第十六章类脂化合物

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Transcript 第十六章类脂化合物

汪小兰《有机化学》第四版CAI教学配套课件
主讲:谢启明 教授
谢启明制作
第十六章 类脂化合物

Ⅰ、油 脂
Ⅱ、肥皂及合成
表面活性剂
Ⅲ、蜡
Ⅳ 、磷脂
Ⅴ、萜类
Ⅴ、甾体化合物
Ⅶ 、甾体化合物
的生物合成
Ⅰ、油 脂
一、油脂的物理性质
二、油脂的化学性质
Ⅰ、油 脂
油脂是指诸如猪油、牛油、花生油、鲸
鱼油等动植物油。
类脂是一类从物理性质上与油脂类似的
化合物,但它们在化学结构上与油脂并没有
多大的相似性。这两类化合物是生物体维持
正常生命所不可缺少的,是生化中三大代谢
物之一。
Ⅰ、油 脂
油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中,
习惯上把室温下成固态的叫酯,成液态的叫油。油脂
是高级脂肪酸甘油酯的通称。油脂的主要成份是三高
级脂肪酸甘油酯,其结构如下:
CH2O-C
CHO-C
CH2O-C
O
R1
O
R2
O
R3
Ⅰ、油 脂
组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子
的直链羧酸,其中有饱和的,也有不饱和的。液态
油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸甘油酯。
三高级脂肪酸甘油酯的命名,当三个高级脂肪
酸是一样的时,简单酸的命名如下:
三硬脂酸甘油酯
Ⅰ、油 脂
混合酸的命名如下:
1-软脂酸-2-硬脂酸-3-油酸甘油酯
另外,注意区别酯和脂的用法和区别:酯用于
醇和酸生成的酯,具有化学的结构概念;而脂与结
构没有关系。
Ⅰ、油 脂
碳原子数
结构式
熔点(℃)
月桂酸
12
CH3(CH2)10COOH
44
肉豆蔻酸
14
CH3(CH2)12COOH
54
软脂酸
16
CH3(CH2)14COOH
63
硬脂酸
18
CH3(CH2)16COOH
70
花生酸
20
CH3(CH2)18COOH
75
棕榈油酸
16
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
32
油酸
18
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
4
亚油酸*
18
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
-5
亚麻油酸*
18
CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH
-11
花生四烯酸*
20
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
-50
脂肪酸的俗名
1.饱和
2.不饱和
Ⅰ、油 脂
脂肪或油 月桂酸 肉豆蔻酸
猪油
奶油
2~5
牛油
椰子油
45~48
25~30
12~16
40~50
5~10
8~14
25~30
9~12
25~35
2~5
3~5
25~30
20~30
40~50
1~5
16~18
8~10
2~4
5~8
1~2
8~16
2~3
70~85
5~15
10
3
25~30
50~55
20~25
1~2
20~30
45~50
6
3
13~15
75~78
20~35
15~25
豆油
红花油
亚麻子
油
油酸 亚油酸 亚麻油酸
1~2
橄榄油
棉子油
软脂酸 硬脂酸
1
1
4~8
40~60
Ⅰ、油 脂>一、油脂的物理性质
从书中的两个表我们可以看出:不饱和脂肪酸的熔
点与相同碳数的饱和脂肪酸的相比都比较低,因此一般
地说,在甘油酯中不饱和脂肪酸含量越多,其熔点越低,
在室温下为液体状态存在,这是我们称之为油;如一般
的植物油;而当甘油酯中的饱和脂肪酸含量比不饱和的
多时,其熔点高,在室温下为固体,我们称之为脂,或
脂肪,如牛油叫牛脂。一般动物油含饱和脂肪酸较多,
故大多以脂的形式存在。
油脂比水轻,难溶于水,易溶于有机溶剂中如乙醚、
丙酮、苯及热的乙醇等。食品中油脂的含量测定就是用
乙醚从食品中萃取油脂,而后蒸发乙醚得到油脂,称重
来定量的。
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
1.皂化
油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应。
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
脂肪酸的钠盐就是所谓的硬皂,如果用氢氧化钾
代替氢氧化钠进行皂化,就可得到一种半胶状的物质
叫软皂或钾皂。
1克油脂完全皂化所需的氢氧化钾的毫克数叫做皂
化值。皂化值有时用于鉴定油脂,因为皂化值与油脂
的平均相对分子量成反比。
脂肪或油
猪油
奶油
牛油
橄榄油
皂化值
195~203
210~230
190~200
187~196
脂肪或油
豆油
棉子油
红花油
亚麻子油
皂化值
189~195
190~198
188~194
187~195
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
2.干性
