Transcript alcohol
สารประกอบอินทรีย ์ C สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็ นองค์ ประกอบ แอลกอฮอล์ ฟี นอล และ อีเทอร์ แอลดีไฮด์และคีโตน กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ แอลกอฮอล์ แบ่งออกเป็น 3 ชนิด H R-C -OH H ปฐมภูมิ o (primary,1 alcohol) R R-C -OH H ทุตยภูมิ o (secondary,2 alcohol) R R-C -OH R ตติยภูมิ o (tertiary,3 alcohol) CH3 OH CH3CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3 OH การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ ชื่อสามัญ สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ Methyl alcohol Ethyl alcohol Isopropyl alcohol การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ ชื่อIUPAC เรี ยก alcohol เป็ น alkanol สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC Methanol Ethanol 1 – propanol 2 - propanol การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 1 – butanol 2 – butanol 3 – methyl – 1 – hexanol 4 – methyl – 2 pentanol การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ 2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ จุดเดือดและสภาพละลายได้ท่ี 20C ของแอลกอฮอล์บางชนิด สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(C) สภาพละลายได้ในน้ า (g/น้ า100 g) CH3OH 64.6 CH3CH2OH 78.2 CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายได้ดี ละลายได้ดี ละลายได้ดี CH3(CH2)3OH CH3(CH2)4OH 117.7 137.9 7.9 2.3 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(C) สภาพละลายได้ใน น้ า (g/น้ า100 g) 117.7 108 7.9 12.5 82.5 ละลายได้ดี ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์ สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด(C) CH3CH3 CH3OH 30 32 -88.6 64.7 CH3CH2CH3 44 -42.1 CH3CH2OH 46 78.0 ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์ สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนเพิม่ ขึ้นจะมีจุด เดือดสูงขึ้น(มวลโมเลกุลมากขึ้นจุดเดือดสูงขึ้น) แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน โครงสร้างที่เป็ นโซ่ ตรง จะมีจุดเดือดสูงกว่าโครงสร้างที่เป็ นโซ่กิ่ง จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะสู งกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุล ใกล้เคียงกัน แอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดี เมื่อโมเลกุลใหญ่ ขึ้นความสามารถในการละลายน้ าลดลง สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ ส่ วนไม่ มีข้วั ส่ วนมีข้วั แสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ และนา้ สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ แสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution) • การแทนที่ดว้ ยโลหะโซเดียม CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2 CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O • การแทนที่ดว้ ยสารประกอบเฮไลด์ ปฏิกิริยาการกาจัด(Elimination) H2SO4 Δ + H2O ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ (Esterification) ปฏิกิริยาการเผาไหม้ 2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O เอทานอล:C2H5OH สมบัติของเอทานอล เอทานอล หรื อ เอทิลแอลกอฮอล์ เป็ นของเหลวใส ไม่มีสี ระเหยได้ง่ายและติดไฟได้ จุดเดือด 78.3C ละลายได้ในน้ าและในตัวทาละลายอินทรี ย ์ การเตรี ยมเอทานอล ปฏิกิริยาไฮเดรชันเอทิลีน เอทานอล เตรี ยมจากการหมักแป้ ง น้ าตาล และน้ าผลไม้ เรี ยกว่า เกรน แอลกอฮอล์ (grain alcohol) เอทานอล(Ethanol) เครื่ องดื่ม เบียร์(beer) เอล(ale) เหล้าองุ่น(wine) วิสกี้(wisky) บรั่นดี(brandy) รัม(rum) วอดก้า(vodka) วัตถุดิบที่ใช้หมัก ข้าวบาเล่ย ์ ข้าวบาเล่ย ์ น้ าองุ่น ข้าวมอลต์ น้ าองุ่น น้ าอ้อย กากน้ าตาล มันฝรั่ง %แอลกอฮอล์ 4-6 6-8 12-14 40-50* 40-50* 40-50* 40-50* ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์ เมทานอล:CH3OH เมทานอล หรื อ เมทิลแอลกอฮอล์ กลิ่นคล้ายเอทานอล แต่เป็ นสารพิษ ได้จากการกลัน่ ทาลายไม้ เรี ยกว่า วูดแอลกอฮอล์(wood alcohol) การผลิตเมทานอลเพื่ออุตสาหกรรม สูตรทัว่ ไป Ar – OH เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล ได้ ละลายน้ าได้ปานกลางเกิดพันธะ ไฮโดรเจน กับโมเลกุลของน้ าได้ สารกลุ่มฟี นอลมีจุดเดือดสูงกว่ากลุ่ม ไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุล ใกล้เคียงกัน เช่น ฟี นอลมีจุดเดือด 182C ฟี นอล(Phenol) ื่ OH การเรียกชอ Ph-OH phenol (C6H5-OH) (carbolic acid) OH OH COOH salicylic acid OH