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COMPRENDRE : Lois et modèles
Chapitre 11 et 12 : Transformations en chimie
organique: aspect macro et microscopique.
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Réaction de substitution:
Lors d’une réaction de substitution , un atome ou un groupe d’atome est
remplacé par un autre atome ou groupe d’atome.
Exemple: le nitrobenzène s’obtient à partir du benzène et de l’acide nitrique:
𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑯
+
𝑯𝑵𝑶𝟑 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑵𝑶𝟐? +
𝑯𝟐 𝑶
Réaction d’addition:
Lors d’une réaction d’addition , des atomes ou groupes d’atomes sont ajoutés
aux atomes d’une liaison multiple.
Exemple:
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑩𝒓𝟐 → 𝑩𝒓 − 𝑪𝑯𝟐 − ?𝑪𝑯𝟐 − 𝑩𝒓
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Réaction d’élimination:
Lors d’une réaction d’élimination , des atomes ou des groupes d’atomes sont
éliminés pour former des liaisons multiples.
Exemple:
H
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑶 − 𝐇 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 = 𝑶 + 𝐇𝟐
?
H
H
Fin de l’aspect macroscopique
Slide 5
Pour comprendre les différents types de réaction (élimination, substitution,
addition), le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques en
différentes étapes.
Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la
formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux
produits de la réaction.
L'ensemble de ces étapes microscopiques s'appelle un mécanisme réactionnel.
Slide 6
Electronégativité d’un élément chimique:
Les atomes sont liés par des liaisons covalentes, formées par une paire
d’électron.
Quand les deux atomes sont identiques, les électrons sont répartis de manière
symétrique entre les deux atomes. Mais, certains atomes ont une tendance à plus
ou moins attirer ces électrons. Ces atomes sont dits électronégatifs.
L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l'aptitude d'un atome A
à attirer les électrons de la liaison covalente le liant à un atome B.
L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie
de la manière suivante:
- sur une ligne, de gauche à droite, l’électronégativité augmente.
- sur une colonne l’électronégativité diminue de haut en bas
Slide 7
Polarisation d’une liaison:
Soit 2 atomes A et B, liés par une liaison covalente, tel que l'électronégativité de
A soit inférieure à celle de B. Le doublet d’électron n’est pas localisé entre les
deux atomes mais il est plus fortement attiré par l'atome de plus forte
électronégativité, l'atome B.
On attribue à l'atome B une charge partielle négative - et à l'atome A une charge
partielle positive + opposée à mais de valeur absolue égale.
La liaison covalente est alors appelée liaison covalente polarisée. Elle est notée:
A - B
+
-
Quel est l’atome le plus électronégatif dans la molécule d’acide chlorhydrique?
𝛿 + 𝑯 − 𝐂𝐥 𝛿 −
Slide 8
Représentation de Lewis:
Rappel: voir polycopié.
Site donneur de doublet d’électrons:
Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique
présentant un excès de charges négatives .
Exemple de sites donneurs:
- une atome porteur de doublets non liants,
- un atome présentant une charge partielle négative - ,
- une liaison multiple (double, triple ..)
- un anion
Exemple: donner la structure de Lewis de l'ion hydroxyde, de la molécule d'eau
et de l'éthène et indiquer les sites donneur de doublet d'électron.
Slide 9
Site accepteur de doublet d’électrons:
Un site accepteur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique
présentant un défaut de charges négatives .
Exemple de sites donneurs:
- un atome présentant une charge partielle positive + ,
- un cation
Exemple: donner la structure de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque et du
cation ammonium NH4+ et indiquer les sites accepteurs de doublet d'électron.
2 +
2 -
+
Slide 10
Interaction entre les sites:
La présence de site accepteur ou donneur d’électrons engendre des interactions.
Les doublets d’électrons d’un site donneur, se déplacent vers un site accepteur.
Il y a une réaction chimique.
Une réaction chimique peut se décomposer, à l'échelle microscopique, en
plusieurs réactions chimiques. L'ensemble de ces réactions est appelé le
mécanisme réactionnel.
A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de
doublets d'électrons traduisant la formation ou la rupture de liaisons. Un
mouvement de doublet d'électrons est représenté par une flèche courbe reliant
le site donneur d'électrons vers le site accepteur.
Slide 11
Exemples:
Réaction de substitution:
Mécanisme réactionnel :
3 étapes à compléter :
+ H–O
CH3 – C – O
=O
=O
CH3 – C – O - C2H5
-
-
+ H – O - C2H5
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+ H–O
-
-
CH3 – C – O
+ H – O - C2H5
=O
=O
CH3 – C – O - C2H5
Les 3 étapes à compléter sont les suivantes :
1°)
CH3 – C – O - C2H5
+
-
H
O
CH3 – C – O - C2H5
O–H
O
2°)
O
H
H
O
O
CH3 – C
CH3 – C – O - C2H5
O
3°)
+
-
O - C2H5
CH3 – C – O
=O
O
O - C2H5
O
-
CH3 – C – O - H
+
-
-
-
+ H – O - C2H5
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+ H–O
-
-
CH3 – C – O
+ H – O - C2H5
=O
=O
CH3 – C – O - C2H5
Les 3 étapes à compléter sont les suivantes :
1°)
CH3 – C – O - C2H5
+
2°)
-
+
-
O
CH3 – C – O - C2H5
O–H
O
O
H
H
O
O
CH3 – C
CH3 – C – O - C2H5
O
3°)
H
O - C2H5
O
-
O - C2H5
CH3 – C – O
=O
+
+
CH3 – C – O - H
+
O
+
-
-
-
+ H – O - C2H5
COMPRENDRE : Lois et modèles
Chapitre 11 et 12 : Transformations en chimie
organique: aspect macro et microscopique.
