Transcript สัปดาห
สั ปดาหที ่ ์ เคมีอน ิ ทรีย ์ Organic Chemistry หัวขอการศึ กษา ้ 1.การจาแนกสารอินทรีย ์ สารประกอบไฮโดรคารบอน สมบัต ิ ์ และการเกิดปฏิกริ ย ิ า การอานชื อ ่ ่ สารอินทรียแบบ Common name ์ และแบบ IUPAC 2. สารประกอบอินทรียที ่ ี ์ ม ออกซิเจนเป็ นองคประกอบ สมบัต ิ ์ ทัว่ ไปและการสั งเคราะห ์ alcohol, ether, aldehyde, ketone, carboxylic acid, ester & amine 3. สารอินทรียที ์ ใ่ ช้ในทางทหาร ประเภท ชนิด สูตรเคมี คุณสมบัต ิ ผลอันตราย เคมีอน ิ ทรีย(Organic ์ Chemistry) หมายถึงวิชาเคมีสาขา ทีเ่ กีย ่ วของกั บ ้ บอน สารประกอบคาร ์ า่ มีมากกว เพราะ คารบอนเกิ ด ์ สารประกอบ ไดมากกว า่ ้ ธาตุใดๆ 14 ลาน ้ ชนิด สารประกอบ อินทรีย ์ คารบอนเกิ ด ์ พันธะเดีย ่ ว พันธะคู่ พันธะสาม และตอ ่ กันเเองเป็ นโซ่ยาวและ โซ่มีสาขา สารประกอบอ การจาแนกสารประกอบอินทรีย ์ ใช้หมูฟั ่ (functional group) ในการ ่ งกชั ์ น จาแนกสารประกอบอินทรีย ์ functional group : กลุมอะตอมที แ ่ สดงสมบัต ิ ่ ทางเคมีของโมเลกุล โมเลกุลตางชนิ ดกัน ถ้า มี ่ functional group เดียวกัน จะเกิดปฏิกริ ย ิ าเคมีคล้ายๆกัน เช่น แอลกอฮอล ์ (R –OH) อีเทอร ์ (R-O-R’) อัลดีไฮดและคี โตน ( ์ สารประกอบไฮโดรคารบอน ์ (Hydrocarbon) สารอินทรียส ั ธของ ่ นอนุ พน ์ ่ วนใหญเป็ ์ สารประกอบไฮโดรคารบอน ์ Hydrocarbon : ประกอบดวยธาตุ ้ Hydrogen และ Carbon Hydrocarbon : แบงตาม ่ น โครงสรางเป็ ้ • Aliphatic Hydrocarbon - ไมมี ่ วงแหวนเบนซีน • Aromatic Hydrocarbon – มีวง แหวนเบนซีน Aliphatic HC: แอลเคน (Alkane) สูตรโมเลกุลทัว่ ไป CnH2n+2 เมือ ่ n= 1,2,3,… มีเฉพาะพันธะ(โควาเลนต)์ เดีย ่ วเทานั ่ ้น (single covalent bonds) เพราะประกอบดวยไฮโดรเจนอะตอมที ม ่ จ ี านวน ้ มากทีส ่ ุดทีส ่ ามารถเกิดพันธะกับอะตอมของ คารบอนได ์ ้ เป็ นพันธะอิม ่ ตัวไมอาจเติ มไฮโดรเจน ่ ไดอี ้ ก จึงเป็ นสารประกอบ ไฮโดรคารบอนอิ ม ่ ตัว (saturated ์ hydrocarbons) มีเทน (Methane) : CH4 www.worldofmolecules.com www.worldofmolecules.com www.tqnyc.org • n=1 • เกิดจาการสลายตัวของพืชผักใน น้าแบบไมใช ่ ้อากาศ • เรียก “Marsh gas” เนื่องจากเก็บ ไดจากหนองน ้า ้ • จุลชีพในระบบยอยของปลวกก็ ยอย ่ ่ ไม้(เซลลูโลส) เป็ นมีเทนได้ • มีเทนเกิดจากระบบบาบัดน้าเสี ย • มีเทนไดจากแก ้ ๊ สธรรมชาติ – CNG = Compressed Natural Gas เป็ น แก๊สที่ T ห้อง เป็ น ของเหลว ที่ T ห้อง จานวนอะตอม C เพิม ่ จุดหลอมเหลว และ จุดเดือดเพิม ่ สรุป เมือ ่ โมเลกุลขนาดใหญขึ ้ จุดเดือดเพิม ่ ขึน ้ ่ น แบบโซ่ ตรง แบบ โซ่กิง่ ไอโซเมอรโครงสร าง (Structural isomers) ้ ์ คือ โมเลกุลมีสต ู รโมเลกุลเหมือนกันแตมี ่ สาหรับ Alkane นั้น … จานวนไอโซเมอร์ จะเพิม ่ ขึน ้ ตาม จานวนอะตอม ตัวอยเ่ าง คาร์บอนที ่ ขึเช น ้ ่น ่ พิม C4H10 มี 2 isomer C10H22 มี 75 isomer C30H62 มี 4x108 isomer การอานชื อ ่ (Nomenclature) ่ 1. ชือ ่ สามัญ (Common name) อานตามแบบที น ่ ิยม ่ อานกั นมา ไมมี ่ ่ กฎเกณฑแน ์ ่ นอน เช่น encarta.msn.com 2. ชือ ่ ไอยูแพค (IUPAC name) อานตามระบบ ่ IUPAC มีหลักเกณฑการ ์ อานชื น ่ สารเคมีกลุมที ่ ช ี อ ื่ ่ ่ ม ลงท้ายเหมือนกันเพือ ่ บอก หมูฟั ่ ่ งกชั ์ น IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry 13 การอานชื อ ่ แอลเคน (Alkane ่ Nomenclature) : ระบบ IUPAC อะตอมหรือหมูอะตอมที แ ่ ทนทีใ่ น alkane ่ อาจเป็ นชนิดอืน ่ ก็ได้ ดังตาราง ลองฝึ กอานชื อ ่ จากสูตร ่ ตอไปนี ้ ่ 2-bromo-3nitrobutane 1-bromo-3nitrobutane ปฏิกริ ย ิ าของแอลเคน(Chemical reaction of alkane) เกิดปฏิกริ ย ิ าได้ ดังนี้ oการเผาไหม้ (Oxidation or Combustion) oปฏิกริ ย ิ าฮาโลจิเนชัน ่ (Halogination) ปฏิกริ ย ิ าการเผาไหม้ (Oxidation or Combustion) ของแอลเคน •เป็ นปฏิกริ ย ิ าทีค ่ ายความรอนสู ง ้ •การเผาไหมแก น้ามัน ้ ๊ สธรรมชาติ เชือ ้ เพลิงรถยนต ์ น้ามันเชือ ้ เพลิงอืน ่ ๆ •ใช้ประโยชนในการท าความรอน ทาง ้ ์ อุตสาหกรรม การหุงตมอาหาร ้ ปฏิกริ ย ิ าการเผาไหมแอลเคน : ้ แอลเคน + แก๊สออกซิเจน คารบอนไดออกไซด ์ ์ + น้า + พลังงาน inglis.house.gov picturethis.pnl.gov ปฏิกริ ย ิ าฮาโลจิเนชัน ่ (Halogination) ของแอลเคน • หมายถึงการแทนทีไ่ อโดรเจนอยางน ่ ้ อย 1 อะตอม ดวยเฮโลเจนอะตอม ้ • ตัวอยางเช ่ ผสมมีเทนกับคลอรีนแลวท าให้ ่ ่ น เมือ ้ ร้อนขึน ้ ทีอ ่ ุณหภูมก ิ วา่ 100oC หรือฉายแสงทีม ่ ี ความยาวคลืน ่ พอเหมาะ จะเกิดเมทิลคลอไรดขึ ้ ์ น ดังสมการ แอลเคนทีถ ่ ก ู แทนท ดวยฮาโลเจนอะตอม ้ เรียกวา่ แอลคิลเฮไลด ์ (alkyl halide) แอลคิลเฮไลด ์ (alkyl halide) ทีร่ จั ู้ ก กันดี • chloroform : CHCl3: ของเหลวระเหย งาย รสหวาน มีพษ ิ ทาลายตับ ไต ่ และหัวใจรุนแรง เคยใช้ทายาสลบ • carbontetrachloride : CCl4 : มีพษ ิ ใช้เป็ นตัวทาละลาย , ใช้ขจัดคราบไขมัน จากเสื้ อผ้า • methylene chloride : CH2Cl2 : ตัวทาละลายในการกาจัด คาเฟอีนออกจากกาแฟ • chlorofluorohydrocarbon ชนิดตางๆ ่ ไซโคลอัลเคน(cycloalkane) สูตรโมเลกุลทัว่ ไป CnH2n เมือ ่ n = 3,4,… เป็ นแอลเคนทีม ่ ค ี ารบอนอะตอมเชื อ ่ ตอกั ่ น ์ เป็ นวง ไซโคลเฮกเซน มีรป ู รางได หลายแบบแต ที ่ บ ่ ้ ่ พ บอยมี 2 แบบ คือ ่ 1. รูปเกาอี 2. รูปเรือ ้ ้ (chair form) (boat form) แอลคีน(alkene) หรือ โอเลฟิ น (olefin) สูตรโมเลกุลทัว่ ไป CnH2n เมือ ่ n= 2,3,… เป็ น HC ทีม ่ พ ี น ั ธะคูระหว าง ่ ่ C=C อยาง ่ น้อย 1 พันธะ า่ -ene (อีน) มีชอ ื่ ลงทายว ้ เป็ นสารประกอบไฮโดรคารบอนไม อิ ่ ตัว ่ ม ์ (unsaturated hydrocarbons) C=C ใน Ethelene (C2H4) 2 hybrid สรางพั น ธะด วย sp ้ ้ orbital ตัวอยางเช ่ ่น การอานชื อ ่ แอลคีน(Alkene ่ Nomenclature):ระบบ IUPAC 1.ชือ ่ หลักของแอลเคน เรียกตามจานวนคารบอนที ่ อกั ่ ่ ชืนอ่ ยาวทีส ์ จานวนต C ทีม ่ พ ี น ั ธะคู่ กาหนดเลขน้อยทางดานที ม ่ พ ี น ั ธะคู เป็ ้ ่ นหลัก CH3-CH2-CH-CH26 5 4 3 CH=CH 2 2 1 2. ใช้คาวา่ –ene สาหรับพันธะคู่ 1 พันธะ –diene สาหรับพันธะคู่ 2 พันธะ 3. เขียนชือ ่ ดังนี:้ เลขตาแหน่งพันธะคูของ C = C + จน.C+ ่ 1 meth- 2 eth- 3 prop- 4 but- 5 pent- 6 hex- 7 hept- 8 oct- 9 non- 10 dec- 3-methyl-1pentene 2butene สมบัต& ิ ปฏิกริ ย ิ าของแอลคีน (Chemical reaction of alkene) Alkene จัดเป็ น HC • Alkene จัดเป็ น HC ไมอิ ่ ตัว จึง ่ ม เกิดปฏิกริ ย ิ าการเติม • HC ไมอิ ่ ตัว หมายถึง ่ ม สารประกอบทีม ่ พ ี น ั ธะคู่ หรือพันธะ สาม ระหวางอะตอมคาร บอน ่ ์ • ปฏิกริ ย ิ าการเติม หมายถึง การ เติมโมเลกุลหนึ่งเขาไปในอี กโมเลกุล ้ หนึ่งเกิดเป็ นผลิตภัณฑชนิ ์ ดเดียว เช่น ไฮโดรจิเนชัน ่ (Hydrogenation) การเติม H เขาไปที พ ่ น ั ธะคู่ ้ อิม ่ ตัว เกิดสารประกอบ H2C=CH2 + H2 H3C-CH3 ตัวอยางปฏิ กริ ย ิ าการเติมเขาไปใน ่ ้ พันธะ C=C อืน ่ ๆ C2H4 (g) + HX(g) CH3CH2X (g) C2H4 (g) + X2(g) CH2XCH2X (g) เมือ ่ X แทนแฮโลเจน (Cl , Br หรือ I) แอลไคน์ (Alkyne) สูตรโมเลกุลทัว่ ไป CnH2n-2 เมือ ่ n = 2,3,… เป็ น HC ทีม ่ พ ี น ั ธะสามระหวาง ่ CC อยางน ่ ้ อย 1 พันธะ มีชอ ื่ ลงทายว า่ -yne (-อายน)์ ้ เป็ นสารประกอบไฮโดรคารบอนไม อิ ่ ตัว ่ ม ์ (unsaturated hydrocarbons) C C ใน acethylene (C2H2) สรางพั นธะดวย sp hybridization ้ ้ ตัวอยางเช ่ ่น การอานชื อ ่ แอลไคน์ (Alkyne ่ Nomenclature) :ระบบ IUPAC 1.