某些油涂成薄层,在空气中就逐渐变成有韧性的固
态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性(或称干化)。
油的干性强弱(即干结成膜的快慢)是和油分子中
所含双键数目和双键结构有关系的,含双键数目多的,
结膜快,数目少,结膜慢。有共轭双键结构体系的比孤
立双键体系的结膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子
聚合物的结果。
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
3.加成
(1)氢化
含有较多不饱和高级脂肪酸的油脂,在低压有催化
剂存在下用氢处理,可降低不饱和度,液态油转化为半
固态或固态的脂肪,油脂的氢化也叫“油脂的硬化”。
植物油部分氢化的产物可作为人造奶油和黄油的代
用品。这样可以防止由天然牛油中摄入过多的胆固醇。
当油脂中含有不饱和脂肪酸较多时容易氧化变质,
经氢化后的油脂不易被氧化。
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
(2)加碘
不饱和脂肪酸甘油酯和碘发生加成反应。100g油脂
所能吸收的碘的克数称为碘值。
碘值用来测定油的不饱和度,碘值越大,油脂的不
饱和程度越高。
脂肪或油
猪油
奶油
牛油
橄榄油
碘值
46~70
26~28
30~48
79~90
脂肪或油
豆油
棉子油
红花油
亚麻子油
碘值
127~138
105~114
140~156
170~185
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
4.酸败
油脂久置空气中,氧会慢慢氧化油脂成为各种产物,
双键越多越易被氧化。最终使碳碳双键断裂,氧化成含有
较短链的酮、醛或酸一类的化合物。这些氧化产物具有一
种不愉快的气味和味道,这种氧化变化过程叫油脂的酸败。
饱和酸在同样的情况下虽然不发生氧化断裂,但能因
霉菌的作用发生 β-氧化作用,生成β-酮酸,β-酮酸进
一步分解则产生酮或羧酸,同样产生不愉快的气味。
Ⅰ、油 脂 > 二、油脂的化学性质
光和热可加速油脂的酸败,因此油脂应避光冷藏保
存。
植物油中虽然含有较多的不饱和脂肪酸的成分,但
它比动物脂肪不易被氧化变质,其主要原因是在植物油
中存在较多的天然抗氧剂——维生素E。
Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂
一、肥皂的组成及乳化作用
二、合成表面活性剂举例
Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >一、肥皂的组成及乳化作用
肥皂的制造
Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >一、肥皂的组成及乳化作用
Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >二、合成表面活性剂举例
阴离子洗涤剂:
现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺酸钠盐,
R表示C12-C18的烷基。烷基最好是直链的,称为线形烷
基。过去曾用过叉链的,但发现不能为微生物所降解,
容易聚集在下水中或飘在河流中,引起环境的污染,
因为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性,它对
直链的有机物可以作用,每次氧化降解两个碳,而有
叉链存在时破坏其作用。
Ⅱ、肥皂及合成表面活性剂 >二、合成表面活性剂举例
阳离子洗涤剂:
非离子型洗涤剂 :
Ⅲ、蜡
Ⅲ、蜡
蜡的主要成分是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯。
可用于制造蜡模、蜡纸、上光剂和软膏的基质。蜡水
解可得相应的酸和醇。我国白蜡的主要成分是蜡酸蜡
酯( ),蜂蜡的主要成分是软脂酸蜂蜡酯( ),鲸
蜡的主要成分是软脂酸鲸蜡酯( )。
植物的叶和果实表面都有一层蜡,其作用是减少
体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集,昆虫的外壳、
兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。
Ⅲ、蜡
重要的蜡有虫蜡、蜂蜡、鲸蜡、巴西棕榈蜡、米
糠蜡、玉米蜡、羊毛脂等。它们在轻工、化妆品、造
纸和水果保鲜等方面都有广泛应用。
蜡的化学性质比较稳定,蜡不被脂肪酶所水解,
也不易发生皂化,水解必须在强碱条件下才能进行。
Ⅳ 、磷脂
Ⅳ 、磷脂
磷脂多为甘油脂,以脑磷脂及卵磷脂为最重
要,其结构为:α—脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)
α—卵磷脂(磷脂酰胆碱)
Ⅳ 、磷脂
Ⅳ 、磷脂
磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪
酸,磷酸中尚有一个羟基具有强的酸性,可以与具有碱
性的胺形成离子偶极键;分子中就分为两个部分,非极
性的烃基,是疏水部分,偶极离子,是亲水部分,如果
将磷脂放在水中,可以排成二列,形成脂双分子层。
Ⅳ 、磷脂
