Transcript PPT : Chap 5 Nomenclature et representation 2D des

Chapitre 5 :
Nomenclature et
représentation 2D des
molécules en chimie organique.
1) Les molécules organiques
1.1. Formule topologique d’une molécule
CH
3
C
HC
C
HC
C
CH
N
H
NH
CH
CH
C
O
O
3
CH
2
NN
H C
2
CH
2
CH
3
3
Doc. 1 : Formule semi-développée et formule topologique
de la lidocaïne, un anesthésique local.
Dans ce type de formule : …
1.2. Groupes caractéristiques et fonctions
Un groupe caractéristique est …
Un groupe est donc associé …
Fonction
/ Famille
Groupe
caractéris
tique
Formule
générale
CnH2n+2
ou
R-H
Avec R :
CnH2n+1
Formule semi-développée
Nom
CH3-CH2-CH-CH3
|
CH3
2-méthylbutane
CH3- CH – CH – CH3
|
|
CH3 CH3
2-méthylpropane
Rappel : Nomenclature des alcanes :
Le nom est formé :
- d'un radical indiquant le nombre d'atomes de carbone de la chaîne carbonée principale.
Radical
méth
Nombre
d’atome de C
1
2
3
4
- d'un suffixe -ane précisant le groupe fonctionnel (alcane)
5
6
1.2. Groupes caractéristiques et fonctions
Fonction
/ Famille
Alcool
Formule
générale
CnH2n+1 – OH
ou
R – OH
Groupe
caractéris
tique
Formule semi-développée
Nom
CH3 – CH2 – OH
Ethanol
3-méthylbutan-2-ol
2-méthylpentan-1-ol
Rappel : Nomenclature des alcools :
Remplacer la voyelle terminale « e » de l'alcane correspondant par le suffixe -ol et
indiquer le numéro de l'atome de carbone où le groupe hydroxyle est fixé.
1.2. Groupes caractéristiques et fonctions
Fonction
/
Famille
Formule
générale
Groupe
caractéri
stique
Formule semidéveloppée
Nom
Ethanal
– CHO
CnH2n+1 – CHO
ou
R – CHO
Remarque :
ou
2,4-diméthylpentanal
benzaldéhyde
Rappel : Nomenclature des aldéhydes :
L'aldéhyde aura le nom de l'alcane correspondant, auquel on ajoute le suffixe « -al ».
Il n'est pas nécessaire de lui attribuer un indice de position, car il est toujours en position 1
(dite parfois … terminale).
1.2. Groupes caractéristiques et fonctions
Fonction
/
Famille
Formule
générale
Groupe
caractéri
stique
– CO –
Cétone
Remarque :
Formule semidéveloppée
Nom
CH3 – CO - CH3
propanone ou acétone
O
O
ou
3-méthylbutan-2-one
1.2. Groupes caractéristiques et fonctions
Fonction
/
Famille
Acide
carboxyl
ique
Formule
générale
CnH2n+1 – COOH
ou
R – COOH
Groupe
caractéris
tique
Formule semidéveloppée
Nom
acide éthanoïque
ou
acide acétique
CH3 – CH – COOH
|
C2H5
H – COOH
2)
Nomenclature des molécules organiques
2.1. Nomenclature des alcènes
Un alcène est une …
Fonction/
Famille
Alcène
Formule
générale
Groupe
caractéristique
CnH2n
Formule
semi-développée
Exemple
CH2 = CH – CH3
Propène
but-2-ène
3-méthylpent-1-ène
Pour nommer un alcène, …
2.2. Nomenclature des amines
La nomenclature des amines possédant le groupe …
Fonction
/
Famille
Formule
générale
Amine
CnH2n+1-NH2
ou
R-NH2
ou
R-NH- R’
ou
R-N-R
|
R’
Groupe
caractéris
tique
N
|
Formule semidéveloppée
Nom
CH3 – NH2
Méthanamine
CH3 – NH – CH2 – CH3
N-méthyl-éthanamine
CH3 – N – CH3
|
CH2 - CH3
N,N-diméthyl-éthanamine
Lorsque l’atome d’azote N est lié à d’autres …
2.3. Nomenclature des amides
La nomenclature des amides possédant le groupe …
Fonction
/
Famille
Amide
Formule
générale
R – CO – NH2
ou
R-CO-NH-R’
ou
R-CO-N-R
|
R’’
Groupe
caractéristique
O
C
N
Formule semidéveloppée
Nom
CH3 – CO – NH2
Ethanamide
CH3-CH2-CO-N-CH3
|
C2H5
N-éthyl N-méthylpropanamide
N,Ndiméthylpropanamide
Lorsque l’atome d’azote N est lié à d’autres …
2.4. Nomenclature des esters
Un ester est un composé de formule générale …
Fonction
/
Famille
Formule
générale
Groupe
caractéristique
Formule semidéveloppée
Nom
H – COO - CH3
méthanoate de méthyle
CH3 – COO – CH3
éthanoate de méthyle
O
Ester
R-CO-O–R’
C
O
propanoate d’éthyle
Le nom d’un ester comporte deux termes : …
Doc. 2 : Et il existe des molécules polyfonctionnelles....
Entourer et nommer les groupes fonctionnels dans les molécules suivantes :
L’aspirine :
L’acide aspartique :
O
O
O
OH
OH
NH2
OH
O
O
La vanilline :
L’aspartame :
O
NH 2
HO
O
O
H
N
H
H
O
O
O
OH
CH 3
L’acétate de linalyle :
O
Le glucose :
H 3C
H 3C
CH 3
C
C
O
CH 3
CH 2
CH 2
C
CH
CH 3
FIN