Cl o-chlorophenol COOCH3 methyl salicylicylate (Oil of wintergreen) ฟี นอล(Phenol) ปฏิกิริยาเคมีของฟี นอล ฟี นอลในธรรมชาติ Eugenol ดอกกานพลู Isoeugenol ผลจันทน์ เทศ ฟี นอลในธรรมชาติ Vanillin ต้ นถัววานิลลา Thymol ต้ นมินต์ (mint) ฟี นอลในธรรมชาติ Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA (สารกันหืนในอาหารที่มีนา้ มันและไขมันเป็ นองค์ประกอบ) อีเทอร์ (Ether) สูตรทัว่ ไป R – O – R/ อีเทอร์โมเลกุลเล็กๆ ระเหยได้ง่าย และติดไฟได้ เป็ นโมเลกุลมีข้วั อ่อนกว่า แอลกอฮอล์และน้ า อีเทอร์ไม่มีพนั ธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล อีเทอร์มีจุดเดือดต่ากว่าแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เท่ากัน Ethoxyethane อีเทอร์ (Ether) สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC methoxyethane 2 – propoxypentane 2 – chloro – 4 – ethoxy – 2 – methylhexane ethoxybenzene แอลดีไฮด์ และคีโตน แอลดีไฮด์ Carboxaldehyde group Aliphatic aldehyde Formaldehyde Aromatic aldehyde คีโตน Aliphatic ketone Carbonyl group Aromatic ketone การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC Ethanal Propanal 2 - Chloropropanal Phenylethanal การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ 3 – Bromo – 2 - methylbutanal การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ 4 – Bromobenzaldehyde การเรียกชื่อคีโตน สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC Propanone (acetone) 2 – Pentanone 2,4-Dimethyl-3pentanone Cyclohexanone การเรียกชื่อคีโตน 5 – Ethyl – 3 - heptanone การเรียกชื่อคีโตน 2 – Methylcyclopentanone สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด HCHO -21 CH3CHO 21 CH3CH2CHO 49 สภาพการละลายน้ า (g/100mL) ละลายได้ดี ละลายได้ดี ละลายได้ดี CH3(CH2)2CHO 76 16 CH3(CH2)3CHO 102 7 CH3(CH2)4CHO 131 ละลายได้เล็กน้อย (C) ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์ สมบัติทางกายภาพของคีโตน สูตรโครงสร้าง จุดเดือด CH3COCH3 56.1 CH3COCH2CH3 79.6 CH3CO(CH2)2CH3 102 สภาพการละลายน้ า (g/100mL) ละลายได้ดี 26 5.5 CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6 (C) ไม่ละลาย ข้อมู6ลH จาก:เคมี C6H5COC 306 ม.สงขลานครนทร์ไม่ละลาย 5 อินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ C6H5COCH3 202 จุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ และคีโตน สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด(C) CH3CH2CH2CH 58 -0.5 CH3CH2CHO 58 48.0 CH3COCH3 58 56.1 CH3CH2CH2OH 60 97.2 3 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี สมบัตทิ างกายภาพของแอลดีไฮด์ และคีโตน แอลดีไฮด์และคีโตนเป็ นโมเลกุลมีข้ วั โมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดีกว่า โมเลกุลใหญ่ และมีพนั ธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ า จุดเดือดของแอลดีไฮด์และคีโตนเพิ่มขึ้นตามจานวนอะตอมของ คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ทั้งแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล จุดเดือดของแอลดีไฮด์และคีโตนสู งกว่าไฮโดรคาร์บอน แต่ต่ากว่า แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน หรื อ ใกล้เคียงกัน ปฏิกริ ิยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน ปฏิกิริยารี ดกั ชัน แอลดีไฮด์เมื่อถูกรี ดิวซ์จะให้ 1แอลกอฮอล์ ส่ วนคีโตนจะให้ 2แอลกอฮอล์ ปฏิกริ ิยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน ปฏิกิริยากับกรี ญาร์รีเอเจนต์(RMgX) เป็ นปฏิกิริยาการสังเคราะห์แอลกอฮอล์จากแอลดีไฮด์/คีโตน การทดสอบแอลดีไฮด์ และคีโตน ทอลเลนส์ รี เอเจนต์(Tollen’s reagent) เป็ นไอออน เชิงซ้อนของซิ ลเวอร์และแอมโมเนี ยในสารละลายเบส การทดสอบแอลดีไฮด์ และคีโตน สารละลายเฟห์ลิง(Fehling’s solution) เป็ นไอออน เชิงซ้อนของคอปเปอร์ทาร์ เทรตในสารละลายเบส และเบเนดิกต์รีเอ เจนต์(Benedict’s reagent) เป็ นไอออนเชิงซ้อนของคอป เปอร์ซิเทรตในสารละลายเบส Formaldehyde ฟอร์มาลดีไฮด์ หรื อ เมทานาล มีสถานะเป็ น แก๊สที่อุณหภูมิหอ้ ง กลิ่นฉุน ละลายน้ าได้ดี สารลายของฟอร์ มาลดีไฮด์เข้มข้น 40% เรี ยกว่าสารละลายฟอร์มาลีน การเตรียมฟอร์ มาลดีไฮด์ ในอุตสาหกรรม แอซิโตน หรื อ โพรพาโนน เป็ นของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นอ่อนๆ ระเหยได้ง่าย ละลายในน้ าได้ดี ละลายสารประกอบอินทรี ยไ์ ด้ดี ใช้เป็ นตัวทาละลายพลาสติก แลกเกอร์ การเตรียมแอซิโตนในอุตสาหกรรม Acetone www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/