磷脂可以作乳化剂、抗氧剂、食品添加剂。医
疗上用于治疗神经系统疾病。
[食品添加剂]:在各种食品里添加磷脂,可以
保持水份和盐份,使外形美观。由于磷脂有乳化性,
在制面包、蛋糕、炸面饼,油酥糕的面粉中添加磷
脂,能添加这些食品的强性。延缓变硬过程。保持
盐分,还能使面包、蛋糕体积增加5%以上。
Ⅳ 、磷脂
生物细胞膜是由蛋白质和脂类(主要是磷脂)构
成的。磷脂的疏水部分相接而亲水端朝向膜的内外两
面。这样构成脂双层。所有的膜都有不同成分的脂双
层和相连的蛋白质组成。一些蛋白质松散地连接在脂
双层的亲水表面,而另一些蛋白质剂埋入脂双层的疏
水基质中,或穿过脂双层。细胞膜对各类物质的渗透
性不一样,可以选择性地透过各种物质,在细胞内的
吸收和分泌代谢过程中其着重要的作用。
Ⅴ、萜类
一、萜的涵义和异戊二烯规律
二、萜的分类、命名
三、单萜
四、倍半萜
五、双萜
六、三萜
七、四萜
Ⅴ、萜类
萜类化合物广泛分布于自然界,几乎所有
的植物都含有萜类化合物,动物和微生物中也
含有许多种萜类化合物。植物及动物体中的某
些色素——胡箩卜素、虾红素等等。
萜类化合物的工业来源主要是松节油和香
精油。
香精油是从植物的花、叶、茎中提取得到
的有香气的油状液体。
Ⅴ、萜类>一、萜的涵义和异戊二烯规律
1、概念
分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类
化合物称为萜类。
2、结构特点
①分子中的碳原子数都是5的整数倍。
②可以拆成若干个异戊二烯单位,且头尾相接。
Ⅴ、萜类>一、萜的涵义和异戊二烯规律
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Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
1.分类
根据异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类:
(1)单萜:含有两个异戊二烯单位。它包含开链
单萜,单环萜,二环单萜三种。
(2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。
(3)双萜:含有四个异戊二烯单位的萜。
(4)三萜:含有六个异戊二烯单位的萜。
(5)四萜:含有八个异戊二烯单位的萜。
这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分。
Ⅴ、萜类>二、萜的分类、命名
2.命名
IUPAC规定的系统命名法,较生辟,多接触
才能熟练。
我国一律按英文俗名意译,在接上“烷”、
“烯”、“醇”等类名而成。
习惯常用用俗名如:樟脑,薄荷醇等。
Ⅴ、萜类>三、单萜
1、开链单萜
CH2OH
CH2OH
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b.p 230 ¡æ
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当蜜蜂发现食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其
它蜜蜂,因此,香叶醇也是一种昆虫外激素。
Ⅴ、萜类>三、单萜
CHO
CHO
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Ⅴ、萜类>三、单萜
2、单环单萜
m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在薄荷油中,
*
*
低熔点固体,具有芳香凉爽气味,有杀
*
OH
菌、防腐作用,并有局部止痛的效力。
用于医药、化妆品及食品工业中,如清
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凉油、牙膏、糖果、烟酒等。
薄荷醇分子中有三个手性碳原子,故有四个外消旋
体。即(±)-薄荷醇、(±)-新薄荷醇、(±)-异薄荷醇、
(±)-新异薄荷醇。天然的薄荷醇是左旋的薄荷醇。
Ⅴ、萜类>三、单萜
3、双环单萜
CH3
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Ⅴ、萜类>四、倍半萜
OH
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有铃兰气味,存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油
及橙花油中。是一种珍贵的香料,用于配制高级香精;
有保幼激素活性,用于抑制昆虫的变态和性成熟,即
幼虫不能成蛹,蛹不能成蛾,蛾不产卵。
其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出
现,对虱子也有致死作用。
Ⅴ、萜类>四、倍半萜
法尼醇
山道年
愈创木薁
法尼醇也叫做合金欢醇,铃兰香味,存在于茉莉油中,
是珍贵的香料。山道年是中药蛔蒿的有效成分,目前已
人工合成,用作驱蛔虫药。愈创木薁存在于满山红和香
樟油中,是烫伤药膏的主要成分。
Ⅴ、萜类>五、双萜
叶绿醇
维生素A1
(祝黄醇)
维生素A2
(脱氢祝黄醇)
植物的叶绿素碱性水解时可以得到叶绿醇,因而叶绿
醇也叫做植物醇。维生素A主要存在于奶油、蛋黄、鱼肝油
中,人体内缺乏维生素A能引起夜盲症和身体发育不良。
