Transcript الكشف عن المواد العضوية وتحليلها

‫الكشف عن املواد العضوية وتحليلها‬
‫دراسة بنية الجزيئات العضوية وكيفية الوصول للصيغة البنائية‬
‫والتحليل اآللي للمادة العضوية ‪.‬‬
‫التحليل الكيميائي العضوي ‪:‬‬
‫نظراً لضخامة أعداد المركبات العضوية ومايكتشف منها كل‬
‫يوم فليس من السهل على الكيميائي دراسة هذة المركبات‬
‫كالً على حدة ‪ ،‬وقد يصادفة سواء من ‪:‬‬
‫‪ ‬مصدر طبيعي‬
‫‪ ‬تفاعل كيميائي‬
‫‪ ‬تجربة في مختبرة‬
‫للتعرف على بنية املركب العضوي‬
‫( املجهول ) البد من اتباع الخطوات التالية ‪:‬‬
‫‪.1‬‬
‫‪.2‬‬
‫‪.3‬‬
‫‪.4‬‬
‫‪.5‬‬
‫‪.6‬‬
‫التأكد من نقاوة المادة العضوية المجهولة‬
‫التحليل الكيفي أو النوعي ( معرفة نوع الذرات المكونة للجزئ )‬
‫التعيين الكمي ( تقدير نسبة العناصر في المركب العضوي )‬
‫تعيين الصيغة التجريبية والصيغة الجزيئية ‪.‬‬
‫تعيين المجموعة الوظيفية ‪.‬‬
‫تعيين الصيغة البنائية للجزئ ‪.‬‬
‫‪.1‬‬
‫التأكد من نقاوة املادة العضوية املجهولة‬
‫البد من معرفة نقاوة المادة المادة العضوية ألن الشوائب تؤثر على نتائج التفاعالت‬
‫والتحليالت ‪ ....‬البد من تعيين درجة غليان واالنصهار للمادة العضوية ألن‬
‫الشوائب تجعلها غير ثابتة ‪.‬‬
‫ولمعرفة ذلك نتبع مايلي ‪:‬‬
‫في حالة المادة العضوية السائلة‬
‫نستخدم طريقة التقطير حيث تنفصل كل مادة من مواد الخليط عند درجة حرارة معينة‬
‫مرتبة حسب درجات غليانها ‪...‬ويستخدم أجهزة لذلك ‪..‬ص ‪164‬‬
‫في حالة المادة العضوية الصلبة‬
‫نعتمد على عملية البلورة لتنقيتها وتعتمد احداها على تفاوت الذائبية في مذيب معين عند‬
‫درجات حرارة مختلفة ‪...‬حيث ‪:‬‬
‫يتم اذابة المركب العضوي الصلب المراد تنقيتة في كمية مناسبة من مذيب مناسب‬
‫ويسخن حتى يذوب بالكامل ثم يتم تبريد المحلول ببطئ ‪ ..‬فتنفصل المادة األقل‬
‫قابلية للذوبان على شكل راسب ويتم ترشيح المحلول وهو ساخن الزالة الشوائب‬
‫غير الذائبة ‪.‬‬
‫وتتكرر العملية حتى يتم الحصول على بلورات المادة العضوية الصلبة بصورة نقية ثم‬
‫يتم تجفيفها ‪.‬‬
‫•‬
‫•‬
‫‪ -2‬التحليل الكيفي أو النوعي ( معرفة نوع الذرات املكونة للجزئ )‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫باإلضافة الى عنصر الكربون الموجود في جزيئات المادة العضوية‬
‫فإن العناصر الغالب وجودها هي ‪:‬‬
‫األكسجين‬
‫الهيدروجين‬
‫النيتروجين‬
‫الكبريت‬
‫الهالوجينات‬
‫الفسفور‬
‫الكشف عن الكربون والهيدروجين ‪:‬‬
‫تؤكسد المادة العضوية ويتحول ‪..‬‬
‫الكربون ‪ ‬ثاني اكسيد الكربون ‪CO2‬‬
‫الهيدروجين ‪ ‬بخار الماء ‪H2O‬‬
‫نـــــــــــــــــشاط ص ‪165‬‬
‫الكشف عن الهالوجينات والنيتروجين والكبريت ‪:‬‬
‫ترتبط هذة الذرات بروابط تساهمية قوية يصعب الكشف عنها‬
‫لذلك يتم تحويلها الى ايونات ‪...‬‬
‫وذلك بصهر المادة العضوية مع الصوديم ويسهل الكشف عنها‬
‫‪ ...‬ويسمى بكشف السين ‪.‬‬
‫‪ .1‬اذا احتوت املادة العضوية على هالوجينات‬
‫فإنه بصهرها مع الصوديوم تتكسر جميع الروابط في المركب العضوي وينتج‬
‫الهالوجين على شكل هاليد الصوديوم ‪:‬‬
‫‪R-X + Na  NaX‬‬
‫الكشف ‪:‬‬
‫بإضافة نترات الفضة ‪AgNO3‬للناتج يتكون هاليد الفضة على شكل راسب‬
