مركبات الغذاء مركبات الغذاء األساسية سكريات ، دهون وزالليات فيتامينات ومعادن مصادر أساسية للطاقة وبناء األنسجة ضرورية لعمل وفعالية الجسم السليمة مطلوبة للجسم بكميات عشرات أو حتى مئات من الغرامات.
Download ReportTranscript مركبات الغذاء مركبات الغذاء األساسية سكريات ، دهون وزالليات فيتامينات ومعادن مصادر أساسية للطاقة وبناء األنسجة ضرورية لعمل وفعالية الجسم السليمة مطلوبة للجسم بكميات عشرات أو حتى مئات من الغرامات.
مركبات الغذاء مركبات الغذاء األساسية سكريات ،دهون وزالليات فيتامينات ومعادن مصادر أساسية للطاقة وبناء األنسجة ضرورية لعمل وفعالية الجسم السليمة مطلوبة للجسم بكميات عشرات أو حتى مئات من الغرامات في اليوم مطلوب بكميات غرامات، جزء من ألف من الغرام أو حتى جزء من المليون فيتامينات تتأثر جدًا بالحرارة والضوء عملية معالجة حرارية والتعرض لدرجات حرارة مستمرة ،أو طبخ مستمر ّ عالية تضر بالمبنى الكيميائي والفعالية البيولوجية فيتامينات تذوب في الدهن فيتامينات K ,E ,D ,A فيتامينات تذوب في الماء: B1, B2, B6, B12, Cنياتسين، حمض الفوليك فيتامينات ال تذوب في الماء فيتامين A فيتامين E فيتامين D2 فيتامين K فيتامينات تذوب في الماء ויטמין B6 ויטמין B2 ויטמין C ניאצין חומצה פולית معادن معادن معادن استهالكها اليومي الموصى به 100ملغم أو أكثر لليوم بوتاسيوم كبريت فوسفور كلور ماغنسيوم صوديوم كالسيوم معادن استهالكها اليومي الموصى به 100 – 1ملغم لليوم خارصين حديد منغنيز نحاس فلور معادن استهالكها اليومي الموصى به أقل من 1ملغم لليوم بورون يود كروم ليثيوم مولبيدين نيكل سيليمنيوم سيليكون زيوت ودهون ד”ר אורית הרשקוביץ ד"ר צביה קברמן המחלקה להוראת הטכנולוגיה והמדעים ,הטכניון ترجمة حمزة شيني تتبع الزيوت والدهون لعائلة كبيرة ومتنوعة تُسمى الليبيدات. الصفة المشتركة لجميعها ذائبية منخفضة في الماء. ال يوجد فرق في المبنى الكيماوي للزيوت والدهون. التمييز بين الزيوت والدهون هو حسب حالة المادة في درجة ا سائًل بينما يكون الدهن صلباا. حرارة الغرفة ،حيث يكون الزيت تتكون من مثال: حمض اللينوئيل C18H32O2 المكون األساسي لزيوت الطعام ّ والمرجرين مثال: مثال: ثًلثي سترين C57H110O6 كلوسترول C27H46O المكون األساسي في ّ الشكوالطة متواجد في أغذبية من الحيوان تتميز بواسطة: عدد ذرات الكربون في السلسلة – معظم األحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة تتكون من سًلسل مستقيمة تتكون من عدد زوجي من ذرات الكربون تتراوح بين 4 إلى 24ذرة كربون .توجد بعض األحماض القليلة التي ال تنطبق عليها القاعدة. نوع األربطة بين ذرات الكربون – أربطة فردية ( )-C-C-فقط أو بوجود أربطة زوجية )(-C=C- موقع األربطة الزوجية في السلسلة – بشكل عام توجد مجموعة واحدة من CH2 بين كل رباطين زوجيين اثنين (زيوت أوميغا). الكتابة المختصرة للزيوت والدهون عدد ذرات الكربون عدد األربطة الزوجية موقع بداية الرباط الزوجي صيغة التعبير المختصرة مثال زيت مشبع 18 0 ال يوجد C18:0 زيت غير مشبع أحادي 18 1 9 C18:19 زيت غير مشبع متعدد 18 2 6 C18:26 أحماض دهنية مشبعة أحماض دهنية غير مشبعة حمض الستاريكC18:0 , أحادية حمض األوليكC18:1 , C18:1 9 متعددة حمض اللينولئيكC18:2 , C18:2 6 عامل المقارنة رباط فردي C-C رباط زوجي C=C المبنى الفراغي حول الرباط تتراهيدر (رباعي السطوح) مثلث مسطح قدرة الدوران للذرات حول دوران حر ال يوجد دوران حر الرباط مرونة الجزيء مرونة عالية ،يًمكن الوصول مرونة جزئية بسبب عدم حرية إلى حالة كروية الدوران وذلك بسبب وجود الرباط الزوجي. طول الرباط 1.55 A 1.34 A زاوية دوران الرباط 109.8c 119.8c ~120c التفسير العامل المؤثر طول السلسلة سر العامل المف ّ التغيير في السحابة اإللكترونية (كتلة الجزيء) عدد األربطة الزوجية مدى اإلعاقة لمرونة الجزيء ولكثافة الرزمة كلما ازداد عدد األربطة الزوجية تقل مرونة الجزيئات ولذلك تقل كثافة الرزمة ويزداد البعد بين الجزيئات وتقل قوى فاندرفاس نتيجة لذلك األمر الذي يؤدي إلى انخفاض كل من درجة االنصهار والغليان المبنى الفراغي حول الرباط الزوجي – تسيس\ ترانس مدى اإلعاقة لمرونة الجزيء ولكثافة الرزمة باالنتقال