เลือก Chain ของ C ทีต ่ อกั ส ่ ุดทีม ่ พ ี ชืน ั อ่ ธะสาม จานว ่ นยาวที น นหลั C ก กาหนดเลขน้อยทางดานที ม ่ พ ี น ั ธะสามเป็ ้ CHCH-CH21 2 3 4 CH 3 1-butyne 2. ระบุตาแหน่งของ พันธะสาม 3.อานเช ่ ่ นเดียวกับ alkene แต่ ลงทายดวย -yne 1 2 3 4 5 6 7 8 9 methethpropbutpenthexheptoctnon- CH3- C C 1 32 3 4 CH 2 - butyne CHC- CH2–CH21 32 3 4 5 CH 1 - pentyne CH3- C C – CH2CH 1 32 3 4 5 2 - pentyne สมบัต& ิ ปฏิกริ ย ิ าของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne) อีไทน์ หรืออะเซติลน ี (C2H2) เตรียมไดจาก ้ แคลเซียมคารไบด +น ์ ์ ้า ดัง สมการ มีHปฏิO(l) กริ ย ิ า CaCalkyne (s) + 2 2 คล ายคลึ ง กั บ alkene ้ C2H2(g)+Ca(OH)2(aq) เพราะเป็ น HC ไม่ อิม ่ ตัวเหมือนกัน สมบัต& ิ ปฏิกริ ย ิ าของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne) อะเซติลน ี (C2H2) ให้ความรอนจากการเผา ้ ไหมสู ่ มโลหะ ้ งมาก ใช้ในการเชือ 2C2H2(g) + 5O2(g)4CO2(g) + H2O(l) kJ/mol ΔH0 = -2599.2 อะเซติลน ี ,มี ประโยชน์ สมบัต& ิ ปฏิกริ ย ิ าของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne) การขนส งแก สอะเซติ ล น ี ที ม ่ ี ่ ๊ C2H2(g) ความดัน ต้องระมัดระวัง 2C(s)+H2(g) เพราะอาจระเบิดได จะตองเก็บ ้ ้ ไว้ในตัวทาละลายอินทรีย ์ เช่น อะซีโตน ภายใตความดั นปาน ้ กลาง อะเซติลน ี ในสถานะของเหลว ก็มค ี วามไวตอแรงกระแทกมาก ี ไม่ ่ อะเซติลน และมีความเป็ นระเบิ สูง อน เสถียด รเหมื แอลเคน สมบัต& ิ ปฏิกริ ย ิ าของแอลไคน์ (Chemical reaction of alkyne) เกิดปฏิกริ ย ิ าการเติมดวยไฮโดรเจนเฮไลด ้ ์ และ แฮโลเจน ดังสมการ C2H2(g) + HX (g) CH2=CHX อะเซติ (g) ลน ี C2H2(g) + X2(g) CHX=CHXเป็(g) น HC ไม่ C2H2(g) + 2X2(g) CHX2-CHXอิ2ม ่ (g) ตัว สามารถเติม H เป็ นเอ ทิลน ี C2H2ได (g)้ +H ดัง 2 Cสมการ 2H4(g) แอโรแมติกไฮโดรคารบอน ์ (Aromatic Hydrocarbons) สูตรโครงสราง ้ • มี benzene (C6H6)เป็ น องคประกอบหลั ก ์ • เป็ นสารอินทรียกลุ มาก ่ ่ ์ มใหญ • H ใน benzene ring ถูกแทนที่ ดวยหมู อื ่ ๆได้ ้ ่ น • อาจมี benzene ring มากกวา่ หนึ่ง เชือ ่ มกันเป็ น polynuclear การเรียกชือ ่ สารประกอบแอโรแมติก ไนโตรเบนซีน มีโครงสรางที ่ ้ เป็ นไปได้ 3 แบบ คือ 1,3 ไดโบรโม 1,2 ไดโบรโม เบนซีน เบนซีน (m-ไดโบรโม (0-ไดโบรโม o=ortho ติดกันเบนซีน) เบนซี น) 1,4 ไดโบรโม เบนซีน (p-ไดโบรโม เบนซี น) m=meta 1 6 2 3 5 4 3bromonitrobenze mne bromonitrobenze เบนซีนทีม ่ ี H หายไป 1 อะตอม คือ C6H5 