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Les hydrocarbures
Définition
Les hydrocarbures sont des molécules organiques
qui sont constituées exclusivement d’atomes de
carbone
et d’hydrogène.
Les chaînes carbonées
Dans une molécule, on appelle chaîne carbonée
l’enchaînement des atomes de carbone liés entre
eux par des liaisons covalentes.
Les alcanes
Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures qui ne possèdent
que des liaisons simples. On dit que ce sont des
hydrocarbures saturés.
Les alcanes à chaînes non cycliques ont pour formule
Brute CnH2n+2, n Є N*.
Les représentations des molécules
1. Formule brute :
Elle indique la nature et le nombre d’atomes constituants
la molécule.
Ex:
C2H6
2. Formule développée :
Elle indique tous les atomes de la molécule et tous les doublets
d’électrons liants.
Ex :
H
H
H
C
C
H
H
H
3. Formule semi développée :
Elle ne représente pas les liaisons mettant en jeu un atome
d’hydrogène.
Ex :
CH3
CH3
Les alcanes à chaîne linéaire
Définition
Dans un alcane à chaîne linéaire, tous les atomes sont les uns
à la suite des autres.
Nomenclature
Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un radical qui
dépend de la longueur de sa chaîne carbonée suivi du
suffixe « ane » qui indique qu’il s’agit d’un alcane.
1 atome de carbone
CH4
Méthane
2 atomes de carbone
CH3
CH3
Ethane
3 atomes de carbone
CH3
CH2
Propane
CH3
4 atomes de carbone
CH3
CH2
CH2
Butane
CH3
5 atomes de carbone
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Pentane
6 atomes de carbone
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexane
Les alcanes à chaîne ramifiée
Définition


Un alcane à chaîne ramifiée possède des ramifications constituées
d’un ou de plusieurs substituants.
Ces substituants sont appelés des groupes alkyles.
Groupes alkyles
Ex:
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH3
Nomenclature
1. Identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la
molécule. On l’appelle chaîne principale.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
2. Nommer la chaîne principale en fonction du nombre de carbones qu'elle
contient .
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
pentane
3. Identifier le radical et le nommer.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
pentane
Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même nombre de
carbones.
On remplace la terminaison « ane » par « yle ».
Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne principale. On laisse
tomber le « -e » terminale du groupe alkyle.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
méthylpentane
4. Numéroter la chaîne principale de manière à ce que la
ramification possède le chiffre le plus faible.
CH3
1
2
3
4
5
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
5
4
3
2
1
Le nom de l’alcane est donné dans l’ordre par la place du groupe
alkyle, son nom et enfin le nom de la chaîne carbonée la plus longue
2-méthylpentane
Quel est le nom de ce composé ?
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH3
pentane
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH3
CH3
diméthylpentane
Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri
ou tétra au nom du groupes alkyle.
CH3
1
2
CH3
CH
CH
CH2
CH3
3
2
1
CH3
2,3-diméthylpentane
On doit toujours avoir autant de numéros que de radicaux.
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
C
CH3
CH2
CH3
CH3
1
2
3
CH3
CH
CH2
CH3
4
5
C
CH2
6
CH3
CH3
2,4,4-triméthylhexane
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
C2H5
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
C2H5
3-éthyl-2-méthylhexane
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane

Écrire la chaîne de carbone (pentane)
C
C
C
C
C

Pour accrocher les substituants sur la chaîne principale, on doit avoir
une numérotation.
1
2
3
4
5
C
C
C
C
C

On place les radicaux à leurs positions.
CH3
C
C
CH3
C
C
CH3
C

On ajoute les H qui manquent.
CH3
CH3 C
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants :



2-méthylbutane
3,4-diméthylhexane
Méthylbutane
2-méthylbutane
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
3,4-diméthylhexane
CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
Méthylbutane
CH3
CH
CH3
CH2
CH3