من ايزومير تسيس إلى ترانس يؤدي إلى اصطفاف الجزيئات بصورة أفضل وأقرب األمر الذي يؤدي إلى اقتراب الجزيئات من بعضها البعض وقوى فاندرفاس تزداد األمر الذي يؤدي إلى ارتفاع كل من درجة االنصهار والغليان كلما كان طول السلسلة أطول ،يكون حجم السحابة اإللكترونية أكبر وقوى فاندرفاس تزداد األمر الذي يؤدي إلى ارتفاع كل من درجة االنصهار والغليان ايزوميرية تسيس\ ترانس في جزيء حمض الدهن C18:19 جزيء لحمض األوليئيك ذرات الهيدروجين بوضعية تسيس درجة االنصهار18.9c : جزيء لحمض األألديك ذرات الهيدروجين بوضعية ترانس درجة االنصهار43c : (لحمض الستاريك – – C18:0درجة انصهار )69.9 c األحماض الدهنية الطبيعية تتواجد معظمها بوضعية تسيس .أثناء عملية تصنيع األغذية المختلفة تنتج أيضاا وضعية ترانس للحامض. عملية الهدرجة • • • • • تفاعل إضافة الهيدروجين إلى الرباط الزوجي يُمكن الحصول على دهن مشبع من دهن غير مشبع أحادي يُمكن الحصول على دهن مشبع من دهن غير مشبع متعدد يُمكن الحصول على دهن غير مشبع أحادي من دهن غير مشبع متعدد مر بعملية هدرجة مرجرين هو مثال لزيت مهدرج أي ّ (إضافة هيدروجين للرباط الزوجي) أمثلة لتفاعالت هدرجة +H2 +H2 +2H2 عملية الهدرجة -تتمة • في عملية الهدرجة يُمكن أن تبقى وضعية الرباط الزوجي (في حالة وجود رباط زوجي) على نفس الوضعية – تسيس إلى تسيس أو ترانس إلى ترانس • في عملية الهدرجة يُمكن أن تتغير وضعية الرباط الزوجي إلى وضعية أخرى – تسيس إلى ترانس أو ترانس إلى تسيس • لذلك في عملية الهدرجة يُمكن أن نحصل على زيت في وضعية ترانس من زيت في وضعية تسيس يكون رباط زوجي) • الزيت المهدرج يُمكن أن يتأكسد ( ّ ويعطي وضعية ترانس O O HO – CH2 R1 – C – O – CH2 O O R2 – C – O – CH + HO – CH O R3 – C – O – CH2 טריגליצריד R1 – C – OH 3 H2O הוצאת 3 מולקולות מים HO – CH2 גליצרול R2 – C – OH O R3 – C – OH חומצות שומן ثًلثي جليتسريد يمكن أن يتكون من ثًلثة أحماض دهنية متماثلة أو مختلفة في جسم اإلنسان تتركز ثالثي الجليتسريدات في األساس في أنسجة الدهن ،حيث تنتقل منها بواسطة جهاز الدم إلى خاليا الجسم للحصول على الطاقة .تركيز عا ٍل لثالثي الجليتسريد في الدم نتيجة لتغذية غير مالئمة أو صفة وراثية قد تسبب أمراض القلب أو األوعية الدموية .من المفضّل التقليل من استهالك الدهون في صا المكونة من ثالثي جليتسريد. الغذاء وخصو ً عملية التصبّن • • • • • عملية التصبّن هي عملية يتم فيها تحليل بواسطة مائي ثالثي الجلتسريد بوسط حامضي مع التسخين ينتج في العملية كل من الجلتسرول وملح الحامض الدهني ملح الحامض الدهني هو الصابون لذلك تُسمى عملية تحليل ثالثي الجلتسريد في وسط قاعدي بعملية التصبّن. – ملح الحامض الدهني يذوب في الماء – ملح الحامض الدهني يذيب الزيوت ملح الحامض الدهني يزيل الدهون وكذلك يذوب في الماء ومن هنا له القدرة على التنظيف عملية التصبّن • • • • • يتكون من أيون فلز قلوي مع الصابون يتكون من رأس ّ مجموعة كاربوكسيلية الرباط بين األيونين هو رباط أيوني الرأس هيدرفيلي لذلك الرأس يذوب في الماء السلسلة الجانبية تتكون من سلسلة طويلة من الكربون (مع ذرات الهيدروجين) السلسلة الجانبية مجموعة هيدروفوبية (ال تذوب في الماء) تفاعل التصبّن بصورة عا ّمة تكون ملح الحامض والجلتسرول • نالحظ ّ • العملية هي عملية عكسية لتكوين األستر من ثالثة أحماض وجزيء جلتسرول تتبع الزيوت والدهون لعائلة كبيرة ومتنوعة تُسمى الليبيدات. الصفة المشتركة لجميعها ذائبية منخفضة في الماء. ال يوجد فرق في المبنى الكيماوي للزيوت والدهون. التمييز بين الزيوت والدهون هو حسب حالة المادة في درجة حرارة الغرفة. ا سائًل يكون الزيت يكون الدهن صلباا. السكريات H O CH2OH OH H H OH H OH HO H OH 1 C H 2 HO 3 H 4 H 5 C OH C H C OH H O CH2OH HH H HO OH HO OH H C OH 6 CH2OH H CH2 OH H O H OH O H H H OH H OH H OH H O CH2 OH CH2 OH O H H O H OH O H H H OH H OH OH H H H O CH2 OH CH2 OH H O H O H OH H H H OH 23 أكل كاربوهيدرات كربوهيدرات بسيطة كربوهيدرات معقّدة تمتص بسرعة في جدار األمعاء وتعطينا طاقة بصورة آنية. الفائض منها والذي ال يحتاجه الجسم للطاقة تخزن في جسمنا على شكل دهون في عملية تبادل المواد ولذلك ضلة. فهي غير مف ّ تحتوي بصورة عا ّمة على النشا الذي يتحلل في جهاز الهضم إلى سكريات أبسط – ضا سيلولوز جلوكوز وأي ً وألياف غذائية أخرى والتي ال تتحلل بصورة عملية في جهاز الهضم. 