Transcript Les groupes caractéristiques

Les groupes caractéristiques
1. Notion de groupe fonctionnel
• La présence dans une molécule organique d’un
ensemble d’atomes (Ex : Cl, Br, I, NH2, OH, O)
lui donne des propriétés physiques et chimiques
spécifiques. Ce groupe d’atomes est appelé un
groupe fonctionnel.
• Pour nommer une molécule organique, le
carbone appartenant ou lié au groupe
fonctionnel sera celui qui définira le sens de
numérotation de la chaîne principale.
Nom du groupe fonctionnel
Atome ou groupe d’atomes
Halogéno
Hydroxyle
Amino
Carbonyle
Carboxyle
(*): X est F(fluor), Cl(chlore), Br(brome) ou I (iode)
(*)
2. Les familles chimiques
a. Les composés halogénés
Groupe
fonctionnel
Préfixe
—F
Fluoro
— Cl
Chloro
— Br
Bromo
—I
Iodo
2-chloropropane
2,3-dibromo butane
1,1-dichloroéthane
1,2-dichloroéthane
Pour les mettre en évidence…
• Dans un tube à essais verser environ 1mL de
solution alcoolique de nitrate d'argent.
• Ajouter environ 1mL de dichlorométhane. Attendre
quelques instants et observer

• Les composés halogénés se caractérisent par la
formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui
noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une
solution alcoolique de nitrate d'argent.
• On peut le symboliser de la façon suivante:
b. Les alcools
Groupe fonctionnel
Suffixe
-ol
Éthan-1-ol

Éthanol
méthanol
butan -2- ol
propan -2- ol
Pour les mettre en évidence…
• Préparer un tube à essais contenant 1mL
d'éthanol.
• Ajouter à chaque tube environ 1mL de la
solution acidifiée de permanganate de
potassium. Éventuellement tiédir légèrement
au bain marie. Observer.
• La réaction consiste en l'oxydation de
l'éthanol par l'ion permanganate. Les couples
redox mis en jeu lors de la réaction sont:
CH3—CH2OH / CH3—CHO- et MnO4– / Mn2+
c. Les amines
Groupe fonctionnel
Suffixe
-amine
CH3  NH2
Méthanamine ou méthylamine
C’est une amine primaire
CH3  CH2  NH2
Éthanamine ou éthylamine
C’est une amine primaire
CH3  NH  CH3
Diméthylamine
C’est une amine secondaire
Pour les mettre en évidence…
• Utilisation du papier pH : basique
• Une amine se caractérise par le caractère basique de
sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple
acide/base:
R—NH3+ / R—NH2
ion alkylammonium / alkylamine
CH3—CH2—NH3+ / CH3—CH2—NH2
ion éthylammonium / éthylamine
• L'équation générale de la réaction d'une amine avec
l'eau s'écrit:
R—NH2 + H2O R—NH3+ + HO-
d. Les composés carbonylés
On rencontre deux familles chimiques de
composés présentant le groupe carbonyle.
Groupe fonctionnel
Famille chimique
Suffixe
aldéhydes
-al
cétones
-one
Les aldéhydes
éthanal
méthanal
butanal
Les cétones
Propanone
Butan-2-one
Pour les mettre en évidence…
Test de la DNPH
• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL
d’éthanal et de propanone (acétone).
• Ajouter 1mL de DNPH
• Observer.
• Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) donnent un
précipité orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone avec la
2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH).
• Remarque : 2,4-DNPH : 2,4-dinitrophénylhydrazine
R
O 2N
NH
NH2
+
O
R
O 2N
C
NH
R'
NO2
N
C
+ H2O
R'
NO2
Test de la liqueur de Fehling
• Préparer deux tubes à essai contenant
respectivement 4mL d’éthanal et de propanone
(acétone).
• Ajouter environ 2mL de liqueur de Fehling.
• Tiédir légèrement à la flamme du bec Bunsen en
maintenant le tube avec une pince en bois.
• Observer.
• Le chauffage modéré d'un mélange contenant de
la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un
précipité rouge brique (constitué d'oxyde de
cuivre (I) Cu2O).
Miroir d'argent : Réactif de Tollens
Préparation du réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal)
• Verser dans un tube environ 2mL de la solution de nitrate
d'argent.
• Ajouter quelques gouttes de la solution d'ammoniac. Un
précipité brun apparaît.
• Ajouter à nouveau goutte à goutte la solution d'ammoniac
jusqu'à la redissolution du précipité brun.
Réalisation du miroir d'argent
• Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL
d’éthanal et de propanone (acétone).
• Ajouter environ 1mL de réactif de Tollens et placer au bain
marie une dizaine de minutes.
• Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un
mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une
verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir
d'argent sur les parois de la verrerie.
e. Les acides carboxyliques
Groupe fonctionnel
Suffixe
-oïque
Acide éthanoïque
Acide propanoïque
acide 3 -méthyl butanoïque
Pour les mettre en évidence…
• Utilisation du papier pH : acide
• Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un
acide carboxylique fait partie du couple acide/base
R—COOH / R—COOacide carboxylique / ion carboxylate
CH3—COOH / CH3—COOacide éthanoïque / ion éthanoate
• L'équation générale de la réaction d'un acide
carboxylique avec l'eau s'écrit:
R—COOH + H2O R—COO- + H3O+