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烟酸（Nicotinic Acid）、烟酰胺和
NAD+ [Co I]、NADP+[Co II]
•又称Vit PP，或抗糙皮病（癞皮病）维生素，
是含N杂环吡啶，体内主要以烟酰胺形式存在。
•烟酰胺是CoI和CoII的组成成分，CoI为烟酰胺
腺嘌呤二核苷酸[Nicotinamide Adenine Dinucleotide,
NAD] 、 CoII 为 烟 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 磷 酸
[Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate,
NADP]。生物体脱氢酶类的辅酶，起携带和传递
氢的作用。
•缺乏：引起癞皮病、口腔炎、舌炎、腹痛、腹
泻、痴呆、神经紊乱等。
烟酸和烟酰胺
尼克酸[nicotinic acid]
尼克酰胺[nicotinamide]
[pyridine-3-carboxylic [3-pyridinecarboxylic acid
acid]
amide]
Nicotinic Acid
• Niacin、vitamin B3、niacinamide、
antipellagra vitamin
• Both form are active: the free acid and the
amide
• Sources: organ meat (largest source), fish,
yeast, dried fruit, nuts, cereal grains, some
vegetables
• Pellagra-inducing diets: corn meal, corn starch,
sweet potatoes, rice, syrup, pork fat
Biochemical Function
O
H
H
O
C
C
NH2
NH2
+ H+
N
NAD+
or NADP +
N
NADH + H+
or NADPH + H +
In the older literature NAD+ is referred to
as DPN or coenzyme I，NADP+ is referred
to as TPN or coenzyme II。
NADH和NADPH
+
NAD /NADH的紫外吸收
+
+
以NAD 和NADP 为
辅酶的脱氢酶
烟酸的作用
•缺乏：生长迟缓、发育停滞、脂
肪肝以及包括溃疡在内的胃肠紊乱
--黑舌病。
•尼克酰胺能抑制胰腺癌的发展，
给仓鼠注射致胰腺癌物后，给以尼
克酰胺治疗，发现癌症的发展受到
抑制。尼克酰胺与叶酸一样能刺激
受损的DNA的修复。
糙皮病【Pellagra】
• Early stages:
• Anorexia（厌食）
• Indigestion（消化不良）
• Muscle weakness（肌无力）
• Reddened skin（红皮肤）
• Rough skin（皮肤粗糙）
• Advanced stages
• 3 D’s of pellagra: Dermatitis（皮炎）,
Diarrhea（腹泻）, Dementia（痴呆）
Sparing Action of
Tryptophan
Tryptophan can substitute for niacin: 60 mg of tryptophan is
equivalent to 1 mg of niacin; 60 gm of protein contains 600 mg of
tryptophan which then represent 10 mg of niacin。
TRYPTOPHAN
FORMYLKYNURENINE
KYNURENINE
甲酰犬尿氨酸
血管紧张肽原酶
3-HYDROXYANTHRANILIC ACID
3-羟基氨基苯甲酸
3-HYDROXYKYNURENINE
3-羟基犬尿氨酸
B6-dependent reaction
NICOTINIC ACID
维生素B6和磷酸吡哆醛
•抗皮炎维生素，吡啶衍生物，包括吡哆醛
[pyridoxal]、吡哆醇[pyridoxin, pyridoxol]
吡哆胺(pyridoxamine)，生物体内往往以
磷酸酯形式发挥作用。
•与氨基酸代谢密切相关，是转氨酶、脱羧
酶的辅酶，还参与氨基酸的消旋作用。
•缺乏引起呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、低
色素性贫血。
•植物中分布广，谷类外皮中尤为丰富。
Pyridoxine [Vit B6]
CH 2OH
HO
H3C
CH2OH
N
PYRIDOXINE
A pyridine derivative
Other Forms of
B6
CH2NH2
CHO
HO
H3C
CH2OH
N
PYRIXOXAL
HO
H3C
CH2OH
N
PYRIDOXAMINE
Collectively, pyridoxine, pyridoxal and
pyridoxamine are known as vitamin B6
B
维
生
素
6
与
磷
酸
