Transcript Document
สารประกอบอินทรีย์ ทีม่ ธี าตุออกซิเจนเป็ นองค์ ประกอบ สารประกอบอินทรีย์ ที่มีธาตุออกซิเจนเป็ นองค์ ประกอบ แอลกอฮอล์ ฟี นอล และ อีเทอร์ แอลดีไฮด์ และคีโตน กรดคาร์ บอกซิลกิ เอสเทอร์ 00 แอลกอฮอล์ : R - OH ประเภทของ แอลกอฮอล์ 00 Primary alcohol Secondary CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH alcohol Tertiary alcohol CH3 CH3C – OH CH3 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ ชื่อสามัญ สูตรโครงสร้าง ชื่อสามัญ Methyl alcohol Ethyl alcohol Isopropyl alcohol 00 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ ชื่อIUPAC เรี ยก alcohol เป็ น alkanol สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC Methanol Ethanol 1 – propanol 2 - propanol 00 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 1 – butanol 2 – butanol 3 – methyl – 1 – hexanol 4 – methyl – 2 - pentanol 00 การเรียกชื่อแอลกอฮอล์ 2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol 00 สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ จุดเดือดและสภาพละลายได้ที่ 20C ของแอลกอฮอล์บางชนิด สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(C) สภาพละลายได้ในน้ า (g/น้ า100 g) CH3OH 64.6 CH3CH2OH 78.2 CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายได้ดี ละลายได้ดี ละลายได้ดี CH3(CH2)3OH 117.7 7.9 CH3(CH2)4OH 137.9 2.3 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี 00 สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(C) สภาพละลายได้ในน้ า (g/น้ า100 g) 117.7 108 7.9 12.5 82.5 ละลายได้ดี ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์ 00 สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด(C) CH3CH3 CH3OH 30 32 -88.6 64.7 CH3CH2CH3 44 -42.1 CH3CH2OH 46 78.0 ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์ 00 สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ที่มีจานวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีจุดเดือด สูงขึ้น(มวลโมเลกุลมากขึ้นจุดเดือดสูงขึ้น) แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน โครงสร้างที่เป็ นโซ่ตรงจะมีจุด เดือดสูงกว่าโครงสร้างที่เป็ นโซ่กิ่ง จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะสู งกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียง กัน แอลกอฮอล์ที่มีโมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดี เมื่อโมเลกุลใหญ่ข้ ึน ความสามารถในการละลายน้ าลดลง 00 สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ ส่ วนไม่ มีข้วั ส่ วนมีข้วั แสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ และนา้ 00 สมบัติกายภาพของแอลกอฮอล์ แสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ 00 ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution) การแทนที่ดว้ ยโลหะโซเดียม CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2 การแทนที่ดว้ ยสารประกอบเฮไลด์ CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O ปฏิกิริยาการกาจัด(Elimination) H2SO4 Δ 00 + H2O ปฏิกริ ิยาเคมีของแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ (Esterification) ปฏิกิริยาการเผาไหม้ 2CH3OH + 3O2 00 2CO2 + 4H2O เอทานอล:C2H5OH สมบัติของเอทานอล เอทานอล หรื อ เอทิลแอลกอฮอล์ เป็ นของเหลวใส ไม่มีสี ระเหยได้ง่ายและติดไฟได้ จุดเดือด 78.3C ละลายได้ในน้ าและในตัวทาละลายอินทรี ย ์ การเตรี ยมเอทานอล ปฏิกิริยาไฮเดรชันเอทิลีน 00 เอทานอล เตรี ยมจากการหมักแป้ ง น้ าตาล และน้ าผลไม้ เรี ยกว่า เกรนแอลกอฮอล์ (grain alcohol) 00 เอทานอล(Ethanol) 00 เครื่ องดื่ม วัตถุดิบที่ใช้หมัก %แอลกอฮอล์ เบียร์ (beer) ข้าวบาเล่ย ์ 4-6 เอล(ale) ข้าวบาเล่ย ์ 6-8 เหล้าองุ่น(wine) น้ าองุ่น 12-14 วิสกี้(wisky) ข้าวมอลต์ 40-50* บรั่นดี(brandy) น้ าองุ่น 40-50* รัม(rum) น้ าอ้อย กากน้ าตาล 40-50* วอดก้า(vodka) มันฝรั่ง 40-50* ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์ *ผลิตภัณฑ์ที่กลัน่ แล้ว เมทานอล:CH3OH เมทานอล หรื อ เมทิลแอลกอฮอล์ กลิ่นคล้ายเอทานอล แต่เป็ นสารพิษ ได้จากการกลัน่ ทาลายไม้ เรี ยกว่า วูดแอลกอฮอล์(wood alcohol) การผลิตเมทานอลเพื่ออุตสาหกรรม 00 00 ฟี นอล(Phenol) สู ตรทัว่ ไป Ar – OH เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ ละลายน้ าได้ปานกลางเกิดพันธะไฮโดรเจน กับโมเลกุลของน้ าได้ สารกลุ่มฟี นอลมีจุดเดือดสู งกว่ากลุ่ม ไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น ฟี นอลมีจุดเดือด 182C โทลูอีนมีจุดเดือด 111C 