Transcript Téléchargez la fiche 9 - E

FICHE 9
Chimie organique : généralités et molécules colorées.
I . Les molécules de la chimie organique
1. La chimie organique
Historiquement, la chimie organique constitue la chimie consacrée au monde des vivants dans lequel le
carbone est l’élément central.
Par convention, on appelle chimie organique, la chimie des composés du carbone à
l’exception du carbone lui-même et de CO, CO2, HCO3–, CO32– et CN–.
C’est un domaine extrêmement vaste qui concerne environ 3 millions de composés.
À l’inverse, il y a la chimie minérale ou inorganique.
2. Caractéristiques des composés organiques
On trouve dans la composition des composés organiques :

Principalement les éléments C, H, O, N.

Du soufre et les halogènes (F, Cl, Br, I, At).

Du phosphore et les métaux alcalins (Li, Na, K).

Les métaux Zn, Cd, Mg, Hg, Sn, Ag.
Les éléments autres que C et H sont appelés hétéroatomes.
Les composés sont formés à base de liaisons covalentes, les atomes se regroupent donc en molécules.
Le squelette de ces composés est fourni par le carbone qui a une valence de 4, avec plus particulièrement
la liaison simple C––C qui a la propriété d’être très solide (El (C––C)) = 355 kJ.mol–1).
II . Diversité des chaînes carbonées.
1. Définition.
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une
molécule organique.
C'est donc ce qu'il reste d'une molécule organique lorsqu'on l'a dépouillée de tout autre atome que ceux de
carbone.
2. Représentations des molécules.
a. La formule brute
Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le nombre des
atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O.
Page 1
b. La formule développée plane
Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les
liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°,
exceptionnellement de 120° pour des raisons de clarté, ce qui ne
représente pas la réalité géométrique de la molécule.
c. La formule semi-développée (plane)
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant
en jeu l'hydrogène (C—H; C—O; C—N;...).
d. La formule de Lewis (ou représentation de Lewis)
Elle est du même type que la formule développée plane à laquelle
on ajoute les doublets non liants.
e. La formule (ou représentation topologique)
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée.
Chaque extrémité de segment représente un atome de
carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire
pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C
sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent.
3. Les trois types de chaînes carbonées.
a. Chaîne linéaire
b. Chaîne cyclique
c. Chaîne ramifiée
Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C.
Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone.
Page 2
III . Nomenclature des composés organiques : exemple des alcanes
1. Nomenclature.
2.
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Cela signifie qu'ils ne sont constitués que d'atomes de
carbone et d'hydrogène liés entre eux que par des liaisons simples C—C et C—H (pas d'insaturation). Leur
formule brute générique est de la forme: CnH2n+2.
Cette nomenclature doit être maîtrisée car elle est à la base de toute la nomenclature systématique en
chimie organique.
a. Noms des alcanes à chaîne linéaire.
Les quatre premiers alcanes portent des noms consacrés par l'usage (voir ci-dessous).
Les noms des suivants s'obtiennent en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d'origine grecque indiquant
le nombre d'atomes de carbone.
CH4
méthane
CH3—CH3
éthane
CH3—CH2—CH3
propane
CH3—CH2—CH2—CH3 butane
Par exemple l'alcane linéaire de formule C5H12 est le pentane et l'alcane linéaire de formule C6H14 est
l'hexane.
b. Noms des alcanes à chaînes ramifiées.
 Les groupes alkyle.
En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane on obtient un groupe
d'atomes appelé: groupe alkyle.
On obtient le nom du groupe alkyle en remplaçant la terminaison ane de l'alcane par la terminaison yle