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Slide 3
Réaction de substitution:
Lors d’une réaction de substitution , un atome ou un groupe d’atome est
remplacé par un autre atome ou groupe d’atome.
Exemple: le nitrobenzène s’obtient à partir du benzène et de l’acide nitrique:
𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑯
+
𝑯𝑵𝑶𝟑 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 − 𝑵𝑶𝟐? +
𝑯𝟐 𝑶
Réaction d’addition:
Lors d’une réaction d’addition , des atomes ou groupes d’atomes sont ajoutés
aux atomes d’une liaison multiple.
Exemple:
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑩𝒓𝟐 → 𝑩𝒓 − 𝑪𝑯𝟐 − ?𝑪𝑯𝟐 − 𝑩𝒓
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Réaction d’élimination:
Lors d’une réaction d’élimination , des atomes ou des groupes d’atomes sont
éliminés pour former des liaisons multiples.
Exemple:
H
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 − 𝑶 − 𝐇 → 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 = 𝑶 + 𝐇𝟐
?
H
H
Fin de l’aspect macroscopique
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Pour comprendre les différents types de réaction (élimination, substitution,
addition), le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques en
différentes étapes.
Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la
formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux
produits de la réaction.
L'ensemble de ces étapes microscopiques s'appelle un mécanisme réactionnel.
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Electronégativité d’un élément chimique:
Les atomes sont liés par des liaisons covalentes, formées par une paire
d’électron.
Quand les deux atomes sont identiques, les électrons sont répartis de manière
symétrique entre les deux atomes. Mais, certains atomes ont une tendance à plus
ou moins attirer ces électrons. Ces atomes sont dits électronégatifs.
L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l'aptitude d'un atome A
à attirer les électrons de la liaison covalente le liant à un atome B.
L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie
de la manière suivante:
- sur une ligne, de gauche à droite, l’électronégativité augmente.
- sur une colonne l’électronégativité diminue de haut en bas
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Polarisation d’une liaison:
Soit 2 atomes A et B, liés par une liaison covalente, tel que l'électronégativité de
A soit inférieure à celle de B. Le doublet d’électron n’est pas localisé entre les
deux atomes mais il est plus fortement attiré par l'atome de plus forte
électronégativité, l'atome B.
On attribue à l'atome B une charge partielle négative - et à l'atome A une charge
partielle positive + opposée à mais de valeur absolue égale.
La liaison covalente est alors appelée liaison covalente polarisée. Elle est notée:
A - B
+
-
Quel est l’atome le plus électronégatif dans la molécule d’acide chlorhydrique?
𝛿 + 𝑯 − 𝐂𝐥 𝛿 −
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Représentation de Lewis:
Rappel: voir polycopié.
Site donneur de doublet d’électrons:
Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique
présentant un excès de charges négatives .
Exemple de sites donneurs:
- une atome porteur de doublets non liants,
- un atome présentant une charge partielle négative - ,
- une liaison multiple (double, triple ..)
- un anion
Exemple: donner la structure de Lewis de l'ion hydroxyde, de la molécule d'eau
et de l'éthène et indiquer les sites donneur de doublet d'électron.
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Site accepteur de doublet d’électrons:
Un site accepteur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique
présentant un défaut de charges négatives .
Exemple de sites donneurs:
- un atome présentant une charge partielle positive + ,
- un cation
Exemple: donner la structure de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque et du
cation ammonium NH4+ et indiquer les sites accepteurs de doublet d'électron.
2 +
2 -
+
Slide 10
Interaction entre les sites:
La présence de site accepteur ou donneur d’électrons engendre des interactions.
Les doublets d’électrons d’un site donneur, se déplacent vers un site accepteur.
Il y a une réaction chimique.
Une réaction chimique peut se décomposer, à l'échelle microscopique, en
plusieurs réactions chimiques. L'ensemble de ces réactions est appelé le
mécanisme réactionnel.
A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de
doublets d'électrons traduisant la formation ou la rupture de liaisons. Un
mouvement de doublet d'électrons est représenté par une flèche courbe reliant
le site donneur d'électrons vers le site accepteur.
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Exemples:
Réaction de substitution:
Mécanisme réactionnel :
3 étapes à compléter :
+ H–O
CH3 – C – O
=O
=O
CH3 – C – O - C2H5
-
-
+ H – O - C2H5
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+ H–O
-
-
CH3 – C – O
+ H – O - C2H5
=O
=O
CH3 – C – O - C2H5
Les 3 étapes à compléter sont les suivantes :
1°)
CH3 – C – O - C2H5
+
-
H
O
CH3 – C – O - C2H5
O–H
O
2°)
O
H
H
O
O
CH3 – C
CH3 – C – O - C2H5
O
3°)
+
-
O - C2H5
CH3 – C – O
=O
O
O - C2H5
O
-
CH3 – C – O - H
+
-
-
-
+ H – O - C2H5
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+ H–O
-
-
CH3 – C – O
+ H – O - C2H5
=O
=O
CH3 – C – O - C2H5
Les 3 étapes à compléter sont les suivantes :
1°)
CH3 – C – O - C2H5
+
2°)
-
+
-
O
CH3 – C – O - C2H5
O–H
O
O
H
H
O
O
CH3 – C
CH3 – C – O - C2H5
O
3°)
H
O - C2H5
O
-
O - C2H5
CH3 – C – O
=O
+
+
CH3 – C – O - H
+
O
+
-
-
-
+ H – O - C2H5