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Les hydrocarbures Définition Les hydrocarbures sont des molécules organiques qui sont constituées exclusivement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Les chaînes carbonées Dans une molécule, on appelle chaîne carbonée l’enchaînement des atomes de carbone liés entre eux par des liaisons covalentes. Les alcanes Définition Les alcanes sont des hydrocarbures qui ne possèdent que des liaisons simples. On dit que ce sont des hydrocarbures saturés. Les alcanes à chaînes non cycliques ont pour formule Brute CnH2n+2, n Є N*. Les représentations des molécules 1. Formule brute : Elle indique la nature et le nombre d’atomes constituants la molécule. Ex: C2H6 2. Formule développée : Elle indique tous les atomes de la molécule et tous les doublets d’électrons liants. Ex : H H H C C H H H 3. Formule semi développée : Elle ne représente pas les liaisons mettant en jeu un atome d’hydrogène. Ex : CH3 CH3 Les alcanes à chaîne linéaire Définition Dans un alcane à chaîne linéaire, tous les atomes sont les uns à la suite des autres. Nomenclature Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un radical qui dépend de la longueur de sa chaîne carbonée suivi du suffixe « ane » qui indique qu’il s’agit d’un alcane. 1 atome de carbone CH4 Méthane 2 atomes de carbone CH3 CH3 Ethane 3 atomes de carbone CH3 CH2 Propane CH3 4 atomes de carbone CH3 CH2 CH2 Butane CH3 5 atomes de carbone CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentane 6 atomes de carbone CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexane Les alcanes à chaîne ramifiée Définition Un alcane à chaîne ramifiée possède des ramifications constituées d’un ou de plusieurs substituants. Ces substituants sont appelés des groupes alkyles. Groupes alkyles Ex: CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH CH CH3 CH2 CH3 Nomenclature 1. Identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule. On l’appelle chaîne principale. CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 2. Nommer la chaîne principale en fonction du nombre de carbones qu'elle contient . CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentane 3. Identifier le radical et le nommer. CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 pentane Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même nombre de carbones. On remplace la terminaison « ane » par « yle ». Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne principale. On laisse tomber le « -e » terminale du groupe alkyle. CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 méthylpentane 4. Numéroter la chaîne principale de manière à ce que la ramification possède le chiffre le plus faible. CH3 1 2 3 4 5 CH3 CH2 CH2 CH CH3 5 4 3 2 1 Le nom de l’alcane est donné dans l’ordre par la place du groupe alkyle, son nom et enfin le nom de la chaîne carbonée la plus longue 2-méthylpentane Quel est le nom de ce composé ? CH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 pentane CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 diméthylpentane Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle. CH3 1 2 CH3 CH CH CH2 CH3 3 2 1 CH3 2,3-diméthylpentane On doit toujours avoir autant de numéros que de radicaux. CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3 CH3 1 2 3 CH3 CH CH2 CH3 4 5 C CH2 6 CH3 CH3 2,4,4-triméthylhexane CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 C2H5 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 C2H5 3-éthyl-2-méthylhexane Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane Écrire la chaîne de carbone (pentane) C C C C C Pour accrocher les substituants sur la chaîne principale, on doit avoir une numérotation. 1 2 3 4 5 C C C C C On place les radicaux à leurs positions. CH3 C C CH3 C C CH3 C On ajoute les H qui manquent. CH3 CH3 C CH3 CH2 CH CH3 CH3 Écrire la structure semi-développée des alcane suivants : 2-méthylbutane 3,4-diméthylhexane Méthylbutane 2-méthylbutane CH3 CH2 CH CH3 CH3 3,4-diméthylhexane CH3 CH2 CH CH CH3 CH2 CH3 CH3 Méthylbutane CH3 CH CH3 CH2 CH3