Transcript Ch.11 : Transformations en chimie organique Corrigé

Ch.11 : Transformations en chimie organique
Corrigé
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a. Addition : le produit contient tous les atomes de tous les réactifs.
b. Substitution : l’atome d’iode est remplacé par le groupe d’atomes NH 3.
c. Élimination : deux groupes d’atomes, H et OH sont détachés du réactif.
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a. b. et c. polarisation, charges partielles et sites :
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: liaison rompue
: liaison créée
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a. formules (on peut se passer des doublets non liants) :
b. en rouge : sites accepteurs en vert : sites donneurs
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a. liaison formée, en violet :
b. sites donneurs, -.
c. sites accepeturs, .
d. violet, liaisons rompues et bleu, liaisons formées.
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a. Substitution : atome H du noyau aromatique remplacé par H3CC=O.
b. Élimination : on détache C=O et O du réactif.
c. Substitution : un atome H de l’azote est substitué par H 3CC=O.
d. Élimination : un atome H du noyau aromatique et l’atome de Cl sont éliminés du réactif.
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a. équation de la réaction.
b. O est plus électronégatif que H, donc H possède
une charge partielle +δ et O une charge partielle –δ.
c. et d. Liaison rompue en bleu. liaison formée en
violet.
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a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons OH ; cette hypothèse est confirmée par le pic à
5,2 ppm du spectre de RMN. D’autre part à 4ppm, le signal qui intègre pour 1H est un 7-uplets, on propose :
OH
b. et c. CH3CHBrCH3 + HO-  CH 3CH(OH)CH3 + Br- : il s’agit d’une substitution.
CH3CHBrCH3 + HO-  CH3CH=CH 2 + Br - + H 2O : il s’agit d’une élimination.
d.