เรียกวา่ ฟี นิล 1 3 2 2phenylpropane สมบัตแ ิ ละปฏิกริ ย ิ าของสารประกอบ แอโรแมติก เบนซีนเป็ นของเหลวไมมี ่ สี ติดไฟ ไดจาก ้ ปิ โตรเลียมและน้ามันดิน แม้วาจะเป็ น HC ไมอิ ่ ตัว แตเบนซี นคอน ่ ่ ม ่ ่ ข้างเฉื่ อยตอปฏิ กริ ย ิ าเคมี เมือ ่ เทียบกับเอทิลน ี ่ และอะเซทิลน ี เนื่องจากมีความเสถียรจากการ ทีอ ่ เิ ล็กตรอนดีคล ั ไลซได ล ์ ในโมเลกุ ้ การเติม H ทาไดยาก ต้องใช้ภาวะ ความ ้ ดัน และอุณหภูมส ิ งู จึงจะเกิด สมบัตแ ิ ละปฏิกริ ย ิ าของสารประกอบ แอโรแมติก • เบนซีน แมจะมี พน ั ธะคู่ เหมือนแอลคีน ้ แตไม ิ าการเติมกับแฮโลเจน ่ เกิ ่ ดปฏิกริ ย กลับเกิดปฏิกริ ย ิ าการแทนทีก ่ บ ั แฮโลเจน สมบัตแ ิ ละปฏิกริ ย ิ าของสารประกอบ แอโรแมติก • แตหากเกิ ดปฏิกริ ย ิ าการเติมกับแฮโลเจน การ ่ ดีโลคัลไลซของอิ เล็กตรอนในผลิตภัณฑจะถู ก ์ ์ ทาลายไป และโมเลกุลจะไมมี ั ษณะของ ่ ลก ความเป็ นแอโรแมติก สมบัตแ ิ ละปฏิกริ ย ิ าของสารประกอบ แอโรแมติก • เราสามารถเติมหมูแอลคิ ลเขาไปในเบนซี น ่ ้ โดยการทาปฏิกริ ย ิ ากับแอลคิลเฮไลด ์ โดยใช้ AlCl3 เป็ นตัวเรงปฏิ กริ ย ิ า ่ polycyclic Aromatic Hydrocarbons : เมือ ่ วงแหวนเบนซีนมารวมกันจะได้ สารประกอบจานวนมหาศาล สารกอ ่ เคมีของหมู่ ฟังกชั ่ ์ น functional group: เป็ นส่วนทีว่ องไวใน ่ การทาปฏิกริ ย ิ าของโมเลกุล สารประกอบอินทรียที ่ อ ี อกซิเจนและ ์ ม ไนโตรเจนเป็ นองคประกอบ ์ โมเลกุลตางกั น แตมี ่ ่ functional group เหมือนกันจะมีสมบัตท ิ าง เคมีคลายคลึ งกัน ้ ทีจ ่ ะศึ กษา ไดแก ้ ่ แอลกอฮอล ์ (Alcohols) อีเทอร ์ (ether) แอลดีไฮดและคี โตน (aldehyde & ์ ketone) กรดคารบอกซิ ลก ิ (carboxylic acid) ์ เอสเทอร (ester) แอลกอฮอล ์ (Alcohols : R-OH) มีหมูไฮดรอกซิ ล ( - OH) สูตรทัว่ ไป R่ OH การเตรียมเอทิลแอลกอฮอลหรื ์ อเอทา นอล (C2H5-OH) เตรียมไดจากการหมั กน้าตาลหรือ ้ แป้งดวยกระบวนการทางชี ววิทยาใน ้ ภาวะปราศจากออกซิเจน ใช้ เอนไซมในยี สตหรื ์ ์ อแบคทีเรียเป็ น ตัวเรงปฏิ กริ ย ิ า ่ www.evworld.com ในเชิงพาณิชยเตรี กริ ย ิ า ์ ยมไดจากปฏิ ้ การเติมน้าให้แกเอทิ ี ทีอ ่ ุณหภูม ิ ่ ลน ประมาณ 280 oC และความดัน 300 atm ประโยชนของเอทานอล ์ (C2H5-OH) • เป็ นตัวทาละลายสารเคมีตางๆ ่ • เป็ นสารตัง้ ตนในการผลิ ตสี ยอม ยา ้ ้ เครือ ่ งสาอาง วัตถุระเบิดฯลฯ • เป็ นส่วนผสมของเครือ ่ งดืม ่ ตางๆ ่ • เป็ นส่วนผสมของเชือ ้ เพลิงในปัจจุบน ั ไดแก ้ ่ gasohol 91 : ethanol 99.5% 1 ส่วน + เบนซิน 87 9 ส่วน gasohol 95 : ethanol 99.5% 1 ส่วน + เบนซิน 91 9 ส่วน E20 : ethanol 99.5% 2 ส่วน + เบนซิน 91 8 ส่วน ksjtracker.mit.ed รางกายจะย อยเอทานอลเป็ นอะ ่ ่ เซตัลดีไฮด ์ ดังสมการ H2 ถูก โมเลกุ ลอืน ่ จับ ไป hilight.kapook.com เอทานอลอาจถู กออกซิไดส์ดวย ้ ตัวออกซิไดส์ อนินทรีย ์ เป็ นอะเซตัลดีไฮดกั ์ บ กรดอะซีตก ิ ดังสมการ เมทานอล (methanol : CH3OH) www.qafac.com.qa • wood alcohol เตรียมไดจาก ้ การนาไมมากลั น ่ แห้ง ้ • เป็ นพิษสูง ดืม ่ เพียงไมกี ่ ่ ml. ทาให้คลืน ่ ไส้ และตาบอดได้ • ปนเปื้ อนอยูในเอทานอลที ใ่ ช้ ่ ทางอุตสาหกรรม ในอุตสาหกรรมเตรียมไดจาก ้ ปฏิกริ ย ิ าระหวาง ่ คารบอนมอนอกไซด กั ์ ์ บ ไฮโดรเจนทีอ ่ ุณหภูมแ ิ ละความ ดันสูง ดังนี้ ความรูเพิ ่ เติมเกีย ่ วกับปฏิกริ ย ิ าของ ้ ม แอลกอฮอล ์ • แอลกอฮอลส ์ ่ วนใหญติ ่ ดไฟงายโดยเฉพาะ ่ ่ ม ี วลโมเลกุลตา่ แอลกอฮอลที ์ ม • แอลกอฮอลเป็ ไมท ิ ากับ ์ นกรดออนมาก ่ ่ าปฏิกริ ย เบสแก่ เช่น NaOH • โลหะแอลคาไล ทาปฏิกริ ย ิ ากับแอลกอฮอล ์ ได้ แก๊สไฮโดรเจน ปฏิกริ ย ิ านี้รุนแรงน้อยกวาระหว าง Na กับ ่ ่ H2O มาก ดังสมการ www.chemicalconnection. การเก็ บ โลหะโซเดีย มซึ่ง เป็ นโลหะทีม ่ ค ี วามว่องไวสูง ใ น ก า ร เ กิ ด ป ฏิ กิ ริ ย า โดยทัว ่ ไปจะเก็บในพาราฟิ น หรือ ตัวทาละลายบางชนิด เ ช่ น น้ า มั น ก๊ า ด ไ ซ ลี น แ ล ะ แ น ฟ ธ า เ ป็ น ต้ น ซึ่งสารเหลานี ่ ้จะช่วยป้องกัน โลหะโซเดียมไมให ่ ้สั มผัสกับ ความชื้ น ในอากาศที่ จ ะท า ให้เกิดการทาปฏิกริ ย ิ าอยาง ่ รุ น แ ร ง กั บ น้ า เ กิ ด เ ป็ น โซเดีย มไฮดรอกไซด ์ซึ่ ง มี ฤทธิก ์ ด ั กรอน สาหรับโลหะ ่ โซเดีย มนั้ น เป็ นโลหะที่ม ี แอลกอฮอลอื ่ ๆทีใ่ ช้ใน ์ น ชีวต ิ ประจาวัน ...แอลกอฮอลเช็ ์ ด แผล คือ ไอโซ โพรพิล แอลกอฮอล..์ www.chemistryland.com www.chemistryland.com แอลกอฮอลอื ่ ๆทีใ่ ช้ใน ์ น ชีวต ิ ประจาวัน www.centrecountyrecycles.com www.uwm.edu ทีม ่ า: เคมี 2 Raymond Chang เลม ่ 2 หน้า 350-352 ...เอทิลน ี ไกลคอล... ใช้เป็ นสารป้องกัน การแข็งตัวของน้า ในหมอน ้ ้ารถยนต..