Organisk kemi handlar om ämnen som antingen:

• Bygger upp och finns i levande organismer, t.ex. proteiner och fetter.

(Organisk kemi handlar om oss själva.)

eller

• Varit före detta levande organismer men omvandlats t.ex. olja eller naturgas.

1

Kolföreningar

Inngår: • i maten • i naturliga och konstgjorda material i vår omgivning Med organiska ämnen menas INTE kol, koloxider eller karbonater

2

Urea

• Det första organiska ämne som man lyckades framställa syntetiskt, år 1828. • Friedrich Wöhler slog hål på teorin om att organiska (kolhaltiga) föreningar krävde en särskild "livskraft" för att kunna bildas.

• Urea används som gödselmedel, i vissa plaster, i glass och tuggummi (E 927 b), i hudkrämer, för avisning av landningsbanor på flygplatser.

3

Råolja in < 35 °C gaser

Kokpunkter

25- 180°C bensin 160- 250°C fotogen 220- 350°C dieseloljor 350- 400°C brännoljor > 400°C asfalt = återstod 4

Kol är kul(or)

• Har 4 valenselektroner • Kula med 4 hål • Pinnar är elektronpar 5

109º 109º •Kol med kol kombinationen är oändlig.

6

• Kolatomen är en mästare på kemisk bindning.

• Den kan binda upp till hela

fyra

kolatomer. andra ämnen, även andra • Detta gör att det finns ett jättestort antal kolföreningar, i många former. • 95% av de ca 20 000 000 kemiska föreningar som man känner till idag är kolföreningar. • Kol finns i stor utsträckning i allt levande. • Med organiska ämnen menas föreningar som innehåller kol med undantag för koldioxider och vissa enkla salter, t ex karbonater.

• För att hålla reda på alla dessa föreningar är de organiska ämnena indelade i olika klasser.

7

Olika kol-kol bindningar

• Enkelbindning • Dubbelbindning • Trippelbindning 8

Olika kol-kol bindningar

• Enkelbindning • Dubbelbindning • Trippelbindning 9

Olika kol-kol bindningar

• Enkelbindning • Dubbelbindning • Trippelbindning 1-penten-4-yn 10

Kol binder även andra atomer

• Väteatomen har en elektron.

• En extra elektron ger ett elektronpar vilket ger atomen ädelgasstruktur.

4 väten med var sitt elektronpar till kolatomen bildar molekylen metan.

11

Organiska ämnen, t.ex. metan kan beskrivas med

CH 4

som är den kemiska formeln H H C H H Kallas strukturformel. Lätt att rita men är bara tvådimensionell.

Pinn och kulmodell. Visar geometrin 12

Organiskt kemiska ämnen delas in i grupper/familjer.

Alkaner

• Består av kol och väte endast.

• Molekylerna kan ha kedjeform, vara grenade eller ha ringform.

• De är så kallade mättade föreningar dvs. alla

kolatomer är bundna till

4 andra atomer.

kedja grenad 14

Alkaners namn och formler

•Metan CH 4 •Etan C 2 H 6 Kan även skrivas med en så kallad sammandragen strukturformel. CH 3 CH 3 15

Nu bildar vi propan .

Ännu en ny CH 2 ger butan, pentan, hexan osv.

Alla har ändelsen -an CH 3 CH 2 CH 3 el. C 3 H 8 16

Butan Pentan Hexan Heptan Oktan Nonan Dekan ”Strukturformler” H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 C C H 2 CH 3 H 2 C C H 2 H 2 C CH 3 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 CH 3 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C CH 3 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 CH 3 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C CH 3 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 CH 3 Streckformler 17

Intermolekylära bindningar, finns de?

Mellan alkaners molekyler kan v.d.W-bindningar finnas.

H 3 C H 2 C CH 3 H 3 C H 2 C CH 3 H 3 C H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C CH 3 H 3 C H 2 C C H 2 H 2 C C H 2 H 2 C CH 3 18

Alkaners namn och formler

Alla alkaner utom cykloalkaner kan beskrivas med C n H 2n+2 För ämnet oktan gäller att n=8. Den kemiska formeln blir C 8 H 18

Rita en strukturformel för C 5 H 12

19

Kanske ritade du så här

Alla har molekylformeln C 5 H 12 20

Då olika strukturformler har lika molekylformel kallas de strukturisomerer 21

Namngivning av grenade alkaner

Utgå från den längsta ogrenade kolkedjan, kallas stamkolväte.

