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CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
ET
PHYSIQUE
LES STRUCTURES ORGANIQUES
La chimie organique est la chimie des composés du
carbone (structures organiques).
NH4, N C O

Cyanate d'ammonium
(NH2)2C O F.Wöhler,1828
Urée
Ces structures regroupent: carburants/combustibles,
polymères, colles, vernis, peintures ,médicaments,
textiles, produits agroalimentaires et cosmétiques,
insecticides, pesticides, engrais…
Le carbone occupe 18% du corps humain
1- Liaisons inter-atomiques
Les liaisons inter-atomiques contribuent à la formation d’édifices stables. On distingue:
- la liaison ionique (ou hétéropolaire) qui résulte du transfert électronique:
Na , Cl
- la liaison covalente (ou homopolaire), la plus courante en chimie organique, résulte de
la mise en commun d’un doublet de liaison par la contribution de chaque atome lié :
Cl Cl
ou
Cl
Cl
- la liaison semi-polaire qui est une liaison covalente particulière où le doublet de liaison est
fourni par l’un des atomes liés:
H 3N H
- dans la liaison métallique, les cations métalliques sont entourés d’électrons
- les liaisons intramoléculaires (chélation) et intermoléculaires (agrégation) expliquent
certaines caractéristiques physico-chimiques: interactions ions-dipôle, dipôle-dipôle (Van der
Waals), liaison hydrogène.
2- Représentations
2-1 la formule brute( formule empirique). Elle représente la nature et le nombre d’atomes
de chaque élément. Ex: L’éthène, le cyclopentane et le cyclohexane partagent la même
formule empirique : CH2
2-2 la formule moléculaire (ou réelle) peut être un multiple de la formule brute : (CH2)n
n=2: C2H4 formule moléculaire de l’éthène et n=6 ; C6H12 pour le cyclohexane
2-3 les formules structurales
- la formule développée plane représente en plus, les liaisons interatomiques de la molécule
H
H
H
C
C
H
H
Donner la formule développée plane de C2H4 et C6H12
O
H
- la formule semi-développée (ou combinée) ne représente pas les liaisons C-H
CH3 CH2 OH
- la formule condensée
CH3CH2OH
- la représentation stylisée (ou topologique) fait ressortir les liaisons C-C (squelette
carboné), les hétéroatomes et H liés
OH
2-4 Les formules stéréochimiques
Elles représentent la connectivité dans l’espace. Elles font ressortir le type d’hybridation:
2-4-1 hybridation sp3
Explique la structure tétraédrique du carbone
a) Cram
liaisons dans le plan
liaison devant le plan
liaison derrière le plan
b) Fischer
On représente par des traits horizontaux les liaisons en avant du plan de la figure et par des
traits verticaux les liaisons en arrière de ce plan
a
a
d
C
b
e
e
=
b
d
La représentation de fischer suppose que l’on regarde la molécule dans une position
déterminée, 2 liaisons vers soit dans un même plan horizontal, les 2 autres dans un même plan
vertical
a
C b = e
e
d
a
a
C
d
b =
e
b
d
Conventions:
- La plus longue chaîne est représentée verticalement: c’est l’épine dorsale de la molécule
- Le substituant le plus oxydé (s’il y en a) est en haut , si non on doit veiller à attribuer les
indices les plus bas à partir du haut
Exemples et remarques
Ex: Représenter en Fischer: CH
3
Rép:
Br
H
CH3
H
CH3
ou Br
CH3 CHBr COOH
Rép:
C 2H 5
CH3
CH2 CH3
Br
H
H
CH
CO2H
Br
H
Remarques:
CH3
1- Une rotation de 180° dans le plan de la figure ne change pas la configuration
d
a
e
e
b
b
a
d
2- Une rotation de 90° dans le plan de la figure transforme une structure en son
a
e
image dans un miroir plan
e
b
a
d
d
b
3- Une rotation de 180° hors du plan transforme la structure en son image dans un
a
a
miroir Plan
e
b
d
e
b
d
c) Représentation de Newmann
Pour une molécule comme pour celle de l’éthane
par exemple en perspective cavalière :
H
H
H
H
H
H
2
C
1
H
H
H
C
1
OH
C
H H
C
2
H
H
H
H
1
H H
OH
H
1
H
H
H
H
L’observateur regarde dans l’axe de la liaison C1C2 : le
carbone perçu en premier est représenté par un cercle,
celui situé en arrière est caché par le premier. Les
liaisons portées par ce dernier partent de la périphérie du
cercle.
2-4-2 hybridation sp2
C
C
les C et les atomes liés sont dans le même plan
2-4-3 hybridation sp
C
C
les C et les atomes liés sont alignés.
N.B. Les valences des éléments dans les différentes représentations doivent être
scrupuleusement respectées
C
,
C
,
C
,H
,N
,
N
,
N
, X
, O
,
O
Travaux dirigés
*1- Ecrire les formules semi-développées de C3H4 ,CH5N , CH4O, C3H8O
a) C3H4 :
CH3 C C H
CH2 C
CH
CH2
CH
CH2
2- Les composés suivants sont en formules condensées. Ecrivez pour chacun d’eux
une formule semi-développée et une formule topologique.
CH3CHOHCHO, CH3CH2CH2C(CH2)2Cl, (CH3)2C(CH2CH3)2
3- Ecrire la formule semi-développée du composé CH3C(CH3)CHCH(CH3)2 et
donner l’état d’hybridation de chacun de ses atomes de carbone.
*4- Attribuer à chacun des composés A,B,C,D l’un des points d’ébullition
suivants: -42°c ; 48°c; 97°c;141°c
A: CH3CH2CH3 ; B: CH3CH2CH2OH; C: CH3CH2CH2NH2; D: CH3CH2COOH
Rép: pour B, C, D La liaison H intermoléculaire leur confère des points d’ébullition
élevés, donc pour A téb = -42°c ; N moins électronégatif que O et dans D il y a 2
liaisons H : A = -42°c; B= 97°c: C= 48°c; D= 141°c
liaisonH
liaisonH
H O
H O
CH2
CH2
C2H5
C2H5
C2H5
C
O
H
O H
C C2H5
O
liaisonH
TD (suite)
4- Quels sont les conformères remarquables du glycol ou éthan-1,2-diol ? Lequel est
le plus stable et pourquoi?
*5-Donner les représentations perspective, Newmann et Fischer pour les composés
suivants:
a) 3-Bromobutan-2-ol : les liaisons OH(C2) et Br(C3) et la liaison C2-C3 sont dans le
plan de projection. Les 2 groupements méthyle sont en avant.
b) 2,3,4-trihydroxybutan-1-ol. Les liaisons OH(C2),H(C3) sont dans le plan de
projection.
CH3
Rép5 a) Représentations:
CH3
H
en perspective
H
HO
3
OH
en Newmann H
Br
H
2
2
CH3
Br
3
H
H
2
OH
en Fischer
CH3
CH3
Br
CH3
b)
CHO
H
OH
H
2
H
OH
HO
3
CH2OH
CHO
H
3
OH
CHO
HO
2
H
CH2OH
HO
3
H
CH2OH
FIN