Transcript สารประกอบของคาร์บอน_1

สารประกอบของคาร์ บอน
สารประกอบของคาร์ บอน
สมัยก่ อนนักเคมี พบว่ าสารที่สกัดได้ จากสิ่ งมีชีวติ
แตกต่ างจากสารที่สกัดได้ จากสิ นแร่ หรือแร่ เช่ น
ความสามารถในการติดไฟ จุดหลอมเหลว การละลาย
และ ธาตุทเี่ ป็ นองค์ ประกอบ เป็ นต้ น ดังนั้นจึงได้ แบ่ ง
สารประกอบทีร่ ู้ จกั ทั้งหมดออกเป็ น 2 ประเภท คือ สาร
อนินทรีย์ (Inorganic compound) เป็ นสารประกอบทีไ่ ด้
จากสิ นแร่ และ สารอินทรีย์ (Organic compound) เป็ น
สารทีม่ าจากสิ่ งมีชีวติ และเชื่อว่ าสารอินทรีย์ไม่ สามารถ
สั งเคราะห์ ขนึ้ ได้ ในห้ องปฏิบัตกิ ารจะต้ องได้ จากสิ่ งมีชีวติ
เท่ านั้น
สารประกอบของคาร์ บอน
จนกระทัง่ ในปี ค.ศ. 1828 เฟรดริช โวเลอร์
Feledrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมันสามารถ
เตรียมยูเรียได้ จากสาร อนินทรีย์ ยูเรียเป็ น
สารอินทรีย์ทไี่ ด้ จากการย่ อยสลายโปรตีน ถูกขับออก
ทางร่ างกาย ปนมากับนา้ ปัสสาวะของคนและสั ตว์
เตรียมได้ จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต
(Ammonium cyanate) ซึ่งเป็ น สารอนินทรีย์
NH4CNO
Ammonium cyanate
H2NCONH2
Urea
ตั้งแต่ น้ันมาความเข้ าใจเรื่องสารอินทรีย์จะต้ องมาจากสิ่ งมีชีวติ เท่ านั้น
จึงเปลีย่ นไป และ นักเคมีได้ สังเคราะห์ สารอินทรีย์ต่างๆ ขึน้ ใน
ห้ องปฏิบัตกิ ารจานวนมาก สารอินทรีย์เป็ นสารทีไ่ ด้ จากสิ่ งมีชีวติ
หรือสั งเคราะห์ ขนึ้ ก็ได้ และพบว่ าสารอินทรีย์ทุกชนิดมีธาตุคาร์ บอน
เป็ นองค์ ประกอบดังนั้นในปัจจุบนั
เคมีอนิ ทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ : สารประกอบที่มีธาตุ C เป็ น
องค์ประกอบ ทั้งที่เกิดจากสิ่ งมีชีวติ และจากการสังเคราะห์
ขึ้น ยกเว้นสารต่อไปนี้
ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนไดออกไซด์
เกลือคาร์บอเนตและไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น
แคลเซียมคาร์บอเนต
เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซี ยมคาร์ไบด์
เคมีอนิ ทรีย์
เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซี ยมไซยาไนด์
เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต
สารประกอบของ C บางชนิด เช่น คาร์บอนไดซัลไฟด์
คาร์บอนิลคลอไรด์
สารที่ประกอบด้วยธาตุ C เพียงชนิดเดียว เช่น เพชร
แกรไฟต์ ฟุลเลอรี น
สารดังกล่ าวเป็ นสารอนินทรีย์
เคมีอนิ ทรีย์
เคมีอนิ ทรีย์ เป็ นวิชาทีศ่ ึกษาเกีย่ วกับชนิด สมบัติ การ
สั งเคราะห์ และปฏิกริ ิยาของสารประกอบอินทรีย์
บทสรุป
สารประกอบอินทรีย์เป็ นสารทีม่ ธี าตุคาร์ บอนเป็ น
องค์ ประกอบมีท้งั ทีเ่ กิดในธรรมชาติและทีม่ นุษย์ สร้ างขึน้
สาขาวิชาทีศ่ ึกษาเกีย่ วกับชนิด สมบัตแิ ละปฏิกริ ิยาของ
สารประกอบอินทรีย์ เรียกว่ า เคมีอนิ ทรีย์
เคมีอนิ ทรีย์
พันธะของคาร์ บอน : C อยู่หมู่ 4 มีเวเลนซ์ อเิ ล็กตรอน
เท่ ากับ 4 สามารถใช้ อเิ ล็กตรอนร่ วมกับอะตอมอื่น ๆ อีก
4 อิเล็กตรอน เกิดเป็ นพันธะโคเวเลนต์ ได้ 4 พันธะ
และมีเวเลนซ์ อเิ ล็กตรอนครบ 8 ตามกฎออกเตต
โครงสร้างลิวอิส
ชื่อสาร
อีเทน
สูตรโมเลกุลและ
สู ตรโมเลกุล
C2H6