24 تصنيف السكريات مجموعات أساسية سكر عديد (معقّد) نشا السيليلوز جليكجين 25 تكون ال ّ سكر أحادي جلوكوز, فركتوز( سكر الفواكه) جلكتوز (ناتج تحلل سكر الحليب) والتي تكون ثنائي سكر سكروز (قصب السكر\ شمندر) ملتوز (ناتج تحليل النشا) سكر أحادي 26 سكر أحادي (سكر بسيط) قانونه الجزيئي (CH2O)n السكريات األحادية هي مركبات عديدة الكحوالت تحتوي على مجموعات كربونيلية :ألدهيد أو كيتون H 27 O O H C O الجلوكوز مكون من 6ذرات جزيء الجلوكوز ّ كربون والتي تنتمي للسكريات األحادية السداسية (هكسا – )6 O 1 C 2 H 3 HO 4 H 5 H C OH H طريقة فيشر لعرض Dجلوكوز– السلسلة المفتوحة H C C OH C OH 6 CH2OH 28 حلقة – Dجلوكوز مجموعة األلديهيد على الكربوم رقم 1في جزيء الجلوكوز تتفاعل مع المجموعة الكحولية على الكربون رقم 5ونحصل على حلقة. H O 6 CH2OH OH C H O H C C C 5 H OH 1 2 OH C H 1 3 H C 4 OH C H C C OH 2 3 4 H HO H HO C OH 5 H 6 CH OH 2 29 نحصل على حلقة سداسية والتي تحتوي على 5ذرات كربون وذرة أوكسجين واحدة .مجموعة ال– CH2OHوالتي مصدرها ذرة الكربون رقم 6تبقى خارج الحلقة تسمى مجموعة ميثيلول. حلقة الجليكوز – هيمي أستال H O 6 1 H HO H 2 3 4 C OH C H C OH 5 H 4 C HO H CH2OH C 5 C OH C O H OH 3 C H OH 1 H 2 C C H OH 6 CH OH 2 30 طريقة هاورث ) (Haworthلعرض مبنى حلقة – Dجلوكوز مسطح الحلقة عامودي للورقة. CH2OH OH المجموعات من األعلى هي من فوق المسطح. بينما المجموعات من األسفل هي من تحت المسطح. 6 C H O H OH 1 H C C 5 2 OH C 3 H المنطقة الغامقة تبرز من مسطح الورقة إلى الخارج (تجاه الناظر). 31 H C 4 HO مجموعة ال – OHعلى ذرة الكربون رقم 1 مجموعة ال – OHعلى ذرة الكربون رقم ,C-1 :1تتصرف بصورة مختلفة عن مجموعات ال OHالمتواجدة على ذرات الكربون .2-4 عندما تُغلق الحلقة مجموعة OHهذه يُمكن أن تتواجد فوق المسطح أو تحت المسطح .هاتان الحالتين تُسميّان: Dجلوكوز و D -جلوكوز بالتالئم. Dجلوكوز و D -جلوكوز يُسميان انانوميرات (إيزوميرات ضوئية) والكربون C-1يُسمى كربون انوميري (أسمتري). 32 أنوميرات - D جلوكوز – حلقة جلوكوز فيها مجموعة ال OH -على C-1موجودة فوق مسطح الحلقة بالتشابه مع مجموعة الميثول. O H -D CH2OHجلوكوز – حلقةCجلوكوز فيها O H C OH H على HOC-1Cموجودة Hمجموعة الOH - H OH H HO C تحت مسطح الحلقة OH باالختالف Hمع H OH H C OH مجموعة الميثول. 6 CH OH 1 2 3 4 5 2 33 CH2OH O OH H H OH H H HO H OH CH2OH OH H H OH H OH HO H OH عملية التدوير التبديلي (המוטרוטציה) يتحول من األنومير في محلول مائي ،أحادي السكر يمكن أن ّ إلى األنومير والعكس .لذلك حتى الوصول إلى حالة إتّزان دينامي. العملية تحدث عن طريقة فتح السلسلة للسكر. H O CH2OH O OH H H OH H H HO OH H C 1 OH C 2 H H C 3 HO OH C 4 H OH C 5 H CH2OH OH H H OH H OH HO H OH 6 CH2OH - D جلوكوز 34 -D جلوكوز عملية التدوير التبديلي 35 في محلول مائي والذي وصل إلى حالة إتّزان ،يتواجد أحادي السكر بمبنى مع أحادي السكر بمبنى ,ولكن تتواجد كمية قليلة من نفس السكر على شكل سلسلة مفتوحة. سرع عملية التدوير التبديلي بواسطة إنزيم في الكائنات الحيّة ،يُ ّ موتورتاز الفركتوز 36 ضا الفركتوز مثل الجلوكوز ،هو أي ً سكر أحادي مشهور في الطبيعة ،في األساس في الفواكه والعسل .يعتبر أحلى (أكثر حالوة) السكريات الطبيعية. يُمكن ترتيب درجة حالوة السكريات حسب معيّار درجة حالوة السكروز (سكر الطعام البيتي) رتّب بترتيب تصاعدياا درجة حًلوة المحليات التالية :السكروز، األسبرتام ،جلوكوز ،فركتوز (سكر الفواكه). المحلى الجلوكوز السكروز الفركتوز اسبرتام درجة الحالوة 70 100 140 20,000 درجة الحالوة تحدد نسبيًا للسكروز ،والذي تم تحديد القيمة 100له بصورة إعتباطية. 