์ www.nrao.edu มี -OH 2หมู่ สร้างพันธะกับ น้าไดดี ้ กวา่ อีเทอร ์ (ether : RO-R/) / ประกอบดวยพั R-O-R น ธะ ้ เมือ ่ R คือ หมูไฮโดรคาร บอน ่ ์ (แอลิแฟติก หรือ แอโรแมติก) เกิดจากปฏิกริ ย ิ าระหวางอั ลคคอก ่ ไซด ์ (มีไอออน RO-) และแอคิล เฮไลด ์ ดังสมการ อีเทอร ์ (ether : R-O-R/) • ไดเอทิลอีเทอรเตรี ์ ยมในระดับ อุตสาหกรรมโดยการให้ความรอน ้ เอทานอลกับกรดซัลฟุรก ิ ที่ 140oC • เป็ นปฏิกริ ย ิ าควบแน่น เชือ ่ ม 2 โมเลกุลเขาด น แลวก ้ วยกั ้ ้ าจัด โมเลกุลขนาดเล็ก(ในทีน ่ ี้คอ ื น้า) ออกไป การติดไฟของอีเทอร ์ • ติดไฟงายเช ่ ่ นเดียวกับแอลกอฮอล ์ • เมือ ่ ทิง้ ให้สั มผัสอากาศจะคอยๆกลายเป็ น ่ เปอรออกไซด ิ า ์ ์ ทีร่ ะเบิดได้ ดังปฏิกริ ย เปอรออกไซด ์ ์ เปอรออกไซด (peroxide) ที่ ์ ์ โมเลกุลเล็กทีส ่ ุด คือ web1.caryacademy.org ไฮโดรเจนเปอรออกไซด ์ ์ (hydrogen peroxide : H2O2) สมัยกอนใช ไดเอทิล ่ ้ อีเทอร ์ (diethylether) หรือที่ นิยมเรียกวา่ “อีเทอร”(ether) ์ เป็ นยาสลบ (กดระบบ www.elmhurst.edu ประสาทส่วนกลาง แตมี ่ ผล ระคายเคียงระบบหายใจ ปัจจุบน ั คลื นิน มใช “นี โอทิล” ้ ่ ยไส อาเจี ย น) ้ (neothyl) หรือ “เมทิลโพรพิล อีเทอร”์ (CH3-O-CH2-CH2CH3) แทน เพราะไมเกิ ่ ดผล แอลดีไฮดและคี ์ โตน (aldehyde&keton e) carbonyl gr. • เป็ นสารประกอบคารบอนิ ล ์ (carbonyl compound) ประกอบดวยหมู คาร บอนิ ล ้ ่ ์ (carbonyl group) อัลดีไฮด ์ และคีโตน (aldehyde&ketone) • เรามารถเปลีย ่ นแอลกอฮอลเป็ ์ นอัลดีไฮด ์ และคีโตน ไดภายใต ภาวะออกซิ เดชัน ่ ที่ ้ ้ ไมรุ่ นแรง ดังสมการ หมูคาร บอนิ ล ่ ์ www.gasdetection.com เป็ นอัลดีไฮดที ่ โี ครงสราง ้ ์ ม งายที ส ่ ุด ่ เป็ นของเหลวทีม ่ ก ี ลิน ่ เหม็น ใช้เป็ นสารตัง้ ตนใน ้ อุตสาหกรรม polymer ใช้ดองสั ตวในห ั ก ิ าร ้องปฏิบต ์ formaldehyde H2C=O มี แนวโน้มทีจ ่ ะ polymerize และ เกิดการคายความรอนมาก ทา ้ aldehyde ทีม ่ ม ี วลตอโมลสู ง เช่น ชินนามิกแอล ่ ดีไฮด ์ (chinamic aldehyde กลับเป็ นสารทีม ่ ก ี ลิน ่ หอมและใช้ในการทาน้าหอม acetone •ketone ไวตอปฏิ กริ ย ิ าน้อย ่ กวา่ aldehyde •Ketone ทีโ่ มเลกุลเล็กทีส ่ ุด คือ แอซิโตน (acetone) ใช้ เป็ นตัวทาละลายสาหรับ กรดคารบอกซิ ลก ิ (carboxylic ์ acid: R-COOH) • carboxylic acid คือ กรดทีม ่ ห ี มูคาร บอกซิ ล ่ ์ (carboxyl group , -COOH) ในโมเลกุล • ภายใตภาวะที เ่ หมาะสม alcohol& aldehyde ้ อาจถูกออกซิไดส์ เป็ น กรดคารบอกซิ ลก ิ ์ (carboxylic acid) ดังสมการ Note : ปฏิกริ ย ิ านี้เกิดงาย ่ Q : ทาไมตองเก็ บไวนในที ไ่ มมี ้ ์ ่ ออกซิเจน? A : alc. ในไวนจะท าปฏิกริ ย ิ ากับ O2 กลายเป็ น ์ • carboxylic acid มีอยูทั ่ ว่ ไปในธรรมชาติ ทัง้ ใน พืชและสั ตว ์ • โปรตีนทุกโมเลกุลประกอบดวยกรดอะมิ โน ้ (amino