Det som ”hänger på” kallas sidogrupp. Den här härstammar från alkanen metan, benämns då metyl.

22

Namngivning av grenade alkaner

Numrera kolatomerna i stamkolvätet så att sidogruppens läge får så lågt nummer som möjligt.

4 3 2 1 Namnet blir 2-metyl-butan 23

Nu krånglar vi till det…

CH 3 CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Stamkolväte? Längsta ogrenade kolkedjan.

Sidogrupper?

2st metyl och en etyl.

24

Numrering. Var ska vi börja?

Sidogrupper 2st metyl ger prefixet di.

Sidogrupperna tas i bokstavsordning.

CH 3 3 CH 3 C 4 CH 2 5 CH 6 CH 2 7 CH 2 2 1 CH CH 2 3 CH 2 CH 3 Namnet blir 5-etyl-3,3-dimetyl-oktan 8 CH 3 25

Vi ska bilda en alken, ett omättat kolväte Du känner säkert till molekylen etanol Ritad med elektroner som prickar 26

Om vi eliminerar vatten ur etanol 2 väteatomer 1 syreatom samt 2 elektroner från deras tidigare bindningar får vi två elektroner över som kan bilda ett nytt elektronpar mellan kolatomerna 27

Vi har fått en dubbelbindning mellan kolatomerna.

Den nya molekylen heter eten och är en alken.

+

Reaktionsformel med sammandragna strukturformler + H 2 O 28

Diener

• Alkener som innehåller två dubbelbindningar kallas diener. Di som är räkneordet för 2 och ener från samlingsnamnen alkener. • Ett exempel på en dien är: • 1,2 propadien som har summaformel C 3 H 4. Strukturformel nedan.

29

Alkyner

• Alkynerna följer samma mönster som alkaner och alkener, men dessa innehåller en trippelbindning. Alltså tre elektroner från varje kolatom bildar tre kovalenta bindningar. 30

Mättade och omättade kolväten

• Kolväten som innehåller en eller flera dubbel eller trippelbindningar kallas omättade. Man kan tänka att i dessa går att ”fylla på” med väten. • Alkanerna, som saknar dubbel eller trippelbindningar kallas mättade, då alla kol binder 4 andra atomer. Det går alltså inte att ”mata” dem mer, de är mätta. • Det talas ofta om omättade fetter när man pratar mat och hälsa. Det är bättre att äta omättade fetter, än mättade. 31

Halogenalkaner

• Halogenalkaner är alkaner där ett eller flera väten ersatts med en halogen. Exempelvis klor. • Vid 300 ° C reagerar metan med klorgas enligt formeln: • CH 3 Cl är den enklaste halogenalkanen och heter klormetan • Man kan byta ut flera väten mot klor. Metan med två väten utbytta mot klor heter diklormetan (di är ju ett räkneord för två). Metan med tre klor utbytta heter triklormetan och med fyra väten utbytta heter den tetraklormetan. Strukturformel för klormetan: 32

• Så långt har vi tittat på kolväten där stamkolvätet endast innehåller kol och väte. De kan vara raka, förgrenade eller ringformade. De kan också ha sidogrupper, alkylgrupper, som exempelvis metyl, eller halogener påkopplade till sig. • Stamkolvätet kan innehålla andra ämnen än bara kol och väte. Då får de givetvis också andra namn .

34

Cykloalkaner

• Kolväten kan också förekomma i ringform. • De namnges enligt antal kol från metanserien. Den enklaste cykloalkanen är cyklopropan, som innehåller 3 kol. Cyklobutan innehåller 4 kol osv. • I ett ”rakt” kolväte är bindningsvinkeln melan kolen 109 ° . • I cyklopropan och cyklobutan blir bindningsvinkeln betydligt mindre. Kraftig avvikelse i bindningsvinkeln från 109 ° ger spänningar I molekylen. Cyklopropan och cyklobutan spricker därför lät upp och blir raka kolväten. • I cyklopentan, som är en plan molekyl, är bindningsvinkeln mycket nära 109 ° (den är 108 ° ). Därför är cyklopentanmolekylen stabil. • Om cyklohexanmolekylen varit plan, hade bindningsvinkeln varit 120

bindningsvinkel 109 °

° och alltså inte stabil. Men

cyklohexanmolekylen “veckar sig” så den får

och blir därmed mer stabil. 35

Cyklopropan

Cykloalkaner

Cyklobutan Cyklopentan Cyklohexan 36

Cykloalkener

• Precis som hos de ”raka” kolvätena kan det förekomma dubbelbindningar hos ringformade kolväten.