37 جلوكوز مقابل فركتوز في صورة التمثيل المختلفة 1 CH2OH 2 C O HO 3 C H H 4 H 5 C C H O 1 C OH OH 6 H 2 HO 3 H 4 H 5 CH2OH C OH C C OH C OH 6 CH2OH 6 6 CH2 OH 5 H O 4 H HO C 3 OH 5 OH 2 C C 1 C H H CH2 OH H 4 C HO CH2OH C O H OH 3 C H OH 1 H 2 C OH C H 38 األنوميرات في الفركتوز تحدد حسب موقع مجموعة ال – OHعلى الكربون رقم .2 – Dفركتوز :المجموعة OH -على C-2تتواجد فوق مسطح الحلقة ،بالتشابه مع الميثول على .C-5الميثول على C-2موجود تحت مسطح الحلقة O OH C 2 1 CH2 OH HO H 3 C C C 4 H 2 2 2 5 2 3 4 2 3 4 5 6 CH2OH 39 ذرة الكربون C-2تُسمى كربون انوميري 1 O CH2 OH C OH CH2 OH 2 HO H 3 C C H 5 OH H على 1 CH C-2 – D فركتوز :المجموعة OH OH - 6 CH OH مع C الحلقة ،باالختالف O OH الميثول تتواجد تحت Oمسطح C C HO C H HO H على C-2موجود فوق مسطح .C-51CHالميثول على H OH H C OH C C الحلقة. H OH C OH H CH2 OH C 4 OH H 6 5 6 عملية التدوير التبديلي في الفركتوز ضا في الفركتوز كما هو الحال في الجلوكوز تحدث ظاهرة أي ً التدوير التبديلي ,هذا يعني أنه في محلول مائي في حالة االتزان بين االنومرين: – Dفركتوز – D ,فركتوز والفركتوز ذو السلسلة المفتوحة. OH O OH C CH2 OH 2 1 CH2 OH HO C H OH 42 3 C C 1 H OH CH2 OH C 40 O 5 O CH2 OH HO H 3 C C H Dפרוקטוז 2 6 H 1 CH C 4 OH H 6 5 C H C OH C OH C 2 OH 2 3 4 H H C 5 H OH C OH C O C CH2OH C 2 3 HO 4 H 5 H 6 O CH2 OH 1 CH HO 6 CH2OH 1 OH CH2 OH 2 C 1 HO CH2 OH O 2 3 CC OH H HO C 3 6 5 CH2 OH H C 4 OH H Dפרוקטוז H C H C 4 OH H 6 5 تلخيص أحادي السكر المصطلح\ الموضوع المجموعات الوظيفية صيغة ر فيش لتمثيل أحادي تفصيل المعرفة المطلوبة كحول ،ألدهيد ،كيتون ترقيم ذرات الكربون يف السلسة المفتوحة السكر (جلوكوز وفركتوز) مبن الحلقة يف أحادي اسكر مجموعة ميثالول ،ترقيم ذرات الكربون حسب موقعها بالنسبة وصيغة تمثيل هاورث لذرة األوكسجي يف حلقة الجلوكوز والفركتوز وتميي الكربون األنوميي ظاهرة األنوميية (إيزوميات وف الفركتوز C- أعىل الكربون األنوميي ( يف الجلوكوز ;C-1ي ضوئية) يف الجلوكوز :)2بحسب أو االختالف مع مجموعة الميثول عىل .C-5 والفركتوز 41 ثنائي السكر 42 معلومات عا ّمة مكونة من جزيئين من أحادي السكر. ثنائي السكر هو كربوهيدرات ّ بالتشابه مع أحادي السكر ،ثنائي السكريات في أغلب األحيان تذوب في الماء وحلوة المذاق. أمثلة لثالثة ثانئي سكريات ،مصدرها وتركيبها: ثانئي السكر السكروز قصب السكر والشمندر سكر الحليب جلوكوز وجالكتوز مالتوز ناتج تحليل النشا جلوكوز وجلوكوز الكتوز 43 المصدر التركيب جلوكوز وفركتوز الحصول على ثنائي السكر وتحليله 44 ثنائي السكر يتكون بواسطة تفاعل تكثيف بين جزيئين من أحادي السكر. من الممكن تحليل ثنائي السكر إلى الجزيئات المكونة له بواسطة عملية ّ الهيدروليزا (تحليل بواسطة جزيئات الماء). جلوكوز جلوكوز مالتوز تفاعل تكثيف بين جزيئين اثنين من الجلوكوز للحصول على ثنائي السكر مالتوز .التمثيل بواسطة صيغة هاورث الرابط الجلوكوزيدي في المالتوز CH2 OH H OH O H H OH CH2 OH H H O H H OH O OH H CH2 OH H HO OH H O H H OH OH رباط جلوكوزيدي ومن المتعارف التعبير عنه.α)1-4) : في هذا التسجيل ال α -ترمز لموقع مجموعة ال – OHعلى الكربون األنوميري في الحلقة اليُسرى C-1 ،في هذه الحالة ترتبط مع – C-4في 45 الحلقة اليُمنى. H OH H H تمرين رقم – 9 مبنى وصيغ تمثيل لثنائي سكريات CH2 OH H OH O H H OH CH2 OH H H O H H OH O OH H H HO OH H مالتوز HCH2 OHOH CH CH2 OH OH 2 OO O HH O H HH H OH HH H H OH HH OH H OH O H OH H H HO O OH HO CH HH OH H 2 OH OH OH تسيلوبيوز طرائق تسجيل الرباط الجلوكيزيدي هو من نوع )α (1-4 الرباط الجلوكيزيدي هو من نوع )β(1-4 ثانئي السكر االثنين مبنيّان من جزيئين اثنين من أحادي السكر جلوكوز 46 1ب. صة ومحددة لتحليل الرباط الجلوكوزيدي من نوع في جسم اإلنسان توجد إنزيمات خا ّ ) α )1-4ولذلك جسمنا يستطيع تحليل بيرة ومنتوجات أخرى والتي تحتوي على المالتوز أو أوليغوا سكريات والتي هي نتاج تحليل النشا. صة ومحددة لتحليل الرباط من جهة أخرى ،ال تتواجد في جسمنا إنزيمات خا ّ الجلوكوزيدي من نوع ) β)1-4ولذلك ال يستطيع جسمنا تحليل السيلولوز الموجود في جدار الخلية النباتية ولذلك توجد حاجة لكائنات دقيقة في الجسم. في الغالب يتم التحليل بصورة جزئية بواسطة كائنات دقيقة ،السيلولوز في جدار خاليا النباتات ال تهضم تقريبًا في جسم اإلنسان. 