Ⅴ、萜类>五、双萜
维生素A的生化反应和视觉很有关系,在生化作用
下,视黄醛发生异构化变为11-顺型异构体,叫做新视
黄醛:
它和一个视蛋白的氨基结合成亚胺,是视网膜的主
要光敏色素,叫做视紫红质。经光照射后,顺型双键又
异构化变为稳定的反型双键。
Ⅴ、萜类>五、双萜
但具有全反型双键的亚胺容易进一步分解变回
视蛋白质全反型视黄醛,并同时传递给大脑的视觉。
全反型视黄醛再循环反应,这一过程可用下式表示:
Ⅴ、萜类>五、双萜
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
COOH
ËÉÏã Ëá
存在于松脂中,是松香的主要成分。
松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工
业上的原料。
Ⅴ、萜类>六、三萜
角鲨烯是最重要的三萜,在自然界分布相当广泛,
它是生物体内羊毛甾醇生物合成的前体。
Ⅴ、萜类>七、四萜
β-胡萝卜素
胡萝卜素是主要的四萜,它不仅存在于胡萝卜中,
也广泛地存在于植物的叶、花、果以及动物的乳汁和
脂肪中。胡萝卜素有α、β、γ三种异构体,其中β
-胡萝卜素最重要。胡萝卜素可转化为维生素A,所
以称为维生素A元。
Ⅴ、萜类>七、四萜
β-胡萝卜素分子正中间的双键被氧化,的二分子
视黄醛,再经过还原得维生素A1,因此β-胡萝卜素又
称为维生素A源。
Ⅴ、萜类>七、四萜
番茄红素
玉米黄素
番茄红素是胡萝卜素的异构体,是开链萜,存在于
番茄和西瓜等果实中,为洋红结晶。玉米黄素是β-胡
萝卜素的二羟基衍生物,存在于玉米、蛋黄中。番茄红
素、玉米黄素及其它胡萝卜素的异构体或衍生物统称为
类胡萝卜素。
Ⅴ、萜类>七、四萜
O
OH
HO
O
Ϻ ÇàËØ
O
O
O
O
Ϻ ºì ËØ
虾青素是广泛存在于甲壳类动物和空肠动物体中的
一种多烯色素,最初是从龙虾壳中发现的,虾青素在动
物体内与蛋白质结合存在,能因氧化作用而成虾红素。
Ⅴ、萜类>七、四萜
OH
HO
Ò¶»ÆËØ
叶黄素是存在植物体内一种黄色的色素,与
叶绿素共存,只有在秋天叶绿素破坏后,方显其
黄色。
Ⅵ 、甾体化合物
一、甾体化合物的结构
二、甾醇
三、胆汁酸
四、甾族激素
Ⅵ 、甾体化合物
甾族化合物也叫类固醇化合物,广泛存在于动
植物组织内,并在动植物生命活动中起着重要的作
用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物,但
有着生源合成方面的密切关系。
Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构
1、甾族化合物的碳架
甾族化合物的分子中都含有环戊烷并氢化菲碳架。四
个环用A、B、C和D表示。环上的碳原子按下列顺序编号:
环戊烷并氢化菲
甾族化合物的基本碳架
C10、C13和C17上一般各有一个取代基。甾字是象形
字,“田”字和“巛”分别象征 四个环 和 三个取代
基 。
Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构
2、甾族化合物的构象
甾环的A、B、C三个环己烷环一般以椅式构象按顺
式或反式十氢萘的方式稠合,然后与具有半椅式或信
封式的环戊烷环(D环)稠合。例如:
5α-系列
A/B(反)ee稠合
B/C(反)ee稠合
C/D(反)ee稠合
5β-系列
A/B(顺)e稠合
B/C(反)e稠合
C/D(反)e稠合
Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构
在甾族化合物中,由于反式稠合环的存在,是
环己烷环不能翻转,因而e键与a键也不能互换,甾
环碳原子上的两个氢原子(CH2)被基团取代形成的
α或β构型异构体,每种异构体也只有e-取代或a取代的一种构象。正如环己烷衍生物一样,甾环上
的取代基在e键上比在a键上稳定。
Ⅵ 、甾体化合物>一、甾体化合物的结构
3、结构式书写
为书写简便,常用如下的平面式。用粗线或实
线表示H或其它取代基在环面上方;用虚线表示H或
其它取代基在环面下方。构型不清楚的则以波线(~
~)表示:
Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇
1、胆甾醇(胆固醇)
胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物,存在
于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。
Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇
胆固醇是无色或淡黄色固体,熔点148℃,不溶
于水,易溶于乙醚、氯仿和热乙醇等有机溶剂。胆
固醇存在于人和动物的血液、脂肪及脑髓中正常人
每100毫升血清中总胆固醇含量为200毫克左右,胆
固醇含量过高会从血清中沉淀出来,引起胆结石、
动脉硬化和心脏病。
由于胆甾醇与脂肪酸都是醋源物质,食物中的
油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量,因而食油
量不能过多。
Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇
2、7-脱氢胆甾醇
胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆
甾醇存在于皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,
转变为维生素D3:
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
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H
H
HO
H
HO
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CH3
CH3
Ⅵ 、甾体化合物 >二、甾醇
3、麦角甾醇
麦角甾醇是植物甾醇,最初是从麦角中得到的,但在
酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后,B环开环而成
前钙化醇,前钙化醇加热后形成维生素D2(即钙化醇)。
H3C
H3C
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
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H
H
HO
H
HO
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ά ÉúËØD2
维生素D2 同维生素D 3一样,也能抗软骨病。
CH3
CH3
Ⅵ 、甾体化合物 >三、胆汁酸
OH
COOH
OH
HO
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胆酸是油脂的乳化剂,其生理作用是使脂肪乳
化,促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为
“生物肥皂”。
Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素
激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生
理活性的化合物,它们直接进入血液或淋巴液中循环至
体内不同组织和器官,对各种生理机能和代谢过程起着
重要的协调作用。
激素可根据化学结构分为两大类:一类为含氮激素,
她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质;另一类即为甾族化
合物。
甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两
类,它们的结构特点是在C17(R3)上没有长的碳链。
Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素
1、性激素
性激素是高等动物性腺的分泌物,能控制性生理、促
进动物发育、维持第二性征(如声音、体形等)的作用。
它们的生理作用很强,很少量就能产生极大的影响。
睾丸酮(雄性激素)(17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮)
Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素
孕甾酮(黄体酮)
(妊娠激素)(4孕甾烯-3,20-二酮)
雌二醇(雌性激素)
(3,17-二羟基-1,3,5-雌
甾三烯)
Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素
2、肾上腺皮质激素
肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素,
皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水
化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。
O CH2OH
H3C C OH
HO
H3C
H
H
H
O
皮质醇
O
O CH2OH
H3C C OH
HO
H3C
O
H3C H
H
O CH2OH
H3C C
H
H
H
H
O
可的松
皮质甾酮
Ⅵ 、甾体化合物 >四、甾族激素
3、植物类固醇
植物的类固醇中,有一些是中药的有效成分,例如
毛地黄糖苷配基有强心作用,皂素有溶血性质。不少
植物中,还含有昆虫蜕皮激素活性的类固醇。
毛地黄糖苷配基
薯蓣皂素
Ⅵ、甾体化合物 >四、甾族激素
家蚕蜕皮激素
Ⅵ 、甾体化合物的生物合成
Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成
所谓生物合成是指复杂的有机化合物在小生
物体内的形成过程。多方研究证明,生物体中十分
复杂的有机物都是由比较简单的小分子形成的,而
且许多在结构上看来没有任何共同之处的复杂化合
物,往往同出向样的原始物质生成的。正像油脂中
的高级脂肪酸是由乙酰辅酶A的参与下,由多个乙
酰基生成的一样。
Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成
Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成
Ⅶ 、甾体化合物 的生物合成