Transcript Chaînes hydrocarbonées

Chaînes hydrocarbonées
Les Alcanes
• Ce sont les chaînes saturées acycliques.
• I. Nomenclature
• -les hydrocarbures acycliques saturés de
formule générale CnH2n+2 se nomment
Alcanes.
• - l’enlèvement d’un H produit le groupe alkyle
de symbole général R, dont le nom s’obtient
en remplaçant la terminaison ane de l’alcane
par la terminaison yle.
• 1. Alcanes linéaires
• Les quatre premiers termes portent des noms
d’usage; les termes suivants portent un nom
formé d’un préfixe indiquant le nombre de
carbones de leur chaîne suivi de la terminaison
ane.
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
méthane
éthane
propane
butane
pentane
• 2. Alcanes ramifiés
• Pour nommer un alcane ramifié, on le considère
comme formé d’une chaîne principale portant
des substituants (ou « chaînes latérales »),
constitués de groupes alkyles.
• Les étapes:
• (1) on cherche dans la formule de cet alcane le
plus long enchaînement carboné linéaire (qui
n’est pas forcément écrit en ligne droite). Le
nom de l’alcane linéaire correspondant à la
chaîne principale constitue la base du nom à
construire.
• Remarque:
• S’il existe plusieurs chaînes d’égale longueur
susceptibles de constituer la « chaîne principale »,
on choisit celle qui comporte le plus grand
nombre de substituants.
• En cas d’égalité sur ce point, on choisit celle pour
laquelle le premier substituant a le plus petit
indice (voir plus loin).
• (2) on identifie le, ou les groupes alkyles qui
constituent les substituants de la chaîne principale
• et on énonce leur noms devant celui de la
chaîne. S’il y a plusieurs substituants, on les
classe par ordre alphabétique.
• (3) on détermine la position de chaque
substituant sur la chaîne principale en
numérotant les carbones de celle-ci, et on
indique cette position en faisant précéder le
nom de chaque substituant d’un indice de
position.
• S’il n’y a qu’un substituant le sens de
numérotage de la chaîne principale est choisi
de telle sorte que son indice de position soit le
plus petit possible. S’il y a plusieurs
substituants, le sens de numérotage est choisi
de telle sorte que l’indice du carbone porteur
de la première ramification soit minimal. Si
deux numérotage sont possibles, on choisit
celui qui donne le plus petit indice au premier
substituant du classement alphabétique.
• Exemples:
3
4
5
6
•
• H3C CH CH2 CH2 CH3
•
•
CH2 CH3
2
3-méthylhexane
1
• 1
2
3
4
5
6
7
• CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
•
CH3 CH2 CH3
• 4-éthyl-3-méthylheptane
• Si un même groupe alkyle se trouve deux ou
plusieurs fois en position de substituant sur la
chaîne principale, on ne répète pas son nom,
mais on lui adjoint un préfixe multiplicateur:
di, tri, tétra, penta etc. ce préfixe n’est pas pris
en compte pour le classement par ordre
alphabétique.
• Exemple:
• CH3 CH CH CH CH2 CH3
• CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
• 3-éthyl-4,5-diméthylheptane.
• Plusieurs points « d’orthographe chimique »
sont à noter:
• - employé comme préfixe, le nom du radical
alkyle perd son e muet.
• - les composantes du nom d’un hydrocarbure
(parties littérales, indices de position) sont
toutes liées par des tirets; cependant les indices
de position multiples pour un même type de
substituant sont séparés par des virgules.
• - lorsque le nom d’un substituant est précédé
d’un préfixe multiplicateur (di, tri, …) il doit
être précédé du nombre correspondant
d’indices de position, même si l’un d’eux doit
être répété. Exemple: 2,2,4-triméthylpentane.
• II. Les Alcanes
• 1.présentation
• Ce sont les hydrocarbures ( composés de
carbone et d’hydrogène), saturés (pas de
liaison multiple), acycliques (chaînes ouvertes,
linéaires ou ramifiées).
• Ils répondent à la formule CnH2n+2.
• On peut les représenter symboliquement par la
formule RH, réunion d’un groupe alkyle R et
d’un hydrogène. Par exemple, le propane:
CH3-CH2-CH3 peut être considéré comme un
composé de la forme RH, dans lequel R est
indifféremment
• le groupe propyle CH3-CH2-CH2• Ou le groupe isopropyle CH3-CH-CH3.
• Les chaînes hydrocarbonées saturées sont
également présentes dans d’innombrables
composés organiques, dont elles constituent le
squelette, et où elles portent des groupes
fonctionnels divers;
• On peut considérer que ces groupes
fonctionnels remplacent un ou plusieurs H de
l’alcane ayant le même squelette. Dans ces
composés elles possèdent, à quelques nuances
près les mêmes caractères chimiques que dans
les alcanes proprement dits.
