• • • •

Allelopathie

chemické interakce mezi vyššími rostlinami chemicky zprostředkovaný souboj rostlin o živiny allelopathické látky - sekundární látky, strukturně jednoduché - terpenické či aromatické povahy allelopathie je častá mezi stromy a keři, ale také mezi pouštními rostlinami, kde je málo vláhy a živin; existuje ve všech klimatických pásech 1

Allelopathie

nejznámější příklad je

ořešák černý

(

Juglans nigra

) a

ořešák vlašský

(

Juglans regia

) pozorován úhyn rostlin pod stromem do vzdálenosti délky jeho kořenů OH O 1. hydrolýza 2. oxidace OH OGlc OH O

juglon

2

Juglon

• • • • • • • vodorozpustný hnědý pigment ve stromu vázán ve formě netoxického glykosidu přítomen nejenom v kořenech, ale i listech a slupkách plodů detekovatelný ještě v hloubce 8 m a vzdálenosti až 27 m od kmene toxicita vůči ostatním rostlinám zabraňuje klíčení semen jiných rostlin (100 % inhibice u semen salátu při dávce 0,002 %) některé rostliny jsou schopny allelopathické toxiny tolerovat 3

Allelopathie

D alší příklady - pouštní rostliny (keře)

O COOH kyselina

E

skořicová O O 3-acetyl-6-methoxy benzaldehyd • • Toxiny jsou produkovány v listech keřů; spadané listy se rozkládají a při tom uvolňují toxiny do půdy, kde se udrží po dlouhou dobu.

Zvláštností je keř rodu

Parthenium

(hvězdnicovité), jehož toxin (kyselina

E

skořicová) má allelopathický efekt na vlastní rostlinu.

4

Allelopathie

• • • • pásy křovitých porostů jižní Kalifornie dominuje šalvěj (

Salvia

) a pelyněk (

Artemisia

) trnité nízké polokeře, kolem nichž jsou holé pruhy půdy bez porostu letniček i přes příznivé klima allelopathické látky - terpeny O

1,8-cineol kafr

O • • • •

periodický přírodní cyklus:

pravidelně opakované požáry (interval 25 let) po požárech 2 roky dominují jednoleté byliny za 3 4 roky se rozrůstají trnité keře za 5 7 let keře dominují, kontaminují půdu terpeny a zničí okolní porost 5

D alší zajímavé látky produkované rostlinami a inhibující klíčení semen či růst jiných rostlin O N HO HO N N N O

kyselina salicylová

dub (

Quercus

) • • O

kofein

má autotoxický efekt pravděpodobně S S S

α-terthienyl

aksamitník (

Tagetes

) • • autoregulace hustoty porostu přírodní střídání vegetace na jedné lokalitě udržení biodiversity

Allelopathické látky jsou přírodním modelem pro syntetické herbicidy.

6

•

Syntetické herbicidy

Účinky

allelopatických látek

jsou prozatím málo podrobně prozkoumány na to, aby mohly být využity ve větším měřítku jako přírodní vzory pro syntetické herbicidy. Spíše se využívá manipulace s

fytohormony

a příprava jejich syntetických analogů.

• • Rozdělení herbicidů podle účinku:

totální selektivní

Jiné dělení:

kontaktní systémové

7

P říklady podle typu struktur

• • •

anorganické

chlorečnan sodný (

Travex

); totální herbicid

organické

hlavní skupiny:

chlorované karboxylové kyseliny

jednoděložné plevele (trávy); př. kyselina trichloroctová (

TCA

) - na 8

P říklady podle typu struktur

Cl •

fenoxyalkankarboxylové kyseliny

jde o herbicidy

na bázi růstových regulátorů

R O COOH R = CH 3 , 2-methyl-4-chlorfenoxy octová kyselina (

MCPA

) R = Cl, 2,4 dichlorfenoxyoctová kyselina (

2,4-D

) v nízké koncentraci stimulují růst (mimikují auxin), ve vyšší koncentraci působí herbicidně 9

• •

deriváty kyseliny uhličité

a thiokarbamáty - na jednoděložné plevele, použití jako preemergentní herbicidy (před vyklíčením obilí) O karbamáty H N S H N O CH 3

Phenmedipham

O HN COOCH 3

Cycloate

deriváty močoviny

inhibují fotosyntézu Cl H N N Cl O

Diuron

10

•

heterocyklické látky

- triaziny, triazoly a diaziny; narušují fotosyntézu COOCH 3 O S O H N O H N N N N Cl N N HN N

Atrazin

N H N N N H NH 2

Amitrol

•

další typy herbicidních látek

nitrily, fosfonáty, fenoly - anilidy, HO HO P O N H COOH

N

-fosfonemethyl-glycin Glyphosate,

Roundup

11

Interakce hostitel-parazit u vyšších rostlin

• • I mezi vyššími rostlinami se vyskytují paraziti jmelí, kokotice (na větvích),

Striga

(na kořenech).

Semeno parazitické rostliny má 2 základní problémy k řešení -

1)

vyklíčit v blízkosti hostitele a z

2)

napojit se na jeho tkáň. K tomu si dlouhodobým vývojem parazit vytvořil schopnost pozitivně reagovat na kořenové exudáty hostitelské rostliny.

