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第六章 维生素
( vitamins )
导学
1. 掌握B族维生素及参与构成的辅酶或辅基形式、
生化作用
2. 熟悉维生素分类、典型缺乏病，维生素C、A
和D的生化作用，维生素A原和D原的概念。
3. 了解维生素来源，维生素E、K的结构、性质
和生化作用。
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第六章 维生素
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教学内容
概述
水溶性维生素
脂溶性维生素
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第六章 维生素
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第一节 概 述
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第六章 维生素
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一、维生素概念和特点
• 小分子有机化合物
• 体内不能合成或合成量不足
• 参与物质代谢和多种重要生理过程
• 每日需要量在毫克或微克水平
• 缺乏会患病，过多可中毒
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第六章 维生素
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二、维生素的命名和分类
水溶性维生素
B族维生素、维生素C
(water-soluble vitamin)
分类
脂溶性维生素
维生素A、D、E、K
(fat-soluble vitamin)
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第六章 维生素
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三、维生素缺乏原因
1. 摄取不足
2. 吸收障碍
3. 机体需要量增加未注意补充
4. 服用某些药物
5. 其他
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第二节
水 溶 性 维 生 素
water-soluble vitamin
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共同特点：
﹡易溶于水，故易随尿液排出。
﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。
种类：
B族维生素和维生素C
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一、 B族维生素
（一）维生素B1
1.化学本质
根据结构特点维生素B1又称硫胺素(thiamine)
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嘧啶环
噻唑环
硫胺素(thiamine)
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2.辅酶形式
硫胺素焦磷酸(thiamine
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pyrophosphate ，TPP)
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N
CH2
H3C
+
N
NH2 HC
N
CH3
S
O
O
CH2 CH2 O P O P OH
OH
OH
硫胺素(thiamine)
硫胺素焦磷酸（TPP）
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶，
也是转酮醇酶的辅酶。
﹡VitB1在神经传导中起一定的作用，
抑制胆碱酯酶的活性。
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维生素B1缺乏症
﹡脚气病
* 胃肠机能障碍
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一、 B族维生素
（二）维生素B2
1.化学本质
水溶液呈黄绿色荧光，故又名核黄素(riboflavin)
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6，7-二甲基咯嗪
核黄素
核醇
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2.辅基形式
*黄素单核苷酸
（flavin mononucleotide, FMN）
*黄素腺嘌呤二核苷酸
(flavin adenine dinucleotide，FAD)
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6，7-二甲基咯嗪
核黄素
核醇
FMN
FAD
腺苷酸（AMP）
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FMN
FAD
腺苷酸
FMN与腺苷酸连接形成FAD
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
FMN与FAD是多种黄素蛋白的辅基，
主要起递氢体作用。
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FMN：存在于呼吸链中, 作为NADH脱氢酶的辅基
FAD：琥珀酸脱氢酶的辅基
递氢机制
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维生素B2缺乏症
唇炎、舌炎、口角炎、
阴囊皮炎、眼睑炎等症
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一、 B族维生素
（三）维生素pp
1.化学本质
属于吡啶类衍生物 ，包括：
烟酸（nicotinic acid,又称尼克酸）
烟酰胺（nicotinamide,又称尼克酰胺）
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2.辅酶形式
* 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（nicotinamide adenine dinucleotide，NAD+）
* 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP+）
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烟酰胺
腺嘌呤二核苷酸
PO3
++
NADP
NAD
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
AH2
H H NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,
在代谢中发挥递氢作用.
