Transcript 第十六章类脂化合物
汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件 主讲：谢启明 教授 谢启明制作 第十六章 类脂化合物 Ⅰ、油 脂 Ⅱ、肥皂及合成 表面活性剂 Ⅲ、蜡 Ⅳ 、磷脂 Ⅴ、萜类 Ⅴ、甾体化合物 Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成 Ⅰ、油 脂 一、油脂的物理性质 二、油脂的化学性质 Ⅰ、油 脂 油脂是指诸如猪油、牛油、花生油、鲸 鱼油等动植物油。 类脂是一类从物理性质上与油脂类似的 化合物，但它们在化学结构上与油脂并没有 多大的相似性。这两类化合物是生物体维持 正常生命所不可缺少的，是生化中三大代谢 物之一。 Ⅰ、油 脂 油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中， 习惯上把室温下成固态的叫酯，成液态的叫油。油脂 是高级脂肪酸甘油酯的通称。油脂的主要成份是三高 级脂肪酸甘油酯，其结构如下： CH2O-C CHO-C CH2O-C O R1 O R2 O R3 Ⅰ、油 脂 组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子 的直链羧酸，其中有饱和的，也有不饱和的。液态 油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸甘油酯。 三高级脂肪酸甘油酯的命名，当三个高级脂肪 酸是一样的时，简单酸的命名如下: 三硬脂酸甘油酯 Ⅰ、油 脂 混合酸的命名如下： 1-软脂酸-2-硬脂酸-3-油酸甘油酯 另外，注意区别酯和脂的用法和区别：酯用于 醇和酸生成的酯，具有化学的结构概念；而脂与结 构没有关系。 Ⅰ、油 脂 碳原子数 结构式 熔点（℃） 月桂酸 12 CH3(CH2)10COOH 44 肉豆蔻酸 14 CH3(CH2)12COOH 54 软脂酸 16 CH3(CH2)14COOH 63 硬脂酸 18 CH3(CH2)16COOH 70 花生酸 20 CH3(CH2)18COOH 75 棕榈油酸 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 32 油酸 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 4 亚油酸* 18 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH -5 亚麻油酸* 18 CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11 花生四烯酸* 20 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH -50 脂肪酸的俗名 1．饱和 2．不饱和 Ⅰ、油 脂 脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸 猪油 奶油 2～5 牛油 椰子油 45～48 25～30 12～16 40～50 5～10 8～14 25～30 9～12 25～35 2～5 3～5 25～30 20～30 40～50 1～5 16～18 8～10 2～4 5～8 1～2 8～16 2～3 70～85 5～15 10 3 25～30 50～55 20～25 1～2 20～30 45～50 6 3 13～15 75～78 20～35 15～25 豆油 红花油 亚麻子 油 油酸 亚油酸 亚麻油酸 1～2 橄榄油 棉子油 软脂酸 硬脂酸 1 1 4～8 40～60 Ⅰ、油 脂>一、油脂的物理性质 从书中的两个表我们可以看出：不饱和脂肪酸的熔 点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低，因此一般 地说，在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多，其熔点越低， 在室温下为液体状态存在，这是我们称之为油；如一般 的植物油；而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的 多时，其熔点高，在室温下为固体，我们称之为脂，或 脂肪，如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多， 故大多以脂的形式存在。 油脂比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂中如乙醚、 丙酮、苯及热的乙醇等。食品中油脂的含量测定就是用 乙醚从食品中萃取油脂，而后蒸发乙醚得到油脂，称重 来定量的。 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 1．皂化 油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 脂肪酸的钠盐就是所谓的硬皂，如果用氢氧化钾 代替氢氧化钠进行皂化，就可得到一种半胶状的物质 叫软皂或钾皂。 1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数叫做皂 化值。皂化值有时用于鉴定油脂，因为皂化值与油脂 的平均相对分子量成反比。 脂肪或油 猪油 奶油 牛油 橄榄油 皂化值 195～203 210～230 190～200 187～196 脂肪或油 豆油 棉子油 红花油 亚麻子油 皂化值 189～195 190～198 188～194 187～195 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 2．干性 某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧性的固 态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性（或称干化）。 