CORRIGE Travaux Dirigés de Chimie Organique (GLCH201) 2011-2012 TD 1 : Nomenclature et Hybridation PARTIE A : Nomenclature 1.-

Donner le nom en nomenclature systématique des composés suivants: Cl

1

3-éthyl-2,5-diméthylheptane

2

1-(3’-chlorocyclohexyl)propène

3

4-vinylhept-1-èn-6-yne H 3 CO H NO 2 O

4

4- méthoxy-3-nitrobutanal O 2-éthyl-5-hydroxy-5-méthyloct-1-én-3-one

5

HO Cl OH Cl

7

4-chloro-3-(1’-chloroéthyl)pent-2-énol OH HO Cl O

6

acide 3-chloro-5-cyclohexyl-6-hydroxy-5 methylhex-3-ènoïque CN

8

prop-2-ènenitrile ou acrylonitrile (trivial) OH NC (trivial) O acide cyanoéthanoïque ou acide cyanoacétique

9

H O O heptanoate d'éthyle O

10 2.-

Représenter la formule semi-développée plane des composés suivants: 1) acide 4-méthylpenta-2,4-diénoïque O

11

4-phénylbut-3-énal H 2 C OH CH 3 2) 4,6-diéthyl-7-hydroxyocta-3,5-dién-2-one 3) 2-isopropyl-5-méthylcyclohexanol

4) 2-méthoxy-4-(prop-2’-ényl)phénol 5) acide 2-aminoéthanoïque 6) bromure de 2-bromopentanoyle

PARTIE B : Hybridation 3.-

Hybridation et Géométrie des molécules

A - Cours:

a- Schématiser l’arrangement spatial des orbitales atomiques hybrides du carbone sp 3 . Tétraèdre ex.Structure du CH 1 électron 4 b- Préciser, dans ce cas, le nombre d’électron(s) présent(s) dans chacune de ces orbitales. c- Rappeler la valeur de l’angle que font entre elles ces orbitales hybrides sp 3 . 109°5

B- Applications:

a- Déterminer l’état d’hybridation des atomes de carbone, d’oxygène et d’azote dans les molécules suivantes : sp sp sp2 sp2 O sp3 sp N sp NH 2 sp2 sp3 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp3 sp3 NO 2 CH 3 sp3 sp2 OH b- Quelle est la géométrie des molécules suivantes : CH 4 : tétraèdre (voir au dessus) ; C 2 H 4 éthylène triangle plan ; HCN : linéaire ; CH 3 NH 2 ; C Tétraèdre et N « tétraèdre » H 2 O " tétraèdre"

Exercice optionnel : 4

exemple le phénol). .-Commenter la différence entre l’hybridation d’un atome d’oxygène appartenant à un alcool aliphatique (par l’exemple le méthanol) et l’hybridation d’un oxygène dont les doublets non-liants peuvent être délocalisés (par Voir après les effets électroniques!!!!! Méthanol O sp3 (effet +I du CH 3 ) ; Phénol Osp2 (effet -M du Phényl) CH 3 OH