molécule comportant le préfixe prop (3 atomes de carbone)
Exemples :Nommer les molécules suivantes
OH
OH
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