acid) • amino acid คือ กรดคารบอกซิ ลก ิ ชนิดพิเศษ ์ ทีม ่ ห ี มูฟั ่ carboxyl group;-COOH และ ่ งกชั ์ น amio group; -NH2 ในโมเลกุล ดังภาพ • carboxylic acid เป็ นกรดออน ไม่ ่ เหมือนกรดอนินทรีย ์ เช่น HCl , HNO3 , H2SO4 เป็ นตน ้ • carboxylic acid ทาปฏิกริ ย ิ ากับ alcohol ได้ ester ซึง่ มีกลิน ่ หอม ดัง สมการ carboxylic acid เป็ นกรดออน เกิดปฏิกริ ย ิ า ่ สะเทินกับเบส ดังนี้ CH3COOH + NaOH CH3COONa + carboxylic acid ทาปฏิกริ ย ิ ากับ เกิด acid H2O halide เช่น acetyl chloride CH3COOH + PCl5 CH3COCl + HCl + POCl3 acetyl chloride acid halide เป็ นสารทีว่ phosphoryl องไวปฏิ กริ ย ิ า ่ chloride ใช้ในการเตรียม สารประกอบ อินทรียอื ่ ๆไดหลายชนิ ด ์ น ้ acid halide เกิดปฏิกริ ย ิ ากับน้า (hydrolysis)แบบเดียวกับเฮไลดของ ์ อโลหะตางๆ เชน SiCl เอสเทอร ์ (Ester) • สูตรทัว่ ไป • เมือ ่ R เป็ น H หรือหมูไฮโดรคาร บอน ่ ์ R/ เป็ นหมูไฮโดรคาร บอน ่ ์ • เอสเทอรใช ์ ้ผลิตน้าหอม และสารให้ รสชาติในอุตสาหกรรมลูกกวาด และ เครือ ่ งดืม ่ ไรแอลกอฮอล ้ ์ • ผลไมมี ่ เฉพาะตัวเนื่องจากมีเอสเท ้ กลิน อรปริ ์ มาณน้อย หมูฟั ่ ในเอสเทอร ์ ่ งกชั ์ น คือ –COOR ในภาวะทีม ่ ก ี รด HCl เป็ นตัวเรงปฏิ กริ ย ิ าเอส ่ เทอรจะเกิ ดปฏิกริ ย ิ าไฮโดรลิซส ี ให้กรดคาร ์ ์ บอกซิลก ิ และแอลกอฮอล ์ ปฏิกริ ย ิ านี้เป็ น ปฏิกริ ย ิ าย้อนกลับ ดังสมการ ในทางตรงกันขามเมื อ ่ ใช้สารละลาย NaOH ้ ในการไฮโดรลิซส ี จะไมเกิ ิ าย้อนกลับ ่ ดปฏิกริ ย ดังนั้นจึงนิยมทาปฏิกริ ย ิ าไฮโดรลิซส ี ในเบส ปฏิกริ ย ิ ากับ NaOH นี้เรียก สปอนนิฟิเคชัน ่ (saponification = การทาสบู)่ คือ การไฮโดรลิซส ี เอสเทอรของกรด ์ ไขมันในดาง เพือ ่ ให้ไดโมเลกุ ลสบู่ ่ ้ (โซเดียมอะซีเตต) ดังสมการ โมเลกุลสบู่ เอมีน : amine R3 N เป็ นเบสอินทรียที ่ ส ี ต ู รทัว่ ไปเป็ น R3N ์ ม R จะเป็ นหมู่ ไฮโดรคารบอน ์ หรือ H ก็ได้ เอมีนทาปฏิกริ ย ิ ากับน้าเช่นเดียวกับ แอมโมเนีย(NH3) ดังนี้ เอมีนเกิดเกลือเมือ ่ ทาปฏิกริ ย ิ ากับกรด เช่นเดียวกับเบสทุกชนิด ดังนี้ เกลือเหลานี ่ ้ มักเป็ นของแข็งไมมี ่ สี ไมมี ่ ่ กลิน แอโรแมติกเอมีน ใช้มากในการ ผลิตสี ยอม ้ โครงสราง ้ ส ่ ุด งายที ่ เป็ นพิษ สารกอมะเร็ ง ่ บทสรุปของ Functional Group • สารประกอบอินทรียมั ่ ่ งกชั ์ กมีหมูฟั ์ น มากกวา่ 1 ชนิด • ความวองไวในการเกิ ดปฏิกริ ย ิ าถูกกาหนด ่ โดยจานวนและชนิดของหมูฟั ่ ใน ่ งกชั ์ น โมเลกุล