โครงสร้ างลิวอิส
H
H
อีทีน(เอทิลนี ) C2H4
H
H
C
C
H
H
C
C2H2
H
H
C
H
อีไทน์
(อะเซทิลนี )
H
H
C
C
H
เคมีอนิ ทรีย์
สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ เป็ นสารโคเวเลนต์ ทมี่ ธี าตุ
C และ H เป็ นองค์ ประกอบหลัก โดยพันธะระหว่ าง C กับ
C มีท้งั พันธะเดีย่ ว พันธะคู่ และพันธะสาม นอกจากนี้ C
ยังสามารถสร้ างพันธะโคเวเลนต์ กบั ธาตุอนื่ ๆ เช่ น N O
S และ แฮโลเจน (X)
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
สู ตรโครงสร้ างแบบย่ อ : สู ตรเคมีทเี่ ขียนแล้ วสามารถบอก
ได้ ว่าเป็ นสารอินทรีย์ประเภทใด เขียนแสดงหมู่ฟงั ก์ ชัน
ชัดเจนรวมส่ วนไม่ สาคัญเข้ าด้ วยกันให้ ดูง่าย การเขียน
สู ตรโครงสร้ างแบบย่ อ เขียนหมู่ฟังก์ ชันก่ อนตามด้ วย
คาร์ บอนอะตอมแล้ วรวมไฮโดรเจนอะตอมให้ ตดิ กับ
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
คาร์บอนอะตอม ถ้าได้กลุ่มอะตอมของธาตุเหมือนกัน
และอยูต่ ิดกัน หรื อติดกับคาร์บอนอะตอมเดียวกันก็ให้
รวมเข้าด้วยกัน เช่น 2-methyl butane (C5H12)
(CH3)2CHCH2CH3
โครงสร้างแบบย่อ
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
โครงสร้างลิวอิส
H
สู ตรโครงสร้ างแบบ เส้ นและมุม
(Bond-lineหรือ เส้ นพันธะ)
 : สู ตรเคมีทเี่ ขียนโครงสร้ างของสารประกอบอินทรีย์เป็ น
แบบเส้ นและมุม โดยใช้ เส้ นตรงแทนพันธะระหว่ าง
คาร์ บอน ถ้ ามีจานวนคาร์ บอนต่ อกันมากกว่ า 2 อะตอม
ให้ ใช้ เส้ นต่ อกันแบบซิกแซกแทนสายโซ่ ของคาร์ บอน ที่
ปลายเส้ นตรงและแต่ ละมุมของสายโซ่ แทนอะตอมของ
คาร์ บอนต่ ออยู่กบั ไฮโดรเจนในจานวนทีท่ าให้ คาร์ บอนมี
เวเลนซ์ e- ครบ 8 ถ้ าในโมเลกุล
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
มีหมู่อะตอมแยกออกมาจากสายโซ่ ของคาร์ บอน ให้
ลากเส้ นต่ อออกมาจากสายโซ่ และให้ จุดตัดของเส้ นแทน
อะตอมของคาร์ บอน เช่ น
H
H
HC
CH
C
C
เขียนเป็ น
2
2
3
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
ส่ วนโมเลกุลทีม่ โี ครงสร้ างแบบวง ให้ เขียนแสดงพันธะ
ตามรู ปเหลีย่ มนั้น เช่ น
H
C
HC
CH
HC
CH
C
H
H2
C
H2C
CH2
เขียนเป็ น
เขียนเป็ น
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
โครงสร้ างหลักของโซ่ คาร์ บอนมี 3 ประเภท คือ
โครงสร้ างของโซ่ คาร์ บอนเป็ นสาย (โซ่ตรง) เป็ นโซ่
หลักของอะตอมคาร์บอนต่อกันเป็ นสายยาว เช่น C4H10
เขียนโครงสร้างได้ดงั นี้ CH3-CH2-CH2-CH3
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
โครงสร้ างของโซ่ คาร์ บอนเป็ นกิง่ (โซ่กิ่ง) เป็ นโซ่หลัก
ของอะตอมคาร์บอนต่อกันแตกกิ่งก้านสาขา เช่น C5H12
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
สารทีม
่ โี ครงสรางแบบโซ
้
่ ตรงหรือ
โซ่กิ่งเรี ยกว่า โซ่เปิ ด
การเขียนสู ตรโครงสร้ างของสาร
โครงสร้ างของโซ่ คาร์ บอนขดเป็ นวงปิ ด (โซ่ปิด)
เป็ นโครงสร้างของโซ่หลักอะตอมคาร์บอนขดเป็ นวงปิ ด
จะเป็ นสามเหลี่ยม สี่ เหลี่ยม ห้าเหลี่ยม เช่น C5H10
H2
C
H2C
H2C
CH2
CH2
H
H
H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
C
HC
CH
HC
CH
H
C
H
H
H2C
H
C
H2
C
CH3
H2
C
H2C
CH2