Pyridoxal Phosphate
Biochemical functions:
1. Decarboxylation of amino acids
2. Transaminase reactions
3. Racemization reactions（消旋作用）
4. Conversion of tryptophan to niacin
5. Conversion of linoleic acid（亚油酸）
into arachidonic acid (prostaglandin
precursor)
6. Formation of sphingolipids
VB6
与氨
基酸
代谢
Pyridoxine Antagonists
NH-NH2
O
NH
C
NH2
O
H2N
N
N
N
O
H
N
Hydralazine (antihypertensive)
肼苯哒嗪（降压药）
isoniazid (antitubercular)
cycloserine (antitubercular)
异烟肼（抗结核药）
CH3 H
HS
C
C
CH3 NH2
环丝氨酸（抗结核
药）
COOH
青霉胺（治疗风湿药）
penicillamine (antirheumatic; Wilson's disease)
Pyridoxine Can Antagonize The
Antiparkinsonian Use of L-DOPA
Brain
L-DOPA
L-DOPA
L-dopamine
B6 stimulates
this reaction outside
of the brain
CO 2
L-dopamine
use carbidopa: an inhibitor of DOPA decarboxylase
in combination with DOPA: Sinemet 10/100 or Sinemet 25/250
维B6缺乏与维B6药用价值
•B6缺乏导致体重下降和贫血。
•Ｂ6缺乏会削弱免疫功能，Ｂ6缺乏不能抵
抗病毒而成为易感染动物。大剂量维Ｂ6
能抑制黑色瘤细胞（通常为恶性）的增长。
认为维生素Ｂ6可能作用于细胞膜，增强
细胞膜防御致癌物。
•有报告认为VitＢ6能延长癌症患者的存活
率，与增强患者的免疫功能有关。
生物素(Biotin)和生物胞素(Biocytin)
•由噻吩环和尿素结合而成的双环化合物，侧链上有一
戊酸。对一些微生物如酵母、细菌的生长有强烈的促
进作用。动物缺乏时毛发脱落、皮肤发炎。吃鸡蛋清
（含抗生物素蛋白avidin）过多或长期口服抗菌素易
造成缺乏。肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、谷类等分布
广泛。
•生物素与细胞内的CO2固定或羧化作用有关，是很多
需要ATP的羧化酶的辅基，起羧基的载体作用。
•生物素与酶蛋白结合的Lys可以一起被洗下来，得到
生物素酰Lys，即生物胞素，生物素的羧基与Lys的氨
基以酰胺键结合。
生物素（Biotin）
Biotin
• Biochemical role: carbon dioxide
fixation
• Two step process:
1. Binding of CO2 to biotin – Ncarboxybiotin
2. Transfer of CO2 to a substrate
– Activation of biotin requires enzyme,
CO2, ATP and Mg++
Biotin-dependent Enzymes
•Pyruvate carboxylase (synthesis of
oxaloacetate for gluconeogenesis and
replenishment of the citric acid cycle)
•Acetyl CoA carboxylase (fatty acid
biosynthesis)
•And other carboxylases
Reactions Involving
Biotin Enzymes
O
O
H3 C
C
CO 2-
CH 2 C
-O2C
pyruvate
oxaloacetate
O
O
H3C
C
SCoA
-O2C
CH 2 C
O
O
CH 2 C
SCoA
malonyl CoA
acetyl CoA
H3C
CO 2-
SCoA
-O2C
CH
C
CO 2-
CH 3
propionyl CoA
methylmalonyl CoA
O
O
HCO 3- + NH4+ + ATP
H2N
C
O
P
OH
OH
carbamyl phosphate
(Biocytin)
生
及
物
生
胞
物
素
素
与
羧
化
生物素缺乏
VH（生物素）缺乏症早期的临
床症状主要是鳞状皮炎，当长期
使用抗生素抑制肠道微生物合成
维生素时，才出现生物素缺乏症。
泛酸(Pantothenic Acid)
又名遍多酸，意为“到处都有”，
也有称Vit B3 或Vit B5 。由二羟基二甲
基丁酸（泛解酸 pantoic acid）和-丙
氨酸通过酰胺键结合而成。各种动植
物、细菌、酵母和人类生长所必需，
但植物和许多微生物能合成泛酸。缺
乏时会导致肠胃炎症和皮肤角质化，
蜕皮，脱毛等。