油的干性强弱（即干结成膜的快慢）是和油分子中 所含双键数目和双键结构有关系的，含双键数目多的， 结膜快，数目少，结膜慢。有共轭双键结构体系的比孤 立双键体系的结膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子 聚合物的结果。 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 3．加成 （1）氢化 含有较多不饱和高级脂肪酸的油脂，在低压有催化 剂存在下用氢处理，可降低不饱和度，液态油转化为半 固态或固态的脂肪，油脂的氢化也叫“油脂的硬化”。 植物油部分氢化的产物可作为人造奶油和黄油的代 用品。这样可以防止由天然牛油中摄入过多的胆固醇。 当油脂中含有不饱和脂肪酸较多时容易氧化变质， 经氢化后的油脂不易被氧化。 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 （2）加碘 不饱和脂肪酸甘油酯和碘发生加成反应。100g油脂 所能吸收的碘的克数称为碘值。 碘值用来测定油的不饱和度，碘值越大，油脂的不 饱和程度越高。 脂肪或油 猪油 奶油 牛油 橄榄油 碘值 46～70 26～28 30～48 79～90 脂肪或油 豆油 棉子油 红花油 亚麻子油 碘值 127～138 105～114 140～156 170～185 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 4.酸败 油脂久置空气中，氧会慢慢氧化油脂成为各种产物， 双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂，氧化成含有 较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一 种不愉快的气味和味道，这种氧化变化过程叫油脂的酸败。 饱和酸在同样的情况下虽然不发生氧化断裂，但能因 霉菌的作用发生 β-氧化作用，生成β-酮酸，β-酮酸进 一步分解则产生酮或羧酸，同样产生不愉快的气味。 Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质 光和热可加速油脂的酸败，因此油脂应避光冷藏保 存。 植物油中虽然含有较多的不饱和脂肪酸的成分，但 它比动物脂肪不易被氧化变质，其主要原因是在植物油 中存在较多的天然抗氧剂——维生素E。 Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 一、肥皂的组成及乳化作用 二、合成表面活性剂举例 Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >一、肥皂的组成及乳化作用 肥皂的制造 Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >一、肥皂的组成及乳化作用 Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >二、合成表面活性剂举例 阴离子洗涤剂： 现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺酸钠盐， R表示C12-C18的烷基。烷基最好是直链的，称为线形烷 基。过去曾用过叉链的，但发现不能为微生物所降解， 容易聚集在下水中或飘在河流中，引起环境的污染， 因为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性，它对 直链的有机物可以作用，每次氧化降解两个碳，而有 叉链存在时破坏其作用。 Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >二、合成表面活性剂举例 阳离子洗涤剂： 非离子型洗涤剂 ： Ⅲ、蜡 Ⅲ、蜡 蜡的主要成分是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯。 可用于制造蜡模、蜡纸、上光剂和软膏的基质。蜡水 解可得相应的酸和醇。我国白蜡的主要成分是蜡酸蜡 酯（ ），蜂蜡的主要成分是软脂酸蜂蜡酯（ ），鲸 蜡的主要成分是软脂酸鲸蜡酯（ ）。 植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少 体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、 兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。 Ⅲ、蜡 重要的蜡有虫蜡、蜂蜡、鲸蜡、巴西棕榈蜡、米 糠蜡、玉米蜡、羊毛脂等。它们在轻工、化妆品、造 纸和水果保鲜等方面都有广泛应用。 蜡的化学性质比较稳定，蜡不被脂肪酶所水解， 也不易发生皂化，水解必须在强碱条件下才能进行。 Ⅳ 、磷脂 Ⅳ 、磷脂 磷脂多为甘油脂，以脑磷脂及卵磷脂为最重 要，其结构为：α—脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） α—卵磷脂（磷脂酰胆碱） Ⅳ 、磷脂 Ⅳ 、磷脂 磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪 酸，磷酸中尚有一个羟基具有强的酸性，可以与具有碱 性的胺形成离子偶极键；分子中就分为两个部分，非极 性的烃基，是疏水部分，偶极离子，是亲水部分，如果 将磷脂放在水中，可以排成二列，形成脂双分子层。 Ⅳ 、磷脂 磷脂可以作乳化剂、抗氧剂、食品添加剂。医 疗上用于治疗神经系统疾病。 [食品添加剂]：在各种食品里添加磷脂，可以 保持水份和盐份，使外形美观。由于磷脂有乳化性， 在制面包、蛋糕、炸面饼，油酥糕的面粉中添加磷 脂，能添加这些食品的强性。延缓变硬过程。保持 盐分，还能使面包、蛋糕体积增加5%以上。 Ⅳ 、磷脂 生物细胞膜是由蛋白质和脂类（主要是磷脂）构 成的。磷脂的疏水部分相接而亲水端朝向膜的内外两 面。