00 ฟี นอล(Phenol) ปฏิกิริยาเคมีของฟี นอล 00 ฟี นอลในธรรมชาติ Eugenol ดอกกานพลู 00 Isoeugenol ผลจันทน์ เทศ ฟี นอลในธรรมชาติ Vanillin ต้ นถัววานิลลา 00 Thymol ต้ นมินต์ (mint) ฟี นอลในธรรมชาติ Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA (สารกันหืนในอาหารที่มีนา้ มันและไขมันเป็ นองค์ประกอบ) 00 อีเทอร์ (Ether) สู ตรทัว่ ไป R – O – R/ อีเทอร์ โมเลกุลเล็กๆ ระเหยได้ง่าย และติดไฟได้ เป็ นโมเลกุลมีข้ วั อ่อนกว่า แอลกอฮอล์และน้ า อีเทอร์ ไม่มีพนั ธะไฮโดรเจน ระหว่างโมเลกุล อีเทอร์ มีจุดเดือดต่ากว่าแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เท่ากัน 00 Ethoxyethane อีเทอร์ (Ether) สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC methoxyethane 2 – propoxypentane 2 – chloro – 4 – ethoxy – 2 – methylhexane ethoxybenzene 00 แอลดีไฮด์ 00 แอลดีไฮด์ Carboxaldehyde group Aliphatic aldehyde 00 Formaldehyde Aromatic aldehyde คีโตน Aliphatic ketone Carbonyl group Aromatic ketone 00 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC Ethanal Propanal 2 - Chloropropanal Phenylethanal 00 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ 3 – Bromo – 2 - methylbutanal 00 การเรียกชื่อแอลดีไฮด์ 4 – Bromobenzaldehyde 00 สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด HCHO -21 สภาพการละลายน้ า (g/100mL) ละลายได้ดี CH3CHO 21 ละลายได้ดี CH3CH2CHO 49 ละลายได้ดี CH3(CH2)2CHO 76 16 CH3(CH2)3CHO 102 7 CH3(CH2)4CHO 131 ละลายได้เล็กน้อย (C) ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์ 00 คีโตน 00 การเรียกชื่อคีโตน สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC Propanone (acetone) 2 – Pentanone 2,4-Dimethyl-3-pentanone Cyclohexanone 00 การเรียกชื่อคีโตน 5 – Ethyl – 3 - heptanone 00 การเรียกชื่อคีโตน 2 – Methylcyclopentanone 00 สมบัติทางกายภาพของคีโตน สูตรโครงสร้าง จุดเดือด CH3COCH3 56.1 สภาพการละลายน้ า (g/100mL) ละลายได้ดี CH3COCH2CH3 79.6 26 CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5 CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6 C6H5COCH3 202 ไม่ละลาย C6H5COC6H5 306 ไม่ละลาย (C) ข้อมูลจาก:เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น,รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์ 00 จุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ และคีโตน สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด(C) CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 CH3CH2CHO 58 48.0 CH3COCH3 58 56.1 CH3CH2CH2OH 60 97.2 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี 00 สมบัติทางกายภาพของแอลดีไฮด์ และคีโตน แอลดีไฮด์และคีโตนเป็ นโมเลกุลมีข้ วั โมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดีกว่าโมเลกุล ใหญ่ และมีพนั ธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ า จุดเดือดของแอลดีไฮด์และคีโตนเพิม่ ขึ้นตามจานวนอะตอมของคาร์ บอนที่ เพิ่มขึ้น ทั้งแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพนั ธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล จุดเดือดของแอลดีไฮด์และคีโตนสู งกว่าไฮโดรคาร์ บอน แต่ต่ากว่า แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลเท่ากัน หรื อ ใกล้เคียงกัน 00 ปฏิกริ ิยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน ปฏิกิริยารี ดกั ชัน แอลดีไฮด์เมื่อถูกรี ดิวซ์จะให้ 1แอลกอฮอล์ ส่ วนคีโตนจะให้ 2แอลกอฮอล์ 00 ปฏิกริ ิยาของแอลดีไฮด์ และคีโตน ปฏิกิริยากับกรี ญาร์ รีเอเจนต์(RMgX) เป็ นปฏิกิริยาการสังเคราะห์แอลกอฮอล์จากแอลดีไฮด์/คีโตน 00 การทดสอบแอลดีไฮด์ และคีโตน ทอลเลนส์ รี เอเจนต์(Tollen’s reagent) เป็ นไอออนเชิงซ้อนของ ซิ ลเวอร์และแอมโมเนียในสารละลายเบส 00 การทดสอบแอลดีไฮด์ และคีโตน สารละลายเฟห์ลิง(Fehling’s solution) เป็ นไอออนเชิงซ้อนของ คอปเปอร์ทาร์เทรตในสารละลายเบส และเบเนดิกต์รีเอเจนต์ (Benedict’s reagent) เป็ นไอออนเชิงซ้อนของคอปเปอร์ซิเทรต ในสารละลายเบส 00 Formaldehyde ฟอร์ มาลดีไฮด์ หรื อ เมทานาล มีสถานะ เป็ นแก๊สที่อุณหภูมิหอ้ ง กลิ่นฉุน ละลายน้ าได้ดี สารลายของฟอร์ มาลดีไฮด์เข้มข้น 40% เรี ยกว่าสารละลายฟอร์ มาลีน การเตรียมฟอร์ มาลดีไฮด์ ในอุตสาหกรรม 00 Acetone แอซิ โตน หรื อ โพรพาโนน เป็ นของเหลวใส ไม่มีสี มีกลิ่นอ่อนๆ ระเหยได้ง่าย ละลายในน้ าได้ดี ละลายสารประกอบอินทรี ยไ์ ด้ดี ใช้เป็ นตัวทาละลายพลาสติก แลกเกอร์ การเตรียมแอซิโตนในอุตสาหกรรม www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/ 00