Pantothenic Acid (Vitamin B5)
CH3 OH
HO
CH2 C
CH3
H
CH C
N
CH2 CH2 COOH
O
First recognized in 1933 as a growth factor for
yeast (Roger J. Williams)
Pantothenic Acid
• A yellow viscous oil (free acid)
• Stable to moist heat (not to dry heat) and
to oxidizing and reducing agents
• Hydrolyzed in acid or alkaline medium
• Sources : liver, kidney, eggs, lean beef,
milk, molasses, cabbage, cauliflower,
broccoli, peanuts, sweet potatoes, kale
(derive its name from everywhere)
辅酶A(Coenzyme A, CoA)
几乎所有泛酸都用以构成CoA，
CoA由等分子泛酸、氨基乙硫醇、焦
磷酸及3-AMP组成。CoA主要起传
递酰基作用，是酰基转移酶的辅酶，
携带乙酰时为乙酰CoA，是糖、脂、
蛋白质（氨基酸）等进入TCA的必
经之路，也是一些生物合成碳架的载
体，在代谢中起重要作用。
A
泛
酸
与
辅
酶
乙酰CoA在代谢中的作用
蛋白质
糖
合成脂肪酸和脂类
氨基酸
生成酮体
酮体
脂
植物及微生
物中生糖
合成固醇
类化合物
叶酸(Folic Acid)和四氢叶酸(Tetrahydrofolic Acid)
1935年在肝脏及酵母菌中，发现一种可抗
猴子贫血的物质，称为维生素M。1939年，又在
肝脏中发现一种可抗小鸡贫血的物质，被称为维
生素Bc。1940年，一种可促进乳酸菌生长的物
质被发现，同年此种生长促进物质被发现可促进
链球菌的生长，被命名为叶酸(Folic acid)或抗贫
血维生素。缺乏时表现为生长不良及各种贫血症。
植物绿叶中大量存在。为2-氨基-4-羟基-6-甲基
蝶呤，又称蝶酰谷氨酸，去掉Glu会失去维生素
作用。
Also known as folacin, vitamin M and pteroylglutamic
acid widely distributed in leaves (foliage) of plants
OH
O
COOH
C
CH
N
N
N
COOH
H
N
H
H2N
N
N
FOLIC ACID
Chemically composed of pteroic acid (pteridine and
PABA) and glutamic acid
Macrocytic [megaloblastic] Anemia
叶
酸
和
四
氢
叶
酸
叶
酸
与
一
碳
单
位
Folic acid
Biochemical functions
– one carbon fragment transfer (formyl,
methyl, hydroxymethyl)
• conversion of homocysteine to methionine
• conversion of serine to glycine
• synthesis of thymidylic acid
• synthesis of purines (de novo)
• histdine metabolism
• synthesis of glycine
Purine Carbons Derived via
FOLATE
O
NH2
N
N
N
N
DNA
ADENINE (A)
H
N
N
H2N
N
N
DNA
GUANINE (G)
BIOCHEMICAL ACTIVATION OF FOLIC ACID
FOLIC ACID
N5, N10-METHYLENE
TETRAHYDROFOLIC ACID
7,8-DIHYDROFOLIC ACID (DHFA)
TETRAHYDROFOLIC ACID (THFA)
N5-FORMYL TETRAHYDROFOLIC ACID (LEUCOVORIN, FOLINIC
ACID, CITROVORUM FACTOR)
OTHER FORMS OF THFA:
N 5-METHYL THFA
N 5-FORMIMIDO THFA
N10-FORMYL THFA
N5, N10-METHENYL THFA
氨甲喋呤（METHOTREXATE）
H
NH2
(CH2 )2 -COOH
N
N
N
CH2
CH
N
O
COOH
CH3
H2 N
N
N
METHOTREXATE
Inhibits enzyme dihydrofolate reductase
(DHFR) which is necessary for maintaining
pool of reduced folates required for DNA
synthesis
METHOTREXATE
–also known as amethopterin or MTX
–a potent inhibitor of dihydrofolate