• 2. caractères physiques
• Dans la série des alcanes linéaires, les
températures de fusion et d’ébullition
augmentent régulièrement avec la masse
moléculaire:
• dans les conditions ordinaires (P= 1 atm), les
4 premiers (méthane à butane) sont des gaz, à
partir du pentane (C5H12) des liquides, à partir
de C17H36 des solides.
• Mais à masse moléculaire égale, la
température d’ébullition est d’autant plus basse
que la molécule est plus ramifiée. Ainsi, celles
des trois alcanes isomères (= de même formule
brute) de formule C5H12 sont:
• - pentane
: 35°C
• - isopentane
• - néopentane
: 25°C
: 9°C
• Ces différences s’expliquent par les effets des
forces de Vander Waals.
• Les alcanes ont une densité assez faible
(liquides environ 0,7; solides de 0,8 à 0,9).
• Comme tous les hydrocarbures ils sont
insolubles dans l’eau; ils sont par contre
miscibles avec un grand nombre de liquides
organiques et sont des solvants de nombreux
composés organiques, solides ou liquides.
• Exemple: le « white spirit » est un solvant des
peintures entre autres.
•
Les alcènes
• Sont les hydrocarbures acycliques possédant
un double liaison C=C. leur formule générale
est CnH2n. Le premier terme est l’éthylène
formule H2C=CH2.
Orientation des liaisons autour de
l’atome de carbone
Carbone saturé (4
liaisons simples)
ex: CH4
sp3
Carbone
sp2
éthylénique (1
liaison double et 2
liaisons simples) ex:
H2C=CH2
Orientation
tétraédrique
α = 109°28’
Orientation
coplanaire
α = 120°
|
C α
C
α
Nomenclature de hydrocarbures
acycliques non saturés.
• Introduction
• Le nom générique des hydrocarbures
acycliques non saturés est ALCENES s’ils
comportent une double liaison, et ALCYNES
s’ils comportent une triples liaison.
• Nomenclature
• Leur nom se forme à partir de celui de l’alcane
qui possède le même squelette carboné, en
remplaçant la terminaison ane par la
terminaison ène pour les alcènes ( et yne pour
• les alcynes).
• cependant, la chaîne principale n’est pas
nécessairement la plus longue (comme il est de
règle pour les alcanes); c’est la plus longue des
chaînes contenant la double, ou la triple,
liaison.
• la position de la double, ou la triple, liaison
dans la chaîne principale est indiquée par un
indice placé avant la terminaison ène ou yne
donnant le numéro du premier carbone non
saturé rencontré lorsqu’on suit le sens de
numérotage de la chaîne.
• La double, ou la triple, liaison a priorité sur les
substituants pour le choix du sens de
numérotage: celui-ci doit obligatoirement
donner à la liaison insaturée le plus petit indice
de position possible.
• Exemples:
• CH2=CH-CH-CH3 3-méthylbut-1-ène
•
CH3
• CH3-CH-C C-CH-CH2-CH3 5-éthyl-2-méthyl
•
CH3
CH2-CH3
hept-3-yne
Nomenclature des composés
fonctionnels
• Bien qu’il existe de nombreux cas particuliers,
le nom d’un composé « fonctionnel » se
construit à partir de celui de l’hydrocarbure
correspondant, c-à-d celui qui possède le
même squelette carboné y compris les
insaturations, auquel on rajoute des préfixes
et/ou des suffixes.
• Exemples BrCH2-CH-CH=CH-CH2Br
•
CH3
• 1,5-dibromo-4-méthylpent-2-ène
• CH3-O-CH2-CH3 méthoxyéthane
• La chaîne la plus longue correspond à l’alcane
éthane.
• Amine primaire: R-NH2
• Elles sont nommées en ajoutant la terminaison
amine au nom du groupe R. Si le groupe R est
ramifié, sa chaîne principale doit contenir le
carbone lié au groupe NH2; ce carbone porte
toujours le numéro 1 de sorte qu’on ne donne
pas d’indice de position à la fonction.
• Amines secondaires et tertiaires
• Si elles sont symétriques (les groupes R
identiques), elles sont nommées selon la même
règle que les amines primaires, mais en faisant
précéder le nom des groupes R du préfixe
multiplicateur di ou tri.
• Exemple : CH3-CH2-NH-CH2-CH3 diéthylamine.
• Si elles sont mixtes, elles sont considérées comme
des dérivées de l’amine primaire qui pourrait être
formée avec le groupe le plus long ou le plus
complexe, substituée sur l’atome d’azote par les
• autres groupes. On énonce les noms de ces autres
groupes devant celui de l’amine primaire, en les
faisant précéder de la lettre N (azote), éventuellement
répétée.
• Exemples
• CH3-NH-CH2-CH3 N-Méthyléthylamine
• CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3
•
CH3
•
•
N-éthyl N-méthylpropylamine