Transcript alcohol
สารประกอบอินทรีย ์
C
สารประกอบอินทรีย์
ที่มีธาตุออกซิเจนเป็ นองค์ ประกอบ
แอลกอฮอล์ ฟี นอล และ
อีเทอร์
แอลดีไฮด์และคีโตน
กรดคาร์บอกซิลิก
เอสเทอร์
แอลกอฮอล์ แบ่งออกเป็น 3
ชนิด
H
R-C -OH
H
ปฐมภูมิ o
(primary,1
alcohol)
R
R-C -OH
H
ทุตยภูมิ o
(secondary,2
alcohol)
R
R-C -OH
R
ตติยภูมิ o
(tertiary,3
alcohol)
CH3
OH
CH3CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3
OH
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อสามัญ
สูตรโครงสร้าง
ชื่อสามัญ
Methyl alcohol
Ethyl alcohol
Isopropyl alcohol
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อIUPAC เรี ยก alcohol เป็ น alkanol
สูตรโครงสร้าง
ชื่อIUPAC
Methanol
Ethanol
1 – propanol
2 - propanol
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง
ชื่อIUPAC
1 – butanol
2 – butanol
3 – methyl – 1 –
hexanol
4 – methyl – 2 pentanol
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol
สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์
จุดเดือดและสภาพละลายได้ท่ี 20C ของแอลกอฮอล์บางชนิด
สูตรโครงสร้าง
จุดเดือด(C) สภาพละลายได้ในน้ า
(g/น้ า100 g)
CH3OH
64.6
CH3CH2OH
78.2
CH3(CH2)2OH
97.2
ละลายได้ดี
ละลายได้ดี
ละลายได้ดี
CH3(CH2)3OH
CH3(CH2)4OH
117.7
137.9
7.9
2.3
ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง
จุดเดือด(C)
สภาพละลายได้ใน
น้ า
(g/น้ า100 g)
117.7
108
7.9
12.5
82.5
ละลายได้ดี
ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์
สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์
สูตรโครงสร้าง
มวลโมเลกุล
จุดเดือด(C)
CH3CH3
CH3OH
30
32
-88.6
64.7
CH3CH2CH3
44
-42.1
CH3CH2OH
46
78.0
ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์
สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์ที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนเพิม่ ขึ้นจะมีจุด
เดือดสูงขึ้น(มวลโมเลกุลมากขึ้นจุดเดือดสูงขึ้น)
แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน โครงสร้างที่เป็ นโซ่ ตรง
จะมีจุดเดือดสูงกว่าโครงสร้างที่เป็ นโซ่กิ่ง
จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะสู งกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน
แอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดี เมื่อโมเลกุลใหญ่
ขึ้นความสามารถในการละลายน้ าลดลง
สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์
ส่ วนไม่ มีข้วั
ส่ วนมีข้วั
แสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ และนา้
สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์
แสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุลของแอลกอฮอล์
ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution)
• การแทนที่ดว้ ยโลหะโซเดียม
CH3CH2OH + Na
CH3CH2ONa + H2
CH3CH2CH2OH+HBr
CH3CH2CH2Br+H2O
• การแทนที่ดว้ ยสารประกอบเฮไลด์