‫األيون‬
‫التفاعل مع الكاشف‬
‫لون‬
‫الراسب‬
‫الذائبية‬
‫كلوريد ‪CL-‬‬
‫‪Ag+ NO3- +Na+ CL-  AgCL + NaNO3‬‬
‫ابيض‬
‫يذوب‬
‫بروميد ‪Br -‬‬
‫‪Ag+ NO3- + Na+ Br -  AgBr + NaNO3‬‬
‫اصفر‬
‫قليل الذوبان‬
‫يوديد ‪I -‬‬
‫‪Ag+ NO3- + Na+ I -  AgI + NaNO3‬‬
‫اصفر فاتح‬
‫اليذوب‬
‫‪ -2‬اذا احتوت املادة على الكبريت ‪:‬‬
‫‪R-S + Na  NaS‬‬
‫الكشف ‪ :‬بالتفاعل مع خالت الرصاص ‪:‬‬
‫راسب اسود ‪S-2 + Pb+2 PbS‬‬
‫‪ -3‬اذا احتوت املادة على النيتروجين ‪:‬‬
‫سيانيد الصوديوم ‪R-N + Na  NaN +1‬‬
‫الكشف ‪ :‬بالتفاعل مع محلول الحديد الثنائي ثم محلول الحديد الثالثي ‪:‬‬
‫‪Fe+2 + 2CN-  Fe (CN)2‬‬
‫ازرق بر وسيا ) ‪Na+ + Fe+3 + Fe (CN)2 + 4CN-  NaFe(Fe (CN)6‬‬
‫‪ -4‬اذا احتوت املادة على األكسجين ‪:‬‬
‫ليس هناك كشف محدد ويستدل من الصفات الكيميائية للمركب ‪.‬‬
‫نشــــــــــــــــــــــــــــــــــــاط ص ‪168‬‬
‫‪ -3‬التعيين الكمي ( تقدير نسبة العناصر في املركب العضوي )‬
‫تحديد النسبة للتوصل الى الصيغة التجريبية ويأتي بعد التحليل‬
‫( الكيفي ) النوعي‬
‫س‪ /‬كيف يمكن تحديد نسبة كل عنصر من العناصر السابقة في املركب العضوي ؟‬
‫ج‪ /‬عن طريق ايجاد النسبة املئوية لكل عنصر‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫•‬
‫تقدير نسبة الكربون والهيدروجين في املركب العضوي‪:‬‬
‫تقدير نسبة الكلور في املركب العضوي ‪:‬‬
‫تقدير نسبة الكبريت في املركب العضوي ‪:‬‬
‫تقدير نسبة النيتروجين في املركب العضوي ‪:‬‬
‫تقدير نسبة األكسجين في املركب العضوي ‪:‬‬
‫• تقدير نسبة الكربون والهيدروجين في املركب العضوي ‪:‬‬
‫الكرب ــون‬
‫‪NaoH‬‬
‫‪O‬‬
‫‪  CO2  NaCO3+ .....‬المركب العضوي‬
‫من معرفة كتلة غاز ‪ CO2‬نستنتج عدد الموالت من القانون ‪:‬‬
‫كتلة المادة بالجرام ‪ /‬كتلة المول ( الكتلة الجزيئية )‬
‫‪ 1‬مول من ‪ 1 = CO2‬مول من الكربون‬
‫عدد موالت ذرات الكربون = عدد موالت ثاني اكسيد الكربون‬
‫كتلة الكربون = عدد موالت الكربون( عدد‪ x ) CO2‬كتلة المول الواحد من الكربون‬
‫النسبة المئوية = كتلة الكربون في العينة ‪ /‬كتلة العينة ‪100x‬‬
‫الهيدروجيـ ــن‬
‫‪.....‬‬
‫‪  H2O  NaCO3+‬المركب العضوي‬
‫بيركلورات الماغنيسيوم‬
‫‪ 1‬مول ‪ H2O‬من =‪ 2‬مول من الهيدروجين‬
‫من معرفة كتلة بخار ‪ H2O‬نستنتج عدد الموالت من القانون ‪:‬‬
‫عدد موالت ذرات الهيدروجين = ‪ x 2‬عدد موالت بخار الماء‬
‫• مثال ص ‪171‬‬
‫• تدريب ص ‪172‬‬
‫تقدير نسبة الكلور في املركب العضوي ‪:‬‬
‫‪  Cl-  AgCl‬المركب العضوي‬
‫يفصل راسب كلوريد الفضة بإستخدام اجهزة الطرد المركزي‬
‫ثم يجمع ويقاس كتلتة ثم‬
‫• نحسب عدد موالت كلوريد الفضة ومنها الكلور‬
‫• عددموالت الكلور = عددموالت كلوريد الفضة‬
‫• ثم نحسب الكتلة والنسبة‬
‫مثال ‪ :‬ص ‪ + 173‬صورة جهاز الطرد املركزي‬
‫• تقدير نسبة الكبريت في املركب العضوي‬
‫•‬
‫)‪( Ba ++‬كلوريد الباريوم‬
‫‪ BaSO4‬‬
‫كبريتات الباريوم راسب ابيض‬
‫( اكسدة )‬
‫—‪ SO 4‬المركب العضوي‬
‫• نحسب موالت كبريتات الباريوم ومنها‬
‫• عددموالت الكبريت= عددموالت كبريتات الباريوم‬
‫• نحسب الكتلة ثم النسبة‬
‫مثال ص ‪174‬‬