• De namges då efter alkenerna. Ett ringformat kolväte med 5 kol och en dubbelbindning heter alltså cyklopenten.

37

Isomeri

• Ämnen som har samma molekylformel men olika strukturformler kallas för isomerer. Det var den svenske kemigiganten Berzelius som införde termen 1832.

• De tre första kolvätena i alkanserien är ju metan, etan och propan. Atomerna i deras molekyler kan endast bindas samman på ett enda sätt. Men hos nummer fyra i serien – butan – kan atomerna sättas samman på två olika sätt. Kallas kedjeisomeri.

• Om vi byter ut två väteatomer i etan mot två kloratomer erhålls dikloretan. Kloratomerna – de funktionella grupperna – kan placeras på två olika sätt. Vi får två isomerer, s.k. ställningsisomerer.

38

Ställningsisomeri

39

•

Stereoisomeri

http://www4.liber.se/kemionline/gymkeb/08.html

• I etanmolekylen har väteatomerna möjlighet att rotera runt kol– kolbindningen oberoende av varandra. I etenmolekylen finns inte denna möjlighet på grund av dubbelbindningen, C=C. Detta resulterar i att etenmolekylen har en stel och plan struktur. • Då uppstår ytterligare en isomerivariant – cis-trans-isomeri. Utöver dubbelbindningen krävs två funktionella grupper, bundna till olika kolatomer, så här: 40

Alkoholer

• Alkoholer är en grupp kolväten som har gemensamt att stamkolvätet innehåller en hydroxylgrupp (en OH-grupp) som ersätter ett enkelt väte • Den enklaste alkoholen heter metanol hydroxylgrupp 41

• Alkoholerna har fått sina namn i enlighet med metaserien med ändelsen -ol. • Metanol är alltså den enklaste alkoholen och följs av: 42

• Alkoholer består av två ”delar”. En som bara innehåller kol och väte. Den andra är hydroxylgruppen (-OH gruppen).

• Hydroxylgruppen kallas för en funktionell grupp, då den ger alkoholen ”funktioner” som inte vanliga kolväten har. • OH-gruppen gör alkoholerna polära.

• Enligt regeln ”lika löser lika” gör detta att mindre alkoholer lätt löser sig andra polära ämnen, exempelvis vatten. Anledningen till detta är att det kan skapas vätebindningar mellan vattenmolekylen och alkoholen.

43

• Från och med butanol (som har 4 kolatomer i stammen) avtar lösligheten i vatten • Den ickepolära delen av molekylen blivit så stor att den tar överhanden och inte kan ”tävla” med vätebindningarna i vattenmolekylen • Skapar istället Van der Waals - krafter mellan butanmolekylens opolära delar. • Hexanol är så gott som olöslig i vatten. 44

Namngivning

• Precis som de rena kolvätena kan alkoholer innehålla alkylgrupper och halogener. • Namgivning sker som tidigare med undantaget att den funktionella gruppen, OH-gruppen, måste finnas i stamkolvätet. • Kolatomerna numreras så att kolet med –OH gruppen får så lågt nummer som möjligt.

• Eventuella alkylgrupper, halogener namges i bokstavsordning, med kolets siffra. Slutet av namnet skall vara den alkohol som stamkolvätet ger. 45

Flervärda alkoholer

• Alkoholer kan innehålla mer än en OH-grupp. Då kallas de flervärda alkoholer. Dock kan varje kolatom bara binda en OH-grupp. • Glykol (1,2-etandiol) är den enklaste flervärda alkoholen, en tvåvärd alkohol. Den består av två kol, 4 enkla väten och 2 OH-grupper, en på varje kolatom.

Glykol är en färglös, trögflytande, vattenlöslig vätska med söt smak. Den används i bilars kylarvätska för att förhindra isbildning. Glykol är giftigt! 46

• Glycerol (1,2,3-propantriol) är den enklaste trevärda alkoholen. Den innehåller 3 OH-grupper. • Glycerol är liksom glykol en färglös, trögflytande, vattenlöslig vätska med sötaktig smak. • I motsats till glykol är glycerol inte giftigt. • Glycerol ingår i vissa läkemedel och kosmetiska produkter. Det används också vid sprängämnes tillverkning och inom plastindustrin.