12

•

Striga -

parazit na kořenech čiroku (africká obilovina pěstovaná pro sladký sirup) H 3 C CH 3 H O O

strigol

, signál

1)

je prokázaným stimulátorem klíčení semen parazitické rostliny OH H O H O O CH 3 O O O

dimethoxybenzochinon

, signál

2)

O 13

Fytoalexiny a fytotoxiny

• • interakce mezi rostlinami a mikroorganismy (dříve mezi

vyššími

a

nižšími

rostlinami) divoce rostoucí druhy rostlin jsou obvykle přirozeně rezistentní vůči chorobám způsobeným mikroorganismy 14

Klasifikace faktorů způsobujících odolnost vůči chorobám:

• • •

Před napadením mikroorganismem:

prohibitiny inhibitiny

brání vývoji mikroorganismu toxické vůči mikroorganismu • • •

Po napadení mikroorganismem:

post-inhibitiny

z vznikají po napadení prekursorů, které byly přítomny konstitutivně v rostlině

fytoalexiny

systému syntetizovány

de novo

genovou expresí nebo aktivací latentního enzymatického 15

HO HO

katechol

,

prohibitin

z odolných odrůd cibule • • strukturní základ anthokyanů (barviva), přítomných v různých rostlinách a majících fungicidní účinky isoflavonoidy a flavonoidy jsou účinnými fungicidy; vyskytují se např. v rostlinách rodu

Lupinus

O O

berberin

kořeny mahonie H 3 CO OCH 3 N 16

•

post-inhibitiny

jsou často glykosidy, z nichž se toxin uvolní hydrolýzou, nebo hydrochinony, které se enzymaticky oxidují na toxické chinony SGlc sinigrin NOSO 3 enzym N C S allylisothiokyanát + Glc + HSO 4 allylisothiokyanát je vysoce toxický k patogenním plísním; kromě toho je základem aroma bílého zelí 17

Fáze po napadení mikroorganismem

• •

fytoalexiny

nejdůležitější a nejlépe prozkoumaná fáze obrany před mikroorganismy

phytos = rostlina, alexos = zahnat nemoc

•

Fytoalexiny jsou látky produkované rostlinou de novo k obraně před chorobami; jsou reakcí rostliny na napadení mikroorganismem.

• • •

Rozdíl mezi fytoalexiny a rostlinnými toxiny: toxiny

stále) jsou

konstitutivní

(rostlina je produkuje

fytoalexiny

napadení) jsou

indukované

(reakce na 18

• V menší míře se fytoalexiny tvoří i při napadení rostliny bakteriemi či viry nebo je li rostlina vystavena abiotickým stresům (UV záření, teplotní šok, poranění, vysoké koncentrace solí) •

Fytoalexiny jsou přírodním modelem pro syntetické fungicidy.

19

HO O O

Příklady fytoalexinů

O O CH 3 CH 3

phaseollin

, jeden z identifikovaných fytoalexinů; fazol obecný ( prvních

Phaseollus vulgaris

) O O

ipomeamaron

(sladké brambory) HO HO

rishitin

(brambory,

Solanum tuberosum

) 20

HO HO O

Příklady fytoalexinů

kyselina benzoová

, obrana proti hnilobě jablek; konzervační činidlo OH

resveratrol

, fytoalexin řady druhů rostlin, je přítomen v červeném víně OH 21

Syntetické fungicidy

Rozdělení podle účinku:   Rozdělení podle struktury:  kontaktní systémové anorganické  organické •

Anorganické fungicidy

sloučeniny síry, mědi, rtuti, zinku, cínu či barya.

22

•

Organické fungicidy

• dithiokarbamáty, chlorované aromáty, deriváty anilinu, aromatické nitrolátky (

kontaktní

) • benzimidazoly, pyrimidiny, piperaziny, morfolinové a triazolové deriváty (

systémové

) O NH N N N NH S N H

Benomyl

N COOCH 3

Thiabendazol

strukturně vycházejí z přírodních benzoxazinonů, které byly isolovány z některých druhů trav 23

Fytotoxiny / pathotoxiny

• • Po napadení rostliny mikroorganismem začne mikroorganismus produkovat sekundární látky, které jsou toxické pro rostlinu a způsobují symptomy choroby.

Pathotoxiny

jsou mikrobiální metabolity způsobující chorobné změny (symptomy) v hostitelské rostlině.

24

Pathotoxiny typy sloučenin

• • HO nízkomolekulární (aromáty) - ovlivňují růst rostliny a způsobují její chřadnutí vysokomolekulární (peptidy, proteiny) způsobují nekrózu rostliny, rozklad tkání OH COOH toxin z pathogenní houby

Ceratocystis

, která způsobuje chřadnutí jilmů (přenašečem je kůrovec rodu

Scolytus

) O Některé pathotoxiny působí na hormonální systém rostliny a chřadnutí je způsobeno nesprávnými hladinami rostlinných hormonů (

Gibberella

). 25

Nejúčinnější známý pathotoxin viktorin

• • choroba napadající oves (

Cochliobolus victoriae

)

viktorin

je účinný ještě po zředění 1:106 • tkáně napadené plísní se rozpadají - buňky přestanou držet pohromadě a tkáň jako celek ztrácí mechanickou odolnost (shnilé ovoce) 26

• • Pathotoxiny některých mikroorganismů mají fungicidní účinky na jiné mikroorganismy (např. plíseň

Epichloe typhina

, rostoucí na travách. Svými pathotoxiny (seskviterpeny) „vytlačí“ jiné druhy plísní, které na trávě parazitují.

Některé pathotoxiny jsou přírodním modelem pro syntetické fungicidy či léčiva.

27