这样构成脂双层。所有的膜都有不同成分的脂双 层和相连的蛋白质组成。一些蛋白质松散地连接在脂 双层的亲水表面，而另一些蛋白质剂埋入脂双层的疏 水基质中，或穿过脂双层。细胞膜对各类物质的渗透 性不一样，可以选择性地透过各种物质，在细胞内的 吸收和分泌代谢过程中其着重要的作用。 Ⅴ、萜类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 二、萜的分类、命名 三、单萜 四、倍半萜 五、双萜 六、三萜 七、四萜 Ⅴ、萜类 萜类化合物广泛分布于自然界，几乎所有 的植物都含有萜类化合物，动物和微生物中也 含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某 些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 萜类化合物的工业来源主要是松节油和香 精油。 香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到 的有香气的油状液体。 Ⅴ、萜类>一、萜的涵义和异戊二烯规律 1、概念 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类 化合物称为萜类。 2、结构特点 ①分子中的碳原子数都是5的整数倍。 ②可以拆成若干个异戊二烯单位，且头尾相接。 Ⅴ、萜类>一、萜的涵义和异戊二烯规律 ¶Ô±¡ ºÉ Ï© Ô¹ð Ï© £¨ ´æÔÚÓÚÔ¹ð ×ÓÓ͵ÈÖУ© ½ªÏ© £¨ ´æÔÚÓÚ½ªÓÍÖУ© £¨ ´æÔÚÓÚÄûÃÊ£¬éÙ×ÓÖУ© ËɽÚÓÍ£¨ ¦ÁÝåÏ©£© £¨ ´æÔÚÓÚËɽÚÓ͵ÈÖУ© ÒìÕÁÏ© £¨ ´æÔÚÓÚ½ªÓÍ£¬ÀäɼµÈÖУ© Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名 1．分类 根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： （1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链 单萜，单环萜，二环单萜三种。 （2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 （3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。 （4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。 （5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触 才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、 “烯”、“醇”等类名而成。 习惯常用用俗名如：樟脑，薄荷醇等。 Ⅴ、萜类>三、单萜 1、开链单萜 CH2OH CH2OH ½Å£¶ùÃç´¼£¨ Ïã Ò¶´¼£© b.p 230 ¡æ ³È»¨ ÓÍ´¼ b.p 226.7 ¡æ »¥Îª ¼¸ºÎ Òì¹¹ Ìå £¬´æÔÚÓÚ Ãµ¹å ÓÍ¡¢ ³È»¨ ÓÍ¡¢ Ïã éÓÍÖУ¬ Ϊ ÎÞ É«¡¢ ÓÐõ¹å Ïã ÆøµÄÒºÌå £¬ ÊÇ×÷Ïã ÁϵÄÖØÒªÔ-ÁÏ¡£ 当蜜蜂发现食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其 它蜜蜂，因此，香叶醇也是一种昆虫外激素。 Ⅴ、萜类>三、单萜 CHO CHO ´æÔÚÓÚÄûÃʲÝÓÍ¡¢ éÙ×ÓÓÍÖУ¬ ÓкÜÇ¿µÄÄûÃÊÏã Æø£¬ÊÇÓÃÓÚ ÅäÖÆ ÄûÃÊÏã ¾«µÄÖØÒªÔ-ÁÏ£¬ ÄûÃÊÈ©a ½Å£¶ùÃçÈ©»òÏã Ҷȩ ÄûÃÊÈ©b ³È»¨ È© Ò²ÊÇºÏ ³ÉάÉúËØ µÄÖØÒªÔ-ÁÏ¡£ Ⅴ、萜类>三、单萜 2、单环单萜 m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在薄荷油中， * * 低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀 * OH 菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。 用于医药、化妆品及食品工业中，如清 ±¡ ºÉ´¼ 凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 薄荷醇分子中有三个手性碳原子，故有四个外消旋 体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、 (±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。 Ⅴ、萜类>三、单萜 3、双环单萜 CH3 ¦Á ÝåÏ© ÊÇËÉ½Ú Ó͵ÄÖ÷Òª³É·Ö£¨ 80%£© Óà ×÷ÓÍÆá¡¢ À¯µÈµÄÈܼÁ £¬ÊÇºÏ ³É±ùƬ¡¢ ÕÁ ÄԵȵÄÖØ Òª»¯¹¤ Ô-ÁÏ¡£ b.p 156 ¡æ ¦Á ÝåÏ© CH3 O ÖØ Òª´æÔÚ ÓÚ ÕÁ ÄÔÊ÷ÖÐ £¬Îª ÎÞ É«ÉÁ¹â ½á¾§£¬Ò×Éý»ª £¬ÓÐ Óä¿ì Ïã ζ ¡£ ÕÁ ÄÔÆøζ ÓÐ Çý³æ×÷Óà £¬¿ÉÓà ÓÚ Ã«ÁÏÒ Îï µÄ·ÄÖû¼Á ¡£ ݨͪ £¨ ÕÁ ÄÔ£© m.p 179 ¡æ b.p 209 ¡æ ÔÚ Ò½ Ò© ÉÏ Óà ×÷Ç¿»¯¼Á ÒÔ ¼°ÅäÖÆ Ê®µÎ Ë®¡¢ ÇåÁ¹Ó͵ȡ£ Ⅴ、萜类>四、倍半萜 OH ½ðºÏ »¶ ´¼ 有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油 及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精； 有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即 幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。 