Transcript Tiểu luận:TOLUEN

Tiểu luận:TOLUEN
GVHD:
SV:
CÁC KẾT QUẢ NGHÊN CỨU
I.Danh pháp.
II.Tính chất.
III.Phương pháp sản xuất Toluen.
IV.Ứng dụng của Toluen.
V.Tác hại của toluen.
VI.Tồn trữ và bảo quản.
I.Danh pháp:
Toluen được phát hiện bởi P.s.pelletier và P.Walter vào năm 1937
khi hai ông điều cheea khs than từ nhựa thông.Toluen là hợp chất
thuộc dãy đồng đẳng của benzen có công thức phân tử C7H8.Danh
pháp IUPAC của nó là metylbenzen có cấu trúc phân tử là:
II.Tính chất:
1.Tính chất vật lý:
-Là chất lỏng không màu, có thể cháy được, độ nhớt thấp.
-Có mùi thơm giống benzen.
-Nó là dung môi hòa tan rất tốt chất béo, dầu, nhựa thông,
lưu huỳnh, photpho và iot.
-Toluen có thể tan lẫn hoàn toàn với hầu hết các dung môi
hữu cơ như rượu, ete, xeton, phenol, este ...
-Toluen rất ít tan trong nước, độ hòa tan vào nước của nó ở
160c là 0.047g/100ml còn ở 150c là 0.4g/100ml.
Một số thông số của toluen:
Trọng lượng riêng ( @ 0C)
Tỷ trọng ở 200c
Nhiệt độ nóng chảy
Nhiệt độ sôi
Giới hạn nỗ trong không khí(%thể tích)
Nhiệt độ chớp cháy cốc kín
Tỷ trọng hơi(không khí =1)
Giới hạn tiếp xúc(ppm;giờ)
Khối lượng phân tử
Nhiệt độ đông đặc (oC)
Nhiệt độ sôi ở 100 kPa (oC)
Nhiệt độ tới hạn (oC)
Áp suất tới hạn (MPa)
Hệ số nén tới hạn
Thể tích phân tử tới hạn (l/mol)
Độ nhớt ở 100 kPa và 20oC (mPa.s)
Nhiệt độ bắt cháy (oC)
0.870 tại 150C
0.867
-94.990c
110.60c
1.3-6.8
4.40c
3.14
50;8
92.13 đvc
-94.991
110.625
320.8
4.133
0.260
0.32
0.5864
4
2.Tính chất hóa học:
Tính chất hóa học của toluen tương tự như benzen.
a.Phản ứng với brom khan.
CH3
Br
CH3
HBr
Br2
Fe,t o
o-bromtoluen
CH3
HBr
Br
p-bromtoluen
b.phản ứng với clo (khí) và brom (khan).
CH3
CH2Cl
Cl2
to
HCl
c.Phản ứng nitro hóa.
CH3
NO2
CH3
H2O
HNO3
H2SO4
dac
1 1
o-nitrotoluen
CH3
H2O
NO2
p-nitrotoluen
d.Phản ứng cộng.
CH3
CH3
H2
Ni,to
e.Phản ứng oxy hóa nhóm metyl.
CH3
metylxiclohexan
COOH
MnO4 ,H2O
HO - ,t 0
III.Các phương pháp sản xuất:
a.Reforming xúc tác:
Sơ đồ công nghệ chung của quá trình reforming xúc tác:
b.Cracking hơi nước:
-Qúa trình cracking hơi nước là quá trình nhiệt
phân các hydrocacbon no từ khí tự nhiên và các phân
đoạn dầu mỏ với sự có mặt của hơi nước.
-Mục đích chính của quá trình cracking hơi là sản
xuất elylen, ngoài ra còn thu được sản phẩm phụ là
xăng nhiệt phân từ C5 trở lên,trong đó hàm lượng
toluen hầu như không thay đổi.
c.Từ than đá:
IV.Ứng dụng của toluen:
-Toluen tham gia phản ứng hydrodealkyl hóa tạo benzen.
CH3
H2
CH4
-Phản ứng phân bố lại toluen tạo hỗn hợp của benzen và xylen.
CH3
CH3
2
H3C
-Qúa trình oxy hóa toluen trong pha lỏng, xúc tác cacban
axetat tạo thành axit benzoic.
CH3
COOH
1/2 O2
H2O
axit benzoic
Axit benzoic là hợp chất trung gian để sản xuất ra nhiều sản phẩm
khác như caprolacytam,phenol và axit terephtalic.
-Phản ứng clo hóa toluen xảy ra khi thay thế nguyên tử hydro
của nhóm metyl bởi một hoặc nhiều nguyên tử clo.
CH3
CH2Cl
Cl2
-HCl
CHCl2
Cl2
-HCl
Benzyl chloride
CCl3
Cl2
-HCl
benzal chloride
Benzotrichloride
Từ benzyl chloride co thể sản xuất ra benzyl alcohol qua quá
trình điện phân.
CH2Cl
CH2OH
H2O
HCl
Benzyl chloride
benzyl alcohol
Ngoài ra,benzyl chloride còn là tiền thân của một số hợp chất khác như
axit phenyl axetic(tạo ra thuốc an thần và penicillin G)
-Phản ứng nitro hóa toluen.
CH3
CH3
H2SO4
NO2
HNO3
CH3
O2N
NO2
NO2
2,4-dinitrotoluene 80%
2,6-dinitrotoluene 20%
-Toluen được sử dụng để pha vào xăng động cơ để nâng
cao chất lượng
của
CH3
CH3
NO2
O
NH2
Fe
HCl
2Cl-C -Cl
CH3
NCO
-4HCl
NO2
NH2
NCO
2,4-Toluene diisocyanate
V.Tác hại của toluen:
-Tiếp xúc với mắt :kích thích, nhưng không ảnh hưởng đến
màng mắt.
-Tiếp xúc với da:tiếp xúc thường xuyên hoặc lâu dài có thể bị
kích thích và vêm da.
-Đối với hệ hô hấp:hàm lượng bay hơi cao(lớn khoảng
1000ppm) gây kích thích mắt và cơ quan hô hấp,có thể gây đâu
đầu,ngủ gật, vô thức,ảnh hưởng đến trung tâm thần kinh,hỏng não
và có thể gây chết.
-Đối với hệ tiêu hóa: một lượng nhỏ vào trong bụng hoặc gây
nên hoặc làm hỏng phổi,có thể gây chết.
VI.Tổn trữ và bảo quản:
-Vấn đề bảo quản an toàn khi tồn chứa và vận chuyển
toluen cũng tương tự benzen.Vì nhiệt độ bắt cháy của toluen
dưới 210c nên toluen là loại chất lỏng nguy hiểm.Do vậy
khi tồn chứa và vận chuyển phải được dán nhãn là chất lỏng
dễ cháy và có độc tính cao.
-Khi xảy ra hiện tượng rò rỉ, toluen sẽ đi vào cơ thể con
người và đất trồng thông qua nguồn nước.Với áp suất hơi
bảo hòa là 2.9KPa ở 200c,chúng bay hơi tương đối nhanh và
ảnh hưởng trực tiếp tới sức khỏe con người và gây ô nhiểm
không khí nghiêm trọng.Chính vì vậy,cần phải thực hiện
nghiêm túc và đầy đủ các quy định về an toàn trong quá
trình tồn chứa,vận chuyển toluen.