47

Namngivning av flervärda alkoholer

48

Funktionella grupper

• Alkoholer innehåller den funktionella gruppen hydroxyl (OH). • Det finns fler sådana funktionella grupper

- H Aldehyd

49

Organiska syror

• Syror är ämnen som lätt lämnar ifrån sig en proton (eller vätejon, H + ). Ju lättare de lämnar ifrån sig protonen, ju starkare är syran. • Organiska syror är tämligen svaga syror.

• Det är vätet på karboxylsyrans OH-grupp som kan avges. • Karboxylsyrornas namn följer även de metanserien: – Metansyra (kallas också för myrsyra) – Etansyra (kallas också för ättiksyra) – Propansyra….osv

50

Hydroxisyror

• Hydroxisyror är organiska syror som innehåller minst en OH – grupp förutom den som ingår i den funktionella gruppen.

51

Aminosyror

• Aminosyror är viktiga biomolekyler. De bygger upp proteiner i kroppen. • I aminosyror finns förutom en karboxylgrupp (COOH) också den funktionella aminogruppen (-C-NH 2 ).

• Den enklaste aminosyran är glycin 52

Estrar

• Vissa karboxylsyror kan verkligen lukta pyton! Alkoholer doftar väl inte heller särskilt gott, men tillsammans kan dessa bilda estrar som ibland kan dofta ljuvligt av ananas, banan, ros, päron etc… 53

54

1-butanol (primär alkohol)

Ställningsisomeri

2-butanol (sekundär alkohol) 2-metyl-2-propanol (tertiär alkohol) 2-metyl-1-propanol 55

Oxidation av primära alkoholer

• Dricker vi etanol så sker följande reaktioner i kroppen (reaktionerna är inte balanserade): Etanal Etansyra • I levern oxideras etanol till acetaldehyd som oxideras till ättiksyra som sedan sönderdelas till koldioxid och vatten. De sista två stegen sker inte i levern utan i cellernas cytoplasma. I samtliga steg frigörs energi som tas tillvara av kroppen. 56

• Dricker vi metanol så sker i stället (reaktionerna är inte balanserade): Metanal Metansyra • I levern oxideras metanol till formaldehyd som sedan ute i cellerna oxideras till myrsyra. Därefter kan människokroppen inte bryta ned det. • Mellanprodukten formaldehyd är giftig, allergi och (troligtvis) cancerframkallande. • Myrsyra är frätande och sänker blodets pH-värde.

• Oxidation av primära alkoholer ger aldehyder och karboxylsyror. 57

Oxidation av sekundära alkoholer

• Vid oxidation av 2-propanol (reaktionen är inte balanserad) bildas 2-propanon (aceton): 2-propanol 2-propanon • Aceton är den enklaste representanten för ämnesklassen ketoner.

58

Oxidation av tertiära alkoholer

• Tertiära alkoholer bryts ner i mindre delar av starka oxidationsmedel.

59

Spegelbildsisomeri/optisk isomeri

• En vänster- och högerhandske är varandras spegelbild. Hur vi än vänder och vrider på dem så kan de aldrig bli två exakta kopior av varandra. De kan endast spegla varandra.

Exempel på kirala molekyler (2-hydroxi-propansyra): D = dextro, höger L = laevolos, vänster D-mjölksyra/ L-mjölksyra/ 60

• Nästan alla av enantiomerernas fysikaliska egenskaper är lika, såsom smältpunkt, kokpunkt och densitet. • Men de roterar planpolariserat ljus åt olika håll, det vill säga de är optiskt aktiva. En molekyl som är identisk med sin spegelbild (exempel metanol) sägs vara akiral och är inte optiskt aktiv. • Optiskt aktiva molekyler upptäcktes 1848 av Louis Pasteur.

61

• Den ena spegelbilden av limonen smakar apelsin (R limonen) medan den andra smakar citron (S-limonen).

• Receptorerna i vår näsa är känsligare för spegelsymmetri den ena formen luktar citron och den andra luktar apelsin. • Hur vi än vrider och vänder på en av formerna av limonen, kan vi inte få den att överlappa den andra. De har uppenbarligen olika tredimensionella strukturer.