其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出 现，对虱子也有致死作用。 Ⅴ、萜类>四、倍半萜 法尼醇 山道年 愈创木薁 法尼醇也叫做合金欢醇，铃兰香味，存在于茉莉油中， 是珍贵的香料。山道年是中药蛔蒿的有效成分，目前已 人工合成，用作驱蛔虫药。愈创木薁存在于满山红和香 樟油中，是烫伤药膏的主要成分。 Ⅴ、萜类>五、双萜 叶绿醇 维生素A1 （祝黄醇） 维生素A2 （脱氢祝黄醇） 植物的叶绿素碱性水解时可以得到叶绿醇，因而叶绿 醇也叫做植物醇。维生素A主要存在于奶油、蛋黄、鱼肝油 中，人体内缺乏维生素A能引起夜盲症和身体发育不良。 Ⅴ、萜类>五、双萜 维生素A的生化反应和视觉很有关系，在生化作用 下，视黄醛发生异构化变为11－顺型异构体，叫做新视 黄醛： 它和一个视蛋白的氨基结合成亚胺，是视网膜的主 要光敏色素，叫做视紫红质。经光照射后，顺型双键又 异构化变为稳定的反型双键。 Ⅴ、萜类>五、双萜 但具有全反型双键的亚胺容易进一步分解变回 视蛋白质全反型视黄醛，并同时传递给大脑的视觉。 全反型视黄醛再循环反应，这一过程可用下式表示： Ⅴ、萜类>五、双萜 CH3 CH3 CH CH3 CH3 COOH ËÉÏã Ëá 存在于松脂中，是松香的主要成分。 松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工 业上的原料。 Ⅴ、萜类>六、三萜 角鲨烯是最重要的三萜，在自然界分布相当广泛， 它是生物体内羊毛甾醇生物合成的前体。 Ⅴ、萜类>七、四萜 β-胡萝卜素 胡萝卜素是主要的四萜，它不仅存在于胡萝卜中， 也广泛地存在于植物的叶、花、果以及动物的乳汁和 脂肪中。胡萝卜素有α、β、γ三种异构体，其中β －胡萝卜素最重要。胡萝卜素可转化为维生素A，所 以称为维生素A元。 Ⅴ、萜类>七、四萜 β－胡萝卜素分子正中间的双键被氧化，的二分子 视黄醛，再经过还原得维生素A1，因此β－胡萝卜素又 称为维生素A源。 Ⅴ、萜类>七、四萜 番茄红素 玉米黄素 番茄红素是胡萝卜素的异构体，是开链萜，存在于 番茄和西瓜等果实中，为洋红结晶。玉米黄素是β－胡 萝卜素的二羟基衍生物，存在于玉米、蛋黄中。番茄红 素、玉米黄素及其它胡萝卜素的异构体或衍生物统称为 类胡萝卜素。 Ⅴ、萜类>七、四萜 O OH HO O Ϻ ÇàËØ O O O O Ϻ ºì ËØ 虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的 一种多烯色素，最初是从龙虾壳中发现的，虾青素在动 物体内与蛋白质结合存在，能因氧化作用而成虾红素。 Ⅴ、萜类>七、四萜 OH HO Ò¶»ÆËØ 叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素，与 叶绿素共存，只有在秋天叶绿素破坏后，方显其 黄色。 Ⅵ 、甾体化合物 一、甾体化合物的结构 二、甾醇 三、胆汁酸 四、甾族激素 Ⅵ 、甾体化合物 甾族化合物也叫类固醇化合物，广泛存在于动 植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要的作 用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但 有着生源合成方面的密切关系。 Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构 1、甾族化合物的碳架 甾族化合物的分子中都含有环戊烷并氢化菲碳架。四 个环用A、B、C和D表示。环上的碳原子按下列顺序编号： 环戊烷并氢化菲 甾族化合物的基本碳架 C10、C13和C17上一般各有一个取代基。甾字是象形 字，“田”字和“巛”分别象征 四个环 和 三个取代 基 。 Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构 2、甾族化合物的构象 甾环的A、B、C三个环己烷环一般以椅式构象按顺 式或反式十氢萘的方式稠合，然后与具有半椅式或信 封式的环戊烷环（D环）稠合。例如： 5α-系列 A/B(反)ee稠合 B/C(反)ee稠合 C/D(反)ee稠合 5β-系列 A/B(顺)e稠合 B/C(反)e稠合 C/D(反)e稠合 Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构 在甾族化合物中，由于反式稠合环的存在，是 环己烷环不能翻转，因而e键与a键也不能互换，甾 环碳原子上的两个氢原子（CH2）被基团取代形成的 α或β构型异构体，每种异构体也只有e-取代或a取代的一种构象。正如环己烷衍生物一样，甾环上 的取代基在e键上比在a键上稳定。 Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构 3、结构式书写 为书写简便，常用如下的平面式。用粗线或实 线表示H或其它取代基在环面上方；用虚线表示H或 其它取代基在环面下方。构型不清楚的则以波线(～ ～)表示： Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇 1、胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在 于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。 Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇 胆固醇是无色或淡黄色固体，熔点148℃,不溶 于水，易溶于乙醚、氯仿和热乙醇等有机溶剂。