47 .2 6 CH2OH OH C H O C H C 5 H OH 1 2 C CH2 OH 3 OH H C H OH 4 H H HO الجلوكوز OH H H OH H OH O الجالكتوز الرباط الجلوكوزيدي المتكون بين الكربون C-1في جزيء الجًلكتوز ومجموعة ال OH-في وضعية ،وبين C-4في جزيء الجلوكوز. الًلكتوز H OH H H OH H CH2 OH O H H O OH CH2 OH O H OH H OH H OH H طرائق تسجيل في الًلكتوز الرباط الجلوكوزيدي هو من نوع )β(1-4 48 .3أحادي السكر المشتركة في الرباط هي جلوكوز الرباط الجلوكوزيدي هو بين ذرة C-1 في الحلقة اليُسرى مع C-6في الحلقة اليُمنى. CH2 OH H O H OH H O CH2 OH O H H H HO H OH H OH H HO H OH جينتبيوز رباط جلوكوزيدي من نوعβ(1-6) : 4 .مركب األميجديلين تحتوى على ثنائي السكر CH جينتبيوز ،لكن مكان المجموعة الكحولية التي O N ترتبط مع الكربون 1في الحلقة اليُمنى يرتبط مركب الذي يحتوي مجموعة السيانيد. 49 CH2 O C H H H OH O OH O H H HO H CH2 OH H OH H H HO OH H .5 الكتوز جلوكوز أحادي السكريات التي وجالكتوز تشترك )β)1-4 نوع الرباط الجلوكوزيدي مصدر ثنائي السكر 50 غدة افراز الحليب سلوبيوز جينوتبيوز ملتوز جلوكوز وجاوكوز جالكتوز وجالكتوز جلوكوز وجلوكوز )β)1-4 )β)1-4 )α )1-4 تحليل السيلولوز صناعي تحليل النشا السكروز 1 CH2 OH H CH2OH O H OH HO 3 H H H O H 2 1 H 2 HO CH2OH O 3 OH H OH α (1-2) CH2 OH 6 CH2 OH 5 C H OH H 4 C OH HO 1 1 CH O CH2 OH H 2 C HOOH 3 C HH OH 2 H OH OH – جلوكوز D H HO OH H H 2 ظاهرة C O هل تتواجد 3 ي التدوير C التبديل H 4 في Cالسكروز؟ OH 5 C 6 OH CH2OH 6 CH2 OH 5 OH 2 C H O 4 H HO C 3 OH C C 1 CH2 OH H فركتوز D 51 عديد السكر (سكريات معقّدة) 52 التمييز بين عديد سكر للخزن عديد شكر للمبنى مثل النشا مثل جدار النباتات- السيلولوز مكون من عميلوز وعميلوفكتين CH2 OH O H H H OH H OH CH2 OH H O H H OH O CH2 OH H H O H H OH O OH 53 H OH O H CH2 OH H H O H H OH H O OH H OH H H عميلوز – بوليمير غير متشعّبα(1-4) ، CH2 OH O O O H H CH2 OH O H H OH H OH H H OH H OH H H O H H CH2 OH O OH H H H O O H OH H CH2 OH ّ متشعب غي جدار– بوليمي ر ر (1-4) , OH H H האם הפרה מסוגלת לאכול נייר?... בעלי חוליות ,וביניהם בני האדם ,אינם מסוגלים לעכל תאית משום שאין במערכת העיכול שלהם אנזים ספציפי לפירוק הקשרים בין יחידות הגלוקוז המרכיבות אותה ().)(1-4 כיצד ייתכן ,כי למרות זאת ,משמשת התאית כמקור אנרגיה עיקרי למעלי הגירה? התשובה טמונה באוכלוסיית החיידקים המצויה במערכת העיכול של מעלי הגירה .קיימים אצלם צלולוזות (אנזימים מפרקי תאית) ,המפרקים את הקשרים הגליקוזידיים בין יחידות הגלוקוז ועל כן הם מסוגלים לעכל את התאית. 54 סיבים תזונתיים רופאים ודיאטנים רבים ממליצים על אכילת מזון מן הצומח .הסיבה לכך היא דווקא התאית ופוליסכרידים אחרים ,הנקראים המיצלולוזות, שאינם מעוכלים על ידי האדם במעי הדק .התאית ,שאינה מסיסה, והמיצלולוזות ,שבחלקם אינם מסיסים ובחלקם מסיסים ,מכונים "סיבים תזונתיים". אכילת סיבים תזונתיים משפרת את תהליכי העיכול ,תורמת להורדת רמת הכולסטרול בדם ,להורדת רמת הגלוקוז בדמם של חולי סוכרת, למניעת סרטן המעי הגס ולסיוע בשמירת תפריט דל אנרגיה. סיבים תזונתיים הסיבים אותם מומלץ להוסיף לתזונה היומית שלנו הם בעיקר אלה המצויים בדגנים המלאים ,לחם חי ,לחם שיפון ,אורז מלא ,גרנולה, שיבולת שועל ומאכלים דומים .גם פירות יבשים ,שקדים ואגוזים, עשירים בסיבים וכן גם ירקות כמו כרוב ,סלרי ,ברוקולי ,ובמיוחד סלק .הסיבים שעוזרים בהאטת מעבר הסוכר לדם נמצאים בעיקר בקטניות כמו שעועית לבנה ,פולי סויה ,עדשים ,פול וגרגרי חומוס. 