+
A+H+
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维生素pp缺乏症
皮炎(赖皮病 )、腹泻、痴呆
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一、 B族维生素
（四）维生素B6
1.化学本质
吡哆醇(pyridoxine)
吡啶类衍生物 ，包括
吡哆胺 (pyridoxamine )
吡哆醛(pyridoxal)
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维生素B6结构
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2.辅酶形式
*磷酸吡哆醛(pyridoxal phosphate)
*磷酸吡哆胺（pyridoxamine phosphate）
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磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺可以相互转变
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
* 磷酸吡哆醛是氨基酸脱羧酶及-氨基酮戊酸合酶（ALA合酶）的辅酶。
* 磷酸吡哆醛也是氨基酸转氨酶的辅酶
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磷酸吡哆醛参与的转氨基作用
氨基酸
谷氨酸
转氨酶
α-酮酸
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磷酸吡哆胺
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α-酮戊二酸
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维生素B6缺乏症
维生素B6来源广，人类很少发生缺乏症
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一、 B族维生素
（五）泛酸
1.化学本质
由β-丙氨酸与丁酸衍生物连接而成
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2.辅酶形式
* 4′-磷酸泛酰巯基乙胺
* 辅酶A(coenzyme A,
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CoA)
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
* CoA是酰基转移酶的辅酶
* 4′-磷酸泛酰巯基乙胺是构成酰基载体蛋白
（acyl carrier protein，ACP）成分， ACP
是脂酰基载体
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泛酸来源和缺乏症
来源广泛，人类尚未发现典型的泛酸缺乏病
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一、 B族维生素
（六）生物素
1.化学本质
噻吩和尿素缩合而成的双环化合物
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2.辅酶形式
生物素
3.生化作用及缺乏病
羧化酶的辅酶
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生物素来源和缺乏病
来源广泛 ，人类不易出现生物素缺乏。
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一、 B族维生素
（七）叶酸
1.化学本质
由甲基喋呤啶
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对氨基苯甲酸等三种物质构成
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2.辅酶形式
四氢叶酸（tetrahydrofolate， FH4）
在5、6、7、8位加氢
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与体内核
苷酸的合成
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叶酸缺乏症
巨幼红细胞性贫血
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一、 B族维生素
（八）维生素B12
1.化学本质
又称钴胺素
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2.辅酶形式
* 甲基钴胺素（甲基B12）
* 5′-脱氧腺苷钴胺素
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
* 甲基B12参与体内甲基的转移
* 5′-脱氧腺苷钴胺素是变位酶的辅酶，
参加烷基变位反应 。
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维生素B12缺乏病
*巨幼红细胞性贫血
*亚急性联合变性
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一、 B族维生素
(九)硫辛酸
1.化学本质
6，8 –二硫辛酸
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2.辅酶形式
硫辛酸
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3.生化作用及缺乏病
生化作用
* 是α-酮酸氧化脱羧酶辅酶之一
* 使氧化型谷胱甘肽（GSSG）还原
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硫辛酸缺乏症
不易缺乏
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二、维生素C
（一）化学本质
* 含6个碳的多羟化合物
* 又称为抗坏血酸
(ascorbic acid)
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（二）维生素C生化作用及缺乏病
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第六章 维生素
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（二）维生素C生化作用及缺乏病
1. 参与体内羟化反应
①促进胶原蛋白合成
②参与胆固醇转化为胆汁酸
③促进单胺类递质的合成
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第六章 维生素
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（二）维生素C生化作用及缺乏病
2．参与体内的氧化还原反应
①保护巯基
②促进抗体生成
③促进造血
④清除自由基
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（二）维生素C生化作用及缺乏病
3．其他
抗病毒、抗肿瘤、防治动脉粥样硬化
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维生素C缺乏病
坏血病
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第六章 维生素
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第三节
脂 溶 性 维 生 素