reductase which catalyzes the conversion
of folic acid to tetrahydrofolic acid
(THFA)
–THFA acts as an acceptor of a onecarbon unit from either formate or
formaldehyde
–5-formyl THFA is also known as folinic
acid or the citrovorum factor (leucovorin)
METHOTREXATE
–THFA one-carbon carriers are important in
the synthesis of purines, thymine, choline, and
other important cellular constituents
–MTX is used in treating acute lymphocytic
leukemia in children, choriocarcinoma（绒毛
膜瘤）, osteogenic sarcoma（骨癌）,
carcinomas of the head, neck（头颈癌）,
bladder（膀胱癌） and testis（睾丸癌）
–in lower doses: treatment of psoriasis（牛皮癣、
银屑病） and rheumatoid arthritis（风湿性关
节炎）
叶酸与甲基转移
叶酸的作用
•体内叶酸在还原酶作用下被还原为二氢及
四氢叶酸（THFA，FH4 ），四氢叶酸简
称辅酶F，各种生物合成反应中起转移和
利用一碳单位（-CH3 ，-CH2-，-CH=，CH=O，-CH=NH，-CH2OH），在嘌呤、
嘧啶、核苷酸、Ser、Met等合成中起重要
作用。
•叶酸与核酸合成有关，是骨髓巨红细胞和
白细胞成熟和分裂所必需，临床用于治疗
巨红细胞贫血和血小板减少等。
叶酸及其缺乏
•子宫颈癌患者血中叶酸水平低于非癌症组，服
叶酸组宫颈情况有明显改善，口服避孕药的妇女
应注意通过饮食补充叶酸，或在医生指导下服用
适量叶酸。
•叶酸缺乏并不罕见，如吸烟、酗酒、口服避孕
药、怀孕或哺乳等，均易患叶酸缺乏症。缺乏叶
酸可影响上皮细胞变性最后导致子宫颈癌。补充
叶酸，能使被损害的ＤＮＡ较快地恢复正常。最
好的途经是食补。富含叶酸的食物有：菠菜、肝、
马铃薯、鸡蛋，柠檬、香蕉、草莓、柑桔和鲜柑
桔汁等，还有花生酱和全麦面包。
维生素B12
1929年有人用猪肝来治疗恶性贫血，分离肝脏层析上
层液得到一种红色结晶化合物--维生素B12 ，与造血功
能有关。1955年，才完全了解其化学结构为氰钴胺素
(Cyanocobalmin)，或动物蛋白因子。
分子中含Co和CN，Co以配位键连着一个CN，分子
一部分为与卟呤环相似的咕呤环，环中心有一3价的Co，
另一部分为5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸，是一种抗恶
性贫血因子，为红细胞正常成熟和生长所必需。通常
以辅酶形式参与代谢作用，参与的酶促反应有两类：
参与某些化合物重排；参与某些化合物甲基化。
Vitamin B12
B [
维
生
素
12
]
氰
钴
胺
素
Vitamin B12
Biochemical functions (mediated by
coenzymes)
•mutase reaction (rearrangement reaction
–methylmalonyl CoA to succinyl CoA (lipid metabolism)
•methylation reactions
–uracil to thymine
–homocysteine to methionine
–aminoethanol to choline
•activation of amino acids for protein synthesis
•ribonucleotides to deoxyribonucleotides for DNA
synthesis in certain bacteria
维生素B12催化的变位反应
维B12的生理作用
Ｂ12须在叶酸的协助下才能防止癌变，缺乏
可引起叶酸缺乏。维生素Ｂ12和叶酸可帮助骨髓
产生细胞，没有维生素Ｂ12，机体生成血细胞减
慢，最后形成恶性贫血。补充维Ｂ12和维Ｃ可延
长患白血病及某些恶性肿瘤小鼠的存活率，早期
即可见到恶性细胞受到抑制，不再增殖，治疗一
段时间后，肿瘤消退。Ｂ12的抗癌机制还有待进
一步的研究，但它的重要性却不能忽视。
维生素Ｂ12的推荐供给量很小，仅３微克，
除非是素食者,否则从食物中可得到充足的Ｂ12，
食物来源有：瘦肉、肝、牡蛎、金枪鱼、牛奶、
奶酪和鸡蛋。
维生素C
•因能防治坏血病（scurvy）又名抗坏血酸
（ascorbic acid）。可以脱氢参与生物体
氧化还原反应，起递氢作用。具抗毒作用，
能保护巯基酶不被氧化，用于防治职业中
毒如铅、汞、砷、苯等慢性中毒；参与Pro
和Lys是羟基化作用，促进胶原蛋白和粘多
糖的合成，促进骨骼的正常生长和伤口愈
合。
•缺乏时患坏血病。
ASCORBIC ACID AND
DEHYDROASCOBIC ACID