ปฏิกิริยาการกาจัด(Elimination)
H2SO4
Δ
+ H2O
ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ (Esterification)
ปฏิกิริยาการเผาไหม้
2CH3OH + 3O2
2CO2 + 4H2O
เอทานอล:C2H5OH
สมบัติของเอทานอล
เอทานอล หรื อ เอทิลแอลกอฮอล์ เป็ นของเหลวใส ไม่มีสี
ระเหยได้ง่ายและติดไฟได้
จุดเดือด 78.3C
ละลายได้ในน้ าและในตัวทาละลายอินทรี ย ์
การเตรี ยมเอทานอล
ปฏิกิริยาไฮเดรชันเอทิลีน
เอทานอล
เตรี ยมจากการหมักแป้ ง น้ าตาล และน้ าผลไม้ เรี ยกว่า เกรน
แอลกอฮอล์ (grain alcohol)
เอทานอล(Ethanol)
เครื่ องดื่ม
เบียร์(beer)
เอล(ale)
เหล้าองุ่น(wine)
วิสกี้(wisky)
บรั่นดี(brandy)
รัม(rum)
วอดก้า(vodka)
วัตถุดิบที่ใช้หมัก
ข้าวบาเล่ย ์
ข้าวบาเล่ย ์
น้ าองุ่น
ข้าวมอลต์
น้ าองุ่น
น้ าอ้อย กากน้ าตาล
มันฝรั่ง
%แอลกอฮอล์
4-6
6-8
12-14
40-50*
40-50*
40-50*
40-50*
ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์
เมทานอล:CH3OH
เมทานอล หรื อ เมทิลแอลกอฮอล์
กลิ่นคล้ายเอทานอล แต่เป็ นสารพิษ
ได้จากการกลัน่ ทาลายไม้ เรี ยกว่า วูดแอลกอฮอล์(wood
alcohol)
การผลิตเมทานอลเพื่ออุตสาหกรรม
สูตรทัว่ ไป Ar – OH
เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ได้
ละลายน้ าได้ปานกลางเกิดพันธะ
ไฮโดรเจน กับโมเลกุลของน้ าได้
สารกลุ่มฟี นอลมีจุดเดือดสูงกว่ากลุ่ม
ไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน เช่น ฟี นอลมีจุดเดือด
182C
ฟี นอล(Phenol)
ื่ OH
การเรียกชอ
Ph-OH
phenol (C6H5-OH)
(carbolic acid)
OH
OH
COOH
salicylic acid
OH
Cl
o-chlorophenol
COOCH3
methyl salicylicylate
(Oil of wintergreen)
ฟี นอล(Phenol)
ปฏิกิริยาเคมีของฟี นอล
ฟี นอลในธรรมชาติ
Eugenol
ดอกกานพลู
Isoeugenol
ผลจันทน์ เทศ
ฟี นอลในธรรมชาติ
Vanillin
ต้ นถัววานิลลา
Thymol
ต้ นมินต์ (mint)
ฟี นอลในธรรมชาติ
Butylated hydroxytoluene : BHT
Butylated hydroxyanisole : BHA
(สารกันหืนในอาหารที่มีนา้ มันและไขมันเป็ นองค์ประกอบ)
อีเทอร์ (Ether)
สูตรทัว่ ไป R – O – R/
อีเทอร์โมเลกุลเล็กๆ ระเหยได้ง่าย
และติดไฟได้
เป็ นโมเลกุลมีข้วั อ่อนกว่า
แอลกอฮอล์และน้ า
อีเทอร์ไม่มีพนั ธะไฮโดรเจน
ระหว่างโมเลกุล
อีเทอร์มีจุดเดือดต่ากว่าแอลกอฮอล์
ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เท่ากัน
Ethoxyethane
อีเทอร์ (Ether)
สูตรโครงสร้าง
ชื่อIUPAC
methoxyethane
2 – propoxypentane
2 – chloro – 4 – ethoxy
– 2 – methylhexane
ethoxybenzene
แอลดีไฮด์ และคีโตน
แอลดีไฮด์
Carboxaldehyde group
Aliphatic aldehyde
Formaldehyde
Aromatic aldehyde
คีโตน
Aliphatic ketone
Carbonyl group
Aromatic ketone
การเรียกชื่อแอลดีไฮด์
สูตรโครงสร้าง
ชื่อIUPAC
Ethanal
Propanal
2 - Chloropropanal
Phenylethanal
การเรียกชื่อแอลดีไฮด์
3 – Bromo – 2 - methylbutanal
การเรียกชื่อแอลดีไฮด์
4 – Bromobenzaldehyde
การเรียกชื่อคีโตน
สูตรโครงสร้าง
ชื่อIUPAC
Propanone (acetone)
2 – Pentanone
2,4-Dimethyl-3pentanone