56 סיכום רב-סוכרים המושג /הנושא עמילן ותאית פירוט הידע הנדרש הבנה כי שני הרב-סוכרים מורכבים מיחידות גלוקוז רבות אך סוג הקשר הגליקוזידי ביניהן שונה: ) α(1-4בעמילן לעומת ) β(1-4בתאית. אין צורך לדעת את ההבדל בין עמילוז לעמילופקטין ואין צורך לדעת לצייר עמילן או תאית. סיבים תזונתיים משמעותם התזונתית וההבנה מדוע הם אינם מתעכלים בגוף האדם 57 השחמה 58 תופעה שכיחה המתרחשת במוצרי מזון כתוצאה מהיווצרות פיגמנטים בעלי צבע כהה (חום ,חום-אדום) במהלך ייצורם או אחסונם. תופעת ההשחמה הינה הסיבה לקלקולים של מוצרי מזון רבים והיא מהווה מדד חשוב בהגבלת חיי המדף שלהם. אין ההשחמה משפיעה רק על צבעו הבלתי רצוי של המזון אלא אף על ערכו התזונתי וטעמו. תגובת מיארד – Maillardתגובת השחמה בין סוכרים לחומצות אמיניות 59 תגובת מיארד היא תגובת השחמה בלתי אנזימתית בין הקבוצה הקרבונילית (אלדהיד או קטון) של סוכרים לבין חומצות אמיניות. רוב המזונות מכילים הן סוכרים והן חלבונים ולכן הם עלולים לעבור השחמה. תהליך מיארד מורכב משרשרת ארוכה של שלבים, אך כיום מוכרים רק השלבים הראשונים וההפיכים בשרשרת התגובות. סוכר בעל קבוצה קרבונילית אלדוזיל אמין ..... NH-R OH H C H O C (CHOH)n (CHOH)n CH2OH CH2OH CHO קבוצה אמינית R + H N ..... O פורפורל הופעת הצבע השחום תתרחש מעבר לשלבים קריטיים בתהליך ,שאחריהם התהליך הופך לבלתי הפיך ונוצרת השחמה ברורה לעין שמקורה ביצירת 60פורפורלים. H פורפורל – חומר בעל קבוצה אלדהידית פעילה אשר משתתפת בתהליכי דחיסה .החומר מתפלמר בסוף תהליך ההשחמה והפולימרים הנוצרים הם האחראים לצבע החום הכהה שנוצר. המוצרים המושחמים נקראים מלנואידים. במהלך התהליך הרב שלבי של ההשחמה משתחררות תרכובות נדיפות ,בעיקר אלדהידים בעלי ריח חריף ,ובעקבות כך חלים שינויים גם בריח המזון ובטעמו. בשנים האחרונות מתברר ,שתגובת מייארד מתרחשת גם בגופנו בין גלוקוז לבין חלבונים ,ומשערים שתוצרי התגובה המצטברים בגוף מהווים גורם חשוב בתהליך ההזדקנות. לכן ,חשוב למנוע רמת גלוקוז גבוהה בדם. 61 ניסוי תגובת השחמה בין סוכרים לחומצות אמיניות גורמים המשפיעים על תהליך ההשחמה בתגובת מייארד הם :טמפרטורה, ,pHסוג הסוכר ,ריכוז הסוכר ,תכולת מים ,דקות טחינת המזון וכדומה. מטרת הניסוי: בדיקת ההשפעה של סוג הסוכר המגיב עם חומצה אמינית על עוצמת תהליך ההשחמה. מהלך הניסוי: לתמיסות של 5סוכרים מוסיפים תמיסת גליצין. מכניסים לאמבט מים רותחים. (כל התמיסות בריכוז 1Mוב.)pH=8 - 62 סוכרוז סורביטול גלוקוז לקטוז פרוקטוז ניסוי תגובת השחמה -תוצאות פרוקטוז לאחר רבע שעה ++ לאחר מחצית +++ השעה +צבע חום בהיר ++צבע חום כהה +++צבע חום כהה מאוד שקוף ,אין שנוי צבע63 לקטוז גלוקוז סורביטול סוכרוז - + - - ++ +++ - - הסבר הממצאים מוטרוטציה בגלוקוז H CH2OH OH H H OH H OH HO H O 1 C H 2 C OH HO 3 C H H 4 C OH H 5 C OH OH CH2OH O OH H H OH H H HO H OH 6 CH2OH גלוקוזD גלוקוזD מוטרוטציה בפרוקטוז 1 CH 6 CH2 OH 5 6 H H 4 O C H C C OH 1 4 1 HO CH2 OH O C OH 2 3 HO 3 C 2 CH2 OH 2 CH2 OH H 5 OH 2 CC OH H H פרוקטוז D 1 CH OH 2 C OH 2 HO 3 H 4 H 5 C HO O H C H C H OH C 6 OH CH2OH 3 4 5 C C C C 6 6 O H OH OH CH2OH CH2 OH 5 6 CH2 OH 5 C H 4 O H H HO C 3 OH C C O OH 2 HO H OH 42 3 C C C C 1 CH2 OH 1 OH CH2 OH H H פרוקטוז D 64 הגלוקוז והפרוקטוז -חד סוכרים המכילים קבוצה קרבונילית ועל כן כבר לאחר רבע שעה ניתן לראות כי קיימת תגובת השחמה. בתמיסה מימית של פרוקטוז קיים ריכוז גבוה יחסית של פרוקטוז שרשרתי לעומת תמיסת גלוקוז שבה קיים ריכוז נמוך יחסית של מולקולות גלוקוז שרשרתיות .לכן פרוקטוז הגיב מהר יותר בתגובת ההשחמה מגלוקוז. 65 הסבר הממצאים הסורביטול -רב כהל אשר אינו מכיל במבנהו קבוצה קרבונילית ולכן אינו יכול להגיב עם חומצות אמיניות ליצירת תהליך השחמה .לא מתרחש שינוי בצבע התמיסה גם לאחר חצי שעה. הלקטוז -דו סוכר המורכב מגלוקוז ומגלקטוז. הגלוקוז בעל קבוצת OHחופשית מקשר על ,C-1הפחמן האנומרי ,ועל כן יכול לקיים שיווי משקל עם המצב השרשרתי בו קבוצת האלדהיד תוכל להגיב עם החומצה האמינית. CH2OH O OH H H OH H CH2OH O H O H OH H OH H H OH OH H H OH H O H CH2OH O OH הסבר הממצאים הסוכרוז -דו סוכר המורכב מגלוקוז ומפרוקטוז. לא קיימת קבוצת OHחופשית על פחמן אנומרי של מי משני הסוכרים ולכן לא יעבור מוטרוטציה ולא תהיה קבוצה קרבונילית שתוכל להגיב עם החומצה האמינית. O H HO CH2OH H H CH2OH O H H OH O H 67 CH2 OH OH H HO OH H שאלות למחשבה לעתים ,לשם הארכת חיי מדף של מוצר מעובד המכיל סוכרים וחלבונים ,נוהגים להשתמש בסוכרוז לשם המתקתו ולא בגלוקוז או בפרוקטוז .