胆 固醇存在于人和动物的血液、脂肪及脑髓中正常人 每100毫升血清中总胆固醇含量为200毫克左右，胆 固醇含量过高会从血清中沉淀出来，引起胆结石、 动脉硬化和心脏病。 由于胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质，食物中的 油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油 量不能过多。 Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇 2、7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆 甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应， 转变为维生素D3： H3C H3C H3C H3C H3C CH3 CH3 ÈÕ¹â H H HO H HO 7 ÍÑÇ⵨ çÞ´¼ ά ÉúËØD3 CH3 CH3 Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇 3、麦角甾醇 麦角甾醇是植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在 酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成 前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。 H3C H3C H3C CH3 H3C H3C CH3 CH3 CH3 ×ÏÍâ ¹â H H HO H HO Âó½ÇçÞ´¼ ά ÉúËØD2 维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病。 CH3 CH3 Ⅵ 、甾体化合物 >三、胆汁酸 OH COOH OH HO µ¨ çÞËá 胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳 化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为 “生物肥皂”。 Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素 激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生 理活性的化合物，它们直接进入血液或淋巴液中循环至 体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着 重要的协调作用。 激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素， 她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质；另一类即为甾族化 合物。 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两 类，它们的结构特点是在C17（R3）上没有长的碳链。 Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素 1、性激素 性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促 进动物发育、维持第二性征（如声音、体形等）的作用。 它们的生理作用很强，很少量就能产生极大的影响。 睾丸酮（雄性激素）（17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮） Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素 孕甾酮（黄体酮） （妊娠激素）（4孕甾烯-3,20-二酮） 雌二醇（雌性激素） (3,17-二羟基-1,3,5-雌 甾三烯） Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素 2、肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素， 皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水 化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。 O CH2OH H3C C OH HO H3C H H H O 皮质醇 O O CH2OH H3C C OH HO H3C O H3C H H O CH2OH H3C C H H H H O 可的松 皮质甾酮 Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素 3、植物类固醇 植物的类固醇中，有一些是中药的有效成分，例如 毛地黄糖苷配基有强心作用，皂素有溶血性质。不少 植物中，还含有昆虫蜕皮激素活性的类固醇。 毛地黄糖苷配基 薯蓣皂素 Ⅵ、甾体化合物 >四、甾族激素 家蚕蜕皮激素 Ⅵ 、甾体化合物的生物合成 Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成 所谓生物合成是指复杂的有机化合物在小生 物体内的形成过程。多方研究证明，生物体中十分 复杂的有机物都是由比较简单的小分子形成的，而 且许多在结构上看来没有任何共同之处的复杂化合 物，往往同出向样的原始物质生成的。正像油脂中 的高级脂肪酸是由乙酰辅酶A的参与下，由多个乙 酰基生成的一样。 Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成 Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成 Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成