Cyclohexanone
การเรียกชื่อคีโตน
5 – Ethyl – 3 - heptanone
การเรียกชื่อคีโตน
2 – Methylcyclopentanone
สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์
สูตรโครงสร้าง
จุดเดือด
HCHO
-21
CH3CHO
21
CH3CH2CHO
49
สภาพการละลายน้ า
(g/100mL)
ละลายได้ดี
ละลายได้ดี
ละลายได้ดี
CH3(CH2)2CHO
76
16
CH3(CH2)3CHO
102
7
CH3(CH2)4CHO
131
ละลายได้เล็กน้อย
(C)
ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์
สมบัติทางกายภาพของคีโตน
สูตรโครงสร้าง
จุดเดือด
CH3COCH3
56.1
CH3COCH2CH3
79.6
CH3CO(CH2)2CH3
102
สภาพการละลายน้ า
(g/100mL)
ละลายได้ดี
26
5.5
CH3CO(CH3)3CH3
128
1.6
(C)
ไม่ละลาย
ข้อมู6ลH
จาก:เคมี
C6H5COC
306 ม.สงขลานครนทร์ไม่ละลาย
5 อินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ
C6H5COCH3
202
จุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ และคีโตน
สูตรโครงสร้าง
มวลโมเลกุล
จุดเดือด(C)
CH3CH2CH2CH
58
-0.5
CH3CH2CHO
58
48.0
CH3COCH3
58
56.1
CH3CH2CH2OH
60
97.2
3
ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี
สมบัตทิ างกายภาพของแอลดีไฮด์ และคีโตน
แอลดีไฮด์และคีโตนเป็ นโมเลกุลมีข้ วั โมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดีกว่า
โมเลกุลใหญ่ และมีพนั ธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ า
จุดเดือดของแอลดีไฮด์และคีโตนเพิ่มขึ้นตามจานวนอะตอมของ
คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น
ทั้งแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล
จุดเดือดของแอลดีไฮด์และคีโตนสู งกว่าไฮโดรคาร์บอน แต่ต่ากว่า
แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน หรื อ ใกล้เคียงกัน
ปฏิกริ ิยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน
ปฏิกิริยารี ดกั ชัน
แอลดีไฮด์เมื่อถูกรี ดิวซ์จะให้ 1แอลกอฮอล์
ส่ วนคีโตนจะให้ 2แอลกอฮอล์
ปฏิกริ ิยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน
ปฏิกิริยากับกรี ญาร์รีเอเจนต์(RMgX)
เป็ นปฏิกิริยาการสังเคราะห์แอลกอฮอล์จากแอลดีไฮด์/คีโตน
การทดสอบแอลดีไฮด์ และคีโตน
ทอลเลนส์ รี เอเจนต์(Tollen’s reagent) เป็ นไอออน
เชิงซ้อนของซิ ลเวอร์และแอมโมเนี ยในสารละลายเบส
การทดสอบแอลดีไฮด์ และคีโตน
สารละลายเฟห์ลิง(Fehling’s solution) เป็ นไอออน
เชิงซ้อนของคอปเปอร์ทาร์ เทรตในสารละลายเบส และเบเนดิกต์รีเอ
เจนต์(Benedict’s reagent) เป็ นไอออนเชิงซ้อนของคอป
เปอร์ซิเทรตในสารละลายเบส
Formaldehyde
ฟอร์มาลดีไฮด์ หรื อ เมทานาล มีสถานะเป็ น
แก๊สที่อุณหภูมิหอ้ ง กลิ่นฉุน
ละลายน้ าได้ดี
สารลายของฟอร์ มาลดีไฮด์เข้มข้น 40%
เรี ยกว่าสารละลายฟอร์มาลีน
การเตรียมฟอร์ มาลดีไฮด์ ในอุตสาหกรรม
แอซิโตน หรื อ โพรพาโนน
เป็ นของเหลวใส ไม่มีสี
มีกลิ่นอ่อนๆ ระเหยได้ง่าย
ละลายในน้ าได้ดี
ละลายสารประกอบอินทรี ยไ์ ด้ดี
ใช้เป็ นตัวทาละลายพลาสติก แลกเกอร์
การเตรียมแอซิโตนในอุตสาหกรรม
Acetone
www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/