O
HO
O
O
O
HO
O
O
CH CH2OH
CH CH2OH
OH
OH
Vitamin C As An
Antioxidant
Ascorbic acid
Biochemical functions:
– Production and maintenance of collagen
• Proline --------hydroxyproline
• Lysine -------- hydroxylysine
– Mitochondrial electron-transport chain
(cytochrome C)
– Metabolism of tyrosine
• Tyrosine ----- p-hydroxyphenylpyruvic acid---2,5-dihydroxyphenylacetic acid (homogentisic
acid)
Proline hydoxylase: (collagen formation)
O
O
N
vitamin C; O2
N
proline hydroxylase
HO
Dopamine-beta hydroxylase ( neurotransmitter
formation)
OH
HO
HO
NH2
NH2
O2; Vitamin C
dopamine beta
hydroxylase
HO
dopamine
HO
norepinephrine
Collagen Synthesis
and Vitamin C
Anti-oxidant properties of vitamin C:
helps prevent damage to cellular proteins and DNA
O
HO
OH
O
O
HO
O
O
HO
O
O
OH
OH
Normal metabolic processes in the cell lead to the generation
of reactive oxidizing agents such as superoxide,
Superoxide can react with and damage protein and DNA, leading
to cellular changes that can lead to premature aging and cancer
Vitamin C reacts with superoxide, thus preventing this damage
Ascorbic Acid
– conversion of folic acid to THFA
– hydroxylation reactions of cholesterol to cholic
acid
– hydroxylation of tryptophan to 5hydroxytryptophan
– regulation of cholesterol biosynthesis in the
adrenal gland
– aids in the absorption and utilization of iron
– antioxidant properties may inhibit formation of
nitrosamines during digestion of protein
维C的生理与功能
体内储存少，为细胞间结合物质形成所需，
胶原的合成，铁的吸收和利用所必需，可防止
叶酸 ( folic acid ) 的氧化。是一种抗氧化物
( antioxidant )，涉及芳香族氨基酸的氧化，正
肾上素及肌肉精的合成。参与细胞内铁蛋白
( ferritin ) 在体液传递中铁离子还原作用。维生
素C为对于脯氨酸和羟脯氨酸形成为必须，对胶
原的合成有重要作用，而胶原又是软骨与骨头
生长所必需，尤其是骨母质与齿质的生长。缺
乏维生素 C 时，全身会出现瘀斑性出血。
维C缺乏的影响
常见的现象有贫血、出血块、易感冒、流鼻血、消
化不良。
– (1)人类、灵长类、天竺鼠不能合成维生素C；
– (2)出生婴儿脐带流血不止，母亲可在产前五天，
每天摄食1-5g维生素C，即可预防；
– (3)毛细血管壁变弱，皮肤出血，身体有瘀青现象；
– (4)牙龈出血、齿槽脓溢等现象；
维C缺乏的影响
• (5)伤口愈合变差，每日 4,000 mg 维生素
C，伤口愈合可达意想不到的效果，手
术前后大量补充更佳；
• (6)软骨、骨头及牙齿发育不良，主要发
生在维生素C缺乏时，骨格的基础部分
破损，矿物质开始流失，骨头变成稀疏、
易碎、缺乏弹性及强度；
• (7)坏血症易发生在寒带国家的晚冬，因
蔬菜水果产出少。
Vitamins in Pathways
Glycogenolysis
Glc
PP a
vit B6
G1P
Glycogen
Ala
Asp
Glycolysis
PPP
G6P
ALT
vit B6
R5P
G3P
Pyr
PDH
vit B1,B2,B3
TK
vit B1
Acetyl-CoA
AST
vit B6
OA
TCA
cycle
SCoA
aKG
vit B6
aKGDH
vit B1,B2,B3
Glu
维生素功能总结
A
B1
B2
B3
B6
B12
C
D
E
K
retinol
thiamine