(fat-soluble vitamins)
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第六章 维生素
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共同特点：
*不溶于水，易溶于脂肪及有机溶剂
*服用过多时，易引起中毒
*可在肝内储存
种类：
维生素A、D、E、K
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一、维生素A
（一）化学本质与性质
含白芷酮环的多烯烃一元醇
又称视黄醇（retinol）
维生素A1
维生素A2
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一、维生素A
（一）化学本质与性质
视黄醇可被氧化为视黄醛（retinal）
视黄酸(retinoic acid)
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第六章 维生素
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一、维生素A
（二）生化作用及缺乏病
维生素A的活性形式：
视黄醇
11-顺式视黄醛
视黄酸
11-顺式视黄醛
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第六章 维生素
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一、维生素A
（二）生化作用及缺乏病
生化作用
1. 视觉细胞内感光物质
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第六章 维生素
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一、维生素A
（二）生化作用及缺乏病
生化作用
1. 视觉细胞内感光物质
2. 维持上皮组织结构的完整性
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第六章 维生素
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一、维生素A
（二）生化作用及缺乏病
生化作用
1. 视觉细胞内感光物质
2. 维持上皮组织结构的完整性
3. 促进生长发育
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一、维生素A
（二）生化作用及缺乏病
生化作用
1. 视觉细胞内感光物质
2. 维持上皮组织结构的完整性
3. 促进生长发育
4. 有一定的防癌、抗癌作用
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第六章 维生素
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一、维生素A
（二）生化作用及缺乏病
维生素A的缺乏病：
*夜盲症
*干眼病
*儿童生长发育缓慢，免疫力下降
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二、维生素D
（一）化学本质与性质
是类固醇衍生物 ,有两种：
维生素D2(麦角钙化醇 ergocalciferol)
维生素D3(胆钙化醇 cholecalciferol)
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胆固醇
7-脱氢胆固醇
维生素D3（胆钙化醇）
维生素D3原
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麦角固醇
维生素D2（麦角钙化醇）
维生素D2原
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二、维生素D
（二）生化作用及缺乏病
维生素D的活性形式：
1，25-（OH）2-VitD
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第六章 维生素
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二、维生素D
（二）生化作用及缺乏病
生化作用
*促进小肠和肾重吸收钙、磷
*提高血钙和血磷浓度
*促进骨的生成和钙化
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第六章 维生素
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二、维生素D
（二）生化作用及缺乏病
维生素D的缺乏病：
*婴儿——手足抽搐、惊厥
*儿童——佝偻病
*成人——骨软化症 ，骨质疏松症
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三、维生素E
（一）化学本质与性质
又称生育酚（tocophreol），有多种形式：
酚性羟基极易被氧化
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第六章 维生素
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三、维生素E
（二）生化作用
1. 维持动物生育功能
2. 抗氧化作用、抗衰老作用
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第六章 维生素
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三、维生素E
（二）生化作用
1. 维持动物生育功能
2.
抗氧化作用、抗衰老作用
3.
促进血红素合成
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第六章 维生素
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四、维生素K
（一）化学本质与性质
带有异戊二烯侧链的萘醌化合物
又称凝血维生素 ，有多种形式：
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第六章 维生素
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四、维生素K
（二）生化作用及缺乏病
维生素K 是γ-谷氨酸羧化酶的辅助因子
维持凝血因子Ⅱ 、 Ⅶ、Ⅸ 、 Ⅹ活性
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四、维生素K
（二）生化作用及缺乏病
维生素K的缺乏病：
* 凝血障碍
* 婴儿易缺乏
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第六章 维生素
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脂溶性维生素的活性形式及主要生化作用、缺乏病
名称
活性形式
主要生化作用
主要缺乏病
维生素A
（视黄醇）
11-顺式
构成视紫红质；维持
视黄醛、视 上皮组织结构的完整；
促进生长发育；有一
黄醇、视
定防癌抗癌作用
黄酸
维生素D
1，25调节钙、磷代谢，促 儿童：佝偻病 ； 成人：
（OH）2-D3 进成骨作用
软骨病；中老年：骨质
疏松
维生素E
（生育酚）
维生素E
维持动物生育功能； 不易缺乏
抗氧化作用、抗衰老
作用；
促进血红素合成
维生素K
（凝血维生
素）
维生素K
促进凝血因子合成
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第六章 维生素
夜盲症，干眼病
凝血障碍
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