Noms des alcanes ramifiés.
Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée, on fait précéder le nom de l'alcane linéaire correspondant à la
chaîne la plus longue (chaîne principale) du nom du groupe alkyle correspondant à la ramification en
élidant (supprimant) le e final du groupe alkyle.
On place devant ce nom, en le séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe sur la
chaîne principale. Les atomes de carbone de cette chaîne sont numérotés à partir de l'une de ses
extrémités, de telle façon que l'indice de position du groupe alkyle soit le plus petit possible.
Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyle, on
indique leur nom par ordre alphabétique.
Page 3
Lorsque plusieurs groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra.
Pour déterminer le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, on écrit par ordre
croissant (sans se préoccuper de l'ordre alphabétique) les indices de position des groupes alkyle en partant
successivement des deux extrémités de la chaîne principale.
On obtient deux nombres. On retient la numérotation de la chaîne qui conduit au plus petit de ces deux
nombres.
Groupes
Position
dans
la Position
dans
la
alkyle
numérotation verte
numérotation rouge
2
groupes
méthyle
2,2
4,4
1
groupe 3
3
éthyle
nombre obtenu: 223 nombre obtenu: 344
Le nom de la molécule est donc: 3-éthyl-2,2-diméthylpentane.
2. Isomérie.
Deux corps isomères sont des composés qui ont la
même formule brute mais des structures différentes.
Des isomères de constitution ont la même formule brute
mais des formules développées planes (ou semidéveloppées) différentes. On parle alors d’isomérie constitutionnelle.
Remarque : nous verrons dans une autre fiche la stéréoisomérie.
IV . Complément : influence de la chaîne carbonée sur quelques propriétés physiques.
1. Notion de groupe caractéristique.
Mise à part la chaîne carbonée, les molécules organiques peuvent présenter un ou plusieurs groupe(s)
d'atomes autres que C et H.
Si un ou plusieurs de ces atomes ont une électronégativité supérieure à celle du carbone, ce (ou ces)
groupe(s) d'atomes confère(ent) à la molécule des propriétés chimiques et physiques particulières.
Ces groupes d'atomes sont appelés: groupes caractéristiques.
Par exemple: —OH, —NH2, —COOH ou éventuellement des atomes seuls tels que =O ou —Cl.
Des molécules qui possèdent le même groupe (ou les mêmes groupes) caractéristique(s) présentent des
propriétés chimiques semblables.
On dit qu'elles forment une famille chimique. (famille des alcools, des amines, des acides aminés,...).
Page 4
2. Évolution de quelques propriétés physiques.
a. Température d'ébullition.
La température d'ébullition croît avec le nombre d'atomes de carbone au sein d'une famille chimique.
b. Densité des alcanes liquides.
Les alcanes liquide (à partir du pentane) ont une densité par rapport à l'eau plus petite que 1. Cette densité
croît avec le nombre d'atomes de carbone
c. Solubilité.
Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau comme dans tous les solvants polaires en général car ils sont
apolaires.
Si la chaîne carbonée porte un groupe caractéristique à caractère polaire (—OH, —NH2, —COOH ...) les
molécules présentent une certaine solubilité dans l'eau (ou dans les solvants polaires).
Cette solubilité diminue avec le nombre d'atomes de carbone.
3. Application: Distillations.
a. Distillation simple.
Lorsqu'on chauffe suffisamment un mélange liquide de plusieurs constituants, la vapeur qui s'en dégage
est plus riche que le liquide en constituant le plus volatil.
En condensant cette vapeur à l'aide d'un réfrigérant, on obtient donc un distillat plus riche que le mélange
initial en composant le plus volatil (celui qui possède la température d'ébullition la plus basse).
Simultanément le liquide initial s'est enrichi en composants les moins volatils.
b. Distillation fractionnée.
En recommençant un grand nombre de fois l'opération précédente, d'une part sur le distillat et d'autre part
sur le liquide non distillé, on parvient à séparer les divers constituants d'un mélange liquide.
C'est la distillation fractionnée.
Cette distillation fractionnée est mise en oeuvre pour séparer les divers constituants des pétroles dans de
grandes colonnes, dites colonnes à plateaux.
V. Molécules à liaisons conjuguées
1. Pigments et colorants
Il existe deux types de molécules de la matière colorée:
Les colorants qui sont des espèces solubles dans le milieu qu’ils colorent.
Les pigments qui sont des espèces insolubles, en suspension dans un liquide ou en dispersion
dans un solide.
Page 5
Remarque :
Pigments et colorants peuvent-être naturels, synthétiques ou artificiels.
On entend par synthétique idem que naturelle mais fabriquée en labo alors que artificiel fabriqué en labo
mais inexistant dans la nature.
2. Définition
Deux doubles liaisons sont dites conjuguées si elles ne sont séparées que par une liaison simple.
3. Règle
Une molécule organique possédant un système conjugué d’au moins sept doubles liaisons, en l’absence
de groupe caractéristique forme le plus souvent un matériau coloré.
Système conjugué de 5 liaisons doubles
Matière non colorée
Liaisons doubles non conjuguées
Matière non colorée
Système conjugué de 8 liaisons doubles
Matière colorée
Remarques:

La longueur d’onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons
conjuguées augmente.

La couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) des radiation(s) absorbée(s).
4. Groupes caractéristiques
Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui
le possèdent.
La présence d’un groupe caractéristique dans une molécule organique influe sur le domaine de radiations
qu’elle absorbe et modifie donc sa couleur.
Page 6
Anthraquinone (jaune)
Alizarine (rouge)
5. Groupes chromophores et auxochromes
Les doubles liaisons qui permettent l’absorption de la lumière dans le domaine du visible ou de l’ultraviolet
sont des groupes chromophores.
Plus il y en a et + λmax d’absorption augmente. Lorsqu’une espèce est incolore elle absorbe donc dans l’UV
(petite λ).
ex :
–C=C–C=C– ;
–C=N– ;
–N=– ;
–C=C–C=O.
La présence de substituants peut modifier la longueur d’onde d’absorption.
C’est le cas pour l’anthraquinone (jaune) et l’alizarine (rouge).
Le déplacement de l’absorption vers les plus grandes longueurs d’onde du domaine visible, est dû
notamment à la présence de certains groupes auxochromes couplés aux groupes chromophores.
6. Facteurs pouvant influencer la couleur d’une substance

Influence du pH
De nombreux colorants (naturels ou synthétiques) ont une couleur
qui dépend du pH du milieu dans lequel ils se trouvent.
Leur molécule possède généralement un ou plusieurs groupes –
OH. On peut utiliser ces espèces comme indicateur coloré de pH.

Autres facteurs d’influence
Hormis le pH, plusieurs facteurs peuvent influencer la couleur d’un
matériau. Citons par exemple:
La couleur d’un indicateur coloré
dépend du pH de la solution

La nature du solvant

La nature du support (fibre textile par exemple)
 La présence de dioxygène. Etc…
Page 7
EXERCICE 1:
On considère 2 composés A et B.
A est le butan-2-ol et B est la butanone.
Donner les formules semi-développées de ces deux molécules.
Entourer les groupes fonctionnels, les nommer. Indiquer la classe de l’alcool.
EXERCICE 2:
1. Un liquide dont on se propose de faire l'analyse brûle partiellement en donnant un gaz qui trouble
l'eau de chaux.
Quel est ce gaz ?
Quel renseignement peut-on déduire de cette observation ?
2. Le liquide initial soumis à distillation se sépare en deux liquides : le méthanol (A) et (B) l'eau.
En déduire la nature du liquide initial et sa composition centésimale massique sachant qu'il est
équimolaire en A et B.
Masses molaires : H = 1,0;
C = 12,0;
Page 8
O = 16,0 gmol–1.