62

• I naturen kan man tycka att de båda formerna av kirala molekyler borde vara lika vanliga, reaktionerna borde vara symmetriska. • Da vi studerar cellernas molekyler visar det sig dock att naturen huvudsakligen utnyttjar den ena av de båda enantiomererna. • Därför har vi, och det gäller allt levande, växter som djur, aminosyror och därmed peptider, enzymer och andra proteiner, enbart av den ena spegelbildsformen. • Kolhydrater och nukleinsyror som DNA och RNA är andra exempel. 63

• Enzymerna och receptorerna i våra celler är alltså uppbyggda av kirala molekyler. • Ett enzym binder, företrädesvis den ena av de två enantiomererna av molekylen till sig. • Receptorerna är vanligtvis extremt selektiva, endast den ena enantiomeren passar i receptorns säte.

64

Höger- eller vänstervridna molekyler … det kan gälla liv eller död

• Då man i laboratoriet under vanliga förhållanden framställer läkemedel får man en racemisk blandning.

• I vissa fall kan den ena formen vara skadlig. Så var det t.ex. med läkemedlet Thalidomid, som såldes under 1960-talet till gravida kvinnor under namnet Neurosedyn. • Den ena av enantiomererna av talidomid hjälpte mot illamående, medan den andra alltför sent upptäcktes kunna ge fosterskador.

65

Thalidomid (Neurosedyn)

66

67

http://www.youtube.com/watch?v=mAjrnZ-znkY • Lyrics: Alkanes, Alkanes, they're driving me insane All single-bonded carbons joined together in a chain C-n-H-2-n plus 2's the formula we use Methane, propane and octane are good fuels to choose!

Alkenes, Alkenes, their structure really screams While sleeping, August Kekule had double-bonded dreams If you have five carbons, Hs will be ten They undergo addition when you add a halogen Alkynes, Alkynes, the molecules that shine They have got a triple bond somewhere along their spine They have two less Hs than their alkene analogues Some are used to make the toxin thats produced by frogs!

Hydrocarbons molecules that have some H and C They form the basic building blocks that make both you and me Without hydrocarbons, life just cant exist If they were not with us, they would sure be missed!

Alco-alco-alcohols have a hydroxyl group An OH that is bonded to the chain, yeah, thats the scoop Its covalent bonded, so the suckers not a base Methanol evaporates real quick and leaves no trace!

If you have carboxyl group thats sticking out the end, Then an organic acid is what you have my friend If carboxyl group is in the middle of the chain, Then you have an ester, the odors pretty plain If you have a carbonyl, a double-bonded O One end of the molecule, thats where it needs to go Dead organic samples can be soaked in aldehyde Its great for preservation, now just open wide!

If the carbonyl is in the middle, not the end A ketones what you have, your fingernails youll tend!

They are good dissolvers of much nonpolar stuff 2-propanonane is good for when the goings really rough!

Amines and amides both have a nitrogen Amines end in NH2 and crop up now and then Amides also have a double-bonded O Now my song is over, its time for me to go!

Hydrocarbons molecules that have some H and C They form the basic building blocks that make both you and me Without hydrocarbons, life just cant exist If they were not with us, they would sure be missed!

Sometimes they have some other atoms dangling from the chain Identify a family without a lot of pain Find which group belongs to which organic family Just open up your eyes and the world belongs to thee!

68

• Vid namngivning av ämnen andra än rena kolväten utgår man från ett grundkolväte som namngets enligt IUPAC´s nomenklatur. • Hela kolvätenamnet blir då stam i de kommande namngivningsreglerna. • Ämnesgrupper anges vanligtvis i form av ett suffix till motsvarande kolvätets namn. • Om molekylen i fråga innehåller flera olika funktionella grupper anges de övriga grupperna med prefix.

Ämnesgrupp Karboxylsyror Estrar Aldehyder Ketoner Alkoholer Fenoler Tioler Aminer Suffix -syra -oat -al -on -ol -diol -triol -tiol (radikal)-amin Prefix karboxi oxo oxo Exempel metansyra etylmetanoat metanal propanon hydroxi etanol fenol merkapto amino etantiol (etylmerkaptan) metylamin Många trivialnamn på karboxylsyror har accepterats av IUPAC av historiska skäl, däribland aminosyrorna .

Cykliska alkaner får förleden

cyklo-

till stammen.

69

Bildspelet är slut

70