riboflavin
niacin
pyridoxine
pyridoxamine
pyridoxal
cobalamin
phototransduction
carbohydrate metabolism
redox, respiration
redox
aa metabolism
glycogenolysis
ascorbic acid
cholecalciferol
tocopherols
phytylmenaquinone
multiprenylmenaquinone
hydroxylation
bone remodeling
antioxidant
coagulation
bone remodeling
Biotin
Choline
Folic acid
Pantothenic acid
1C metabolism
gluconeogenesis, tca, fa, aa
ac, pl
1C metabolism
tca, fa and cholesterol
维生素有防癌作用吗？
•维生素在抗肿瘤中的作用以及剂量尚处于研究阶段，
维生素只有在远远大于正常机体需要量的情况下，才
具有抗癌效应。可无论何种维生素在剂量过大时（610倍用量），均会产生不良反应，亦称为副作用。
•为避免剂量过大所致的不良反应，应多进食富含维生
素的各类饮食，而非盲目服用各种市售的维生素制剂。
食用含维生素食物，肠道可最大限度地吸收食物中的
维生素。吃药片则吸收较差。
•维生素与癌症之间关系的研究多为流行病学的回顾性
调查，并非运用较严格的对照法与分类法，故是否为
某种维生素单独在发挥作用，则很难做出确定无疑的
结论。通过食疗达到预防目的应是最可靠的选择。
维生素的剂量
•人体每日对维生素的需要量甚微，缺乏则可引起一类特
殊的疾病，称为“维生素缺乏症”。食物是维生素和矿
物质的最好来源。应用低热量[<1200卡/日]膳食的人，
往往不能摄入适量维生素，需要补充。
•OTC中维生素与矿物质的服用剂量应以《中国药典》
或《中华人民共和国卫生部部颁标准》规定为准。多种
维生素及矿物质含量原则上依据中国营养学会推荐摄入
量，也可参考联合国粮食组织（FAO）与世界卫生组织
（WHO）推荐的营养素供给量标准组方。维生素和矿
物质膳食许可量的确定，为医师评价多维制剂配方是否
合理，提供了权威性的依据。
要不要服维生素
最早认识维生素（维C）在200多年前就开
始了，最后一种维生素（维D）被发现到现在已
近60年。但科学家对维生素的研究从未终止，特
别是上世纪的最后20年里，人们对维生素的认识
发生了深刻变化，一些非常重要的发现改变了医
学界关于维生素的传统观点。服用维生素保健也
引起了巨大争论，这种争论已不是单纯的学术意
义的争论，而是哲学态度的冲突。保守主义者认
为用维生素保健仍然缺乏证明其有效并且绝对安
全的证据，反对服用维生素保健；实用主义者则
认为哪怕是或许有效和相对安全就值得一试，支
持服用维生素保健。在实际生活中经常服用维生
素的人越来越多了。
维生素缺乏原因
• 摄入不足
• 吸收障碍
• 机体需要增加
• 长期应用药物或维生素拮抗剂
Vitamin Deficiencies
• Primary food deficiency
• crop failure
• food storage loss
• food preparation loss
• Diminished food intake
• poverty
• Anorexia（厌食）
• food fadism（偏食）
• chronic diseases
Vitamin Deficiencies
• Diminished absorption
• absorption defect
• parasites
• malignancies
• Increased requirements
•
•
•
•
rapid growth
increased physical activity
pregnancy
Hyperthyroidism（甲状腺机能亢进）
• Increased loss
• drug therapy
• Diuresis（多尿）
• lactation
Vitamin Loss
Loss is seen mainly in storage or food preparation
• Vitamin A: sensitive to oxygen and light
• Vitamin D: usually little loss
• Vitamin E: sensitive to oxidation especially when
heated or with alkali
• Vitamin K: sensitive to acids, alkali, light and
oxidizing agents
• Vitamin C: very sensitive to oxidation, especially
when heated in contact with metals
• Vitamin B complex: water solubility results in loss in
cooking water
• Riboflavin is sensitive to light