הסבירו עובדה זו. החומצות האמיניות הרגישות ביותר לתהליך ההשחמה הן ליזין (חומצה אמינית חיונית) ,ארגינין ,טריפטופאן (חומצה אמינית חיונית) והיסטידין .נסו להסביר מדוע ארבע חומצות אלו מגיבות בתהליך מיארד באופן מהיר יותר מאחרות. 68 أسئلة بجروت في موضوع السكريات ()2006 ربينوز هو أوليغوسكر من الممكن أن نجده في الملفوف ،الزهرة ،بروكلي ومواد أُخرى مكون من ثنئي سكر سكروز ربينوز مر ّكب من ثالث وحداتأُحادي السكر أو ّ (المبني من جلوكوز وفركتوز) وأُحادي سكر جالكتوز CH2 OH ربينوز CH2 O H C H2 O H H H O H H HO H H H OH H O HO OH O H OH OH C H2 O H 69 H O HO H OH H ، ربينور:أمامك صيغ بنائية (حسب هاورث) ل جلوكوز وفركتوز CH2 OH O HO CH2 H H OH H O O H OH OH H O H OH H HO H H OH HO H OH H OH CH2 OH H O OH HO H CH2 OH OH جلوكوز H C H2 O H ربينوز O H HO H CH2 OH O H H H C H2 O H H OH H فركتوز 70 األسئلة .1اكتب صيغة هاورث لثنائي السكر السكروز وأحادي السكر جالكتوز. .2اختر اإلمكانيات الصحيحة من أربع اإلمكانيات التالية .علل إجابتك. الرابط الجليكوزيدي بين الجالكتوز والسكروز هو رابط: )β)1-6 )β)1-4 )α)1-6 )α)1-2 .3في األمعاء الدقيقة في جسم االنسان ال يوجد انزيم الذي يحلل الرابط الجليكوزيدي بين السكروز والجلكتوز .هل هذه الحقيقة من الممكن أن تدعم أو تدحض اإلمكانية ّ بأن الربينوز هو من عائلة األلياف الغذائية؟ علل. 71 حلول CH2 OH H O H OH CH2OH H O H H H :صيغة هاورث للجالكتوز HO CH2OH OH H OH CH2OH O HO H O HO :صيغة هاورث للسكروز H OH H H OH H OH H ريبونوز CH 2 OH O HO H OH H H OH CH 2 H O H H O H OH H HO H CH2 OH O H O H H HO CH2 OH OH OH H 72 الرابط الجليكوزيدي هو من نوع )(1-6 يتكون مع الميثالول الرابط ّ في الموقع 6للجلوكوز في السكروز CH2 OH CH2 O H C H2 O H H H H O H O H HO H H H O H مجموعة – OHعلى الكربونC-1 في الجالكتوز موجودة في موقع معاكس للميثالول ولذلك موقع الربط هو )(1- 73 OH H OH C H2 O H OH H OH H HO OH O HO هذه الحقيقة تدعم اإلمكانية ّ بأن الربينوز هو من عائلة األلياف الغذائية. 74 ضا الربينوز ال كما هو الحال في عديد السكر سيلولوز ،أي ً يتواجد األمعاء الدقيقة في جسم االنسان انزيم الذي يحلل الرابط الجليكوزيدي من نوع ) α)1-6بين السكروز والجلكتوز. لهذا السبب جسم االنسان ال يستطيع لهضم المادة وال يستطيع تحليلها لمركباتها األساسية .المادة تحلل بواسطة عائلة من الجراثيم والتي في خالياها يتواجد االنزيم المتخصص للتحليل. صورة تسجيل التسيلوبيوز CH2 OH H O H OH O H H HO H H H O OH CH2 OH O H H H HO H OH H CH2 OH OH H OH OH H CH2 OH H H OH O O H OH H H H OH OH β(1-4) الرابط الجليكوزيدي هو من نوع 75 صورة التسجيل للالكتوز CH2OH CH2OH O OH H OH H O H H CH2OH O OH H H H H H H H H H OH H OH O OH OH OH H OH H OH OH H H O H H O OH CH2OH β(1-4) في الًلكتوز الرابط الجليكوزيدي هو من نوع 76 األحماض األمينية األحماض األمينية والببتيدات الحمض األميني • عبارة عن مركب عضوي • يتكون من ذرة كربون مركزيّة تتصل – مجموعة حمض كاربوكسيلي ()-COOH – قاعدة عضوية ( مجموعة أمين)-NH2 ، – هيدروجين ()-H – مجموعة جانبية ()-R –H الحمض األميني – الصيغة العامة –R – COOH H2N – C المجموعة الجانبية • تختلف المجموعة الجانبية من حمض أميني آلخر • تنقسم المجموعات الجانبية إلى عدة أنواع – األلكيلية* (-H, -CH3 , -CH(CH3)2,-CH2CH(CH3)2 ,- )CH(CH3)CH2CH3 – الحلقية -األروماتية – الكحولية ()-CH2OH, -CH(CH3)OH – الحمضية ()-CH2COOH, -CH2CH2COOH – القاعدية ()-CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CONH2 – الكبريتية ()-CH2SH, -CH2CH2SCH3 تصنيف األحماض األمينية حسب المجموعة الجانبية R - .1أحماض أمينية قاعدية (ذات شحنة موجبة في محلول مائي): Lys Arg His .2أحماض أمينية حمضية (ذات شحنة كهربائية سالبة في محلول مائي): Asp Glu Cys Tyr أحماض ضعيفة جداا تكون .3أحماض أمينية قطبية – هيدروفيلية (غير مشحونة في محلول مائي لكنها ّ أربطة هيدروجينية مع الماء): Asn Gln Ser Thr تكون قوى فاندرفالس): .4أحماض أمينية غير قطبية – هيدرفوبية ( ّ Ile Ala Gly Val Leu حلقية - أروماتية Phe Tyr Trp أميد Pro Met Cys تحتوي على كبريت S تصنيف األحماض األمينية حسب قطبية المجموعة الجانبية R - .1أحماض أمينية قطبية – هيدروفيلية تكون أربطة هيدروجينية): ( ّ *Asn Asp Arg Glu Gln His Lys Ser Thr Tyr* Trp .2أحماض أمينية غير قطبية – هيدرفوبية تكون قوى فاندرفالس): ( ّ *Ala Ile Gly Val Leu Met Pro Phe Cys Tyr* Trp –R ألي نوع من المواد يتبع الحمض األميني؟ H2N-CH-COOH درجة االنصهار -22 الكتلة الموالرية الصيغة الكيماوية نوع المادة 74 -50 73 233 68 253 75 CH3CH2COOH حمض البروبانويك CH3CH2CH2CH2NH2 بوتيل أمين NaHCO2 ميثانات الصوديوم H2NCH2COOH جليتسين جزيئي جزيئي أيوني ? R C – COO- – +NH 3 H طرف كاربكوكسيلي طرف أميني كربون في الطبيعة يوجد 20نوع من األحماض األمينية. األحماض األمينية تختلف عن بعضها البعض بالمجموعة الجانبيةR - 11من األحماض األمينية تنتج في الكبد والباقي نحصل عليها من الغذاء المجموعة الجانبية االسم الرمز جلتسين Gly -H ألينين Ala -CH3 فالين Val -CH(CH3)2 ليوتسين Leu -CH2CH(CH3)2 الصيغة البنائية المختصرة O H2N OH O H2N OH O H2N OH O H2N OH O أيزوليوتسين Ile -CH(CH3)CH2CH3 H2N OH اسم الحمض االميني الرمز فنيل ألنين Phe تيروزين Tyr تريبوتوبين Trp المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة O H2 N OH O H2 N OH O H2N OH اسم الحمض االميني الرمز سيرين Ser ثررئونين Thr أسبارجين Asn جلوتامين Gln المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة O H2N OH OH OH O H2N OH OH OH O H2N H2N OH H2N O H2N OH حامض األسبارتيك Asp حامض الجلوتاميك Glu ليزين Lys أرجينين Arg O HO اسم الحمض االميني الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة H2N OH HO O H2N OH O H2N OH NH2 NH2 O H2N OH اسم الحمض االميني الرمز هيستيدين His تسئستين Cys مثيونين Met المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة O H2N OH O H2N OH SH SH O H2N OH S S اسم الحمض االميني الرمز الشحنة جليتسين Gly 0 سيرين Ser 0 حامض األسبارتيك Asp -1 ليزين Lys +1 الصيغة البنائية المختصرة الصريحة O H2N OH O N+ O- H3 OH O H3N+ O- -O O N+ H3 O- +NH 3 =O =O –H –H تكوين الببتيدات الوحدات األساسية – األحماض األمينية =O =O –H –H – R2 مجموعة ببتيدية (أميدية) – R1 H3N+ – C – C – N – C – CO- –H +H2O – R1 – R2 H3N+ – C – CO- + H3N+ – C – CO- رباط ببتيدي (أميدي) =O =O –H –H تفاعل بين جزيئين من الجلتسين =O =O –H –H H3N+ – C – C – N – C – CO- –H –H مجموعة ببتيدية (أميدية) –H +H2O –H –H H3N+ – C – CO- + H3N+ – C – CO- رباط ببتيدي (أميدي) تفاعل بين حمضين أمينيين مختلفين • عند تفاعل بين حمضين أمينيين متشابهين توجد أمكانية واحدة لتكوين ثنائي ببتيد • عند تفاعل بين حمضين أمينيين مختلفين توجد أمكانيتان مختلفتان لتكوين ثنائي ببتيد • في تفاعل بين ألينين وسيرين توجد أمكانيتان – ( Ala – Serاألول ألينين والثاني سيرين) – ( Ser – Alaاألول سيرين والثاني ألينين) Ala - Ser =O – – – – =O H H H3N+ – C – CO- + H3N+ – C – COCH3 CH2OH – – =O =O – – – H H H3N+ – C – C – N – C – COCH3 H CH OH 2 رباط ببتيدي )(أميدي مجموعة ببتيدية )(أميدية +H2O Ser - Ala =O – – – – =O H H H3N+ – C – CO- + H3N+ – C – COCH2OH CH3 – – =O =O – رباط ببتيدي )(أميدي – – H H H3N+ – C – C – N – C – COH CH3 HOH2C مجموعة ببتيدية )(أميدية +H2O تحليل ثنائي الببتيد (هيدروليزا) • • • • • عملية الهيدروليزا هي عملية عكسية لعملية تكثيف األحماض األمينية كونه يُمكن تحليل الببتيد إلى األحماض األمينية التي ت ّ يتحول إلى حمضيين أمينيين اثنين ثنائي ببتيد ّ لكي يحدث التحليل يجب كسر الرابط األميدي يحب إضافة جزيء ماء لكي تحدث عملية الهيدروليزا Ser – Ala هيدروليزا لثنائي الببتيد – – – =O =O – – H H H3N+ – C – C – N – C – CO- +H2O H CH3 HOH2C رباط ببتيدي )(أميدي – – =O =O – – H H + – C – CO+ H N H3N – C – CO + 3 CH3 CH2OH