Transcript גלוקוז
המחלקה להוראת המדעים מכון ויצמן למדע ,רחובות המרכז הארצי למורי הכימיה זיוה בר-דב המושגים הנדרשים בתש"ע מבנה מולקולת הסוכר מיון סוכרים לחד ,דו -ורב סוכרים הכרת נוסחת היוורת של גלוקוז כולל מספור הפחמנים נוסחת פישר ומוטרוטציה של גלוקוז האבחנה בין דו-סוכרים :יצירת קשר גליקוזידי -תבנית ועמדות קישור התלמיד יזהה את התבנית ועמדות הקשור מנוסחאות מבנה נתונות יש להבין את הקשר בין התבנית ועמדות הקישור לתפקוד הרב-סוכר הבהרות לשנת תש"ע התלמיד לא יידרש לזכור בעל פה מבנה של סוכר לא כולל איזומריה אופטית הטבעת הנתונה תהיה תמיד באזומריית D דוגמאות לרב סוכרים :מבנה התאית ,עמילן וגליקוגן קבוצות עיקריות רב-סוכרים חד-סוכרים דו-סוכרים דוגמאות: תאית עמילן גליקוגן דוגמאות: גלוקוז פרוקטוז גלקטוז דוגמאות: סוכרוז מלטוז צלוביוז דו-סוכרים ורב-סוכרים מורכבים מיחידות של חד-סוכרים • הנוסחה האמפירית של חד-סוכרים (CH2O)n • החד-סוכרים הם רב כוהלים המכילים גם קבוצה קרבונילית :אלדהיד או קטון. O H O קבוצה כוהלית O H C קבוצת אלדהיד C קבוצת קטון ערך גליקמי ערך גליקמי הוא מדד להשפעת פחמימות על רמת הגלוקוז בדם. סוכר בעל ערך גליקמי גבוה מעלה במהירות ובמידה רבה את רמת הגלוקוז בדם: גלוקוז -נספג במהירות סוכר שהופך במהירות לגלוקוז ככל שהערך הגליקמי של הפחמימה נמוך יותר ,כך היא טובה יותר לבריאות. גלוקוז C6H12O6 חד סוכר הנפוץ ביותר בטבע מקור אנרגיה עיקרי לצמחים ולבעלי חיים מופק על ידי צמחים בתהליך פוטוסינתזה: )6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(s) + 6O2(g גלוקוז C6H12O6 6 CH2OH H * HO C H C 5 1C H O OH 4 1 * 3 C H * C* 2 C* H OH O H OH H HO * C 2 OH C* H 3 H 4 C* OH H 5 C* OH 6CH2OH נוסחת פישר סט לבניית מודל של מולקולת גלוקוז פריט צבע מסמל כמות שחור אטום C 6 שחור אטום C 1 אדום אטום O 6 לבן אטום H 12 ירוק או אפור או ... קשר C C קשר C O 12 ירוק או אפור או ... קשר C H קשר O H 12 קונפורמציות של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12 סירה כסא גלוקוז C6H12O6 6 5 1 2 4 3 גלוקוז -נוסחת הייוורת מישור הטבעת ניצב למישור הדף. האזור המושחר בטבעת בולט ממישור הדף. אטום או קבוצת אטומים הפונה כלפי מעלה - מעל מישור הטבעת. אטום או קבוצת אטומים הפונה כלפי מטה - מתחת למישור הטבעת. CH2OH O OH 5 H H 1 H 6 4 H 2 OH OH 3 H HO גלוקוז O C HO C C H H C OH HO C H HO C H CH2OH גלוקוזL O H H H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH גלוקוזD אפימרים 6 CH2OH O 5 H 6 H OH HO HO 3 H 6 מנוז OH H 6 OH H H 3 2 H גלקטוז OH גלוקוז OH CH2OH O HO OH H 1 4 H H 2 5 H 1 4 H 3 H O OH 1 HO CH2OH 5 HO OH H 4 H 2 O 5 H 1 4 H OH CH2OH H H 3 2 OH אלוז OH H דיאמרים 6 CH2OH 6 O 5 H H H HO HO 3 OH 6 אלטרוז OH H 6 OH H H 3 OH 2 גולוז OH גלוקוז OH CH2OH O H OH H 1 4 H H 2 5 HO 1 4 H 3 H O H 1 HO CH2OH 5 HO OH H 4 H 2 O 5 H 1 4 H OH CH2OH OH HO 3 H 2 טלוז H H אנומרים גלוקוז גלוקוז CH2OH H HO CH2OH O H OH H H OH OH H H HO O H OH H H OH H OH גלוקוז גלוקוז אלדהיד CH2 OH CH2OH H O H OH H HO H OH גלוקוז OH H H CH2OH OH H OH H HO O C H H O H OH H H OH HO H OH אלדהיד גלוקוז H OH H נוסחת פישר- גלוקוז O 1C H HO H H 2 3 4 5 6 C OH C H C OH C OH CH2OH מותק, את באמת מתוקה! גלוקוז נוסחת פישר נוסחות הייוורת O H CH2OH C H O H OH H OH H C OH HO C H H H C OH CH2OH H C HO H OH CH2OH H OH O H HO H OH OH H H OH מנוז C2 -אפימר של גלוקוז ב נוסחת פישר נוסחאות הייוורת O H CH2OH C H O H HO OH HO C H HO C H H H C OH CH2OH H C HO H OH CH2OH H H O H OH HO HO H OH H H OH אלוז C3 -אפימר של גלוקוז ב נוסחת פישר O H CH2OH C H H C OH H C OH H C OH H נוסחאות הייוורת C H H H HO OH OH H OH CH2OH H OH CH2OH O H H O H HO OH OH H OH גלקטוז C4 -אפימר של גלוקוז ב נוסחת פישר נוסחאות הייוורת O H CH2OH O HO C H OH H OH H C OH HO C H H HO C H CH2OH H HO H C OH CH2OH H OH O H H H OH OH H H OH כל מולקולה של דו-סוכר מורכבת משתי יחידות של אותו חד-סוכר או של חד-סוכרים שונים. דו-סוכרים לרוב מתוקים ומסיסים במים. דוגמאות: • מולקולת מלטוז מורכבת מיחידות גלוקוז • מולקולת לקטוז מורכבת מיחידות גלוקוז וגלקטוז • מולקולת סוכרוז מורכבת מיחידות גלוקוז ופרוקטוז תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז סוכר מלטוז-ליצירת מולקולה של הדו CH2OH H CH2OH O H OH H HO H H H + OH O H OH H H OH HO OH CH2OH H H H OH O H 1 HO 4 H OH H H OH O H H3O+(aq) CH2OH O H OH H OH (14) קשר גליקוזידי Glc(14)Glc H + OH H2O צורות ייצוג שונות של ייצוג מולקולת מלטוז CH2OH H CH2OH O H OH H H H HO H OH H H OH O H OH CH2OH H O OH CH2OH O H OH H H H H HO O H OH H H OH O H OH H OH תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז סוכר צלוביוז-ליצירת מולקולה של הדו CH2OH H O H OH H HO H OH HO + H H H OH OH H H O CH2OH H O H OH OH H OH O 1 HO H H3O+(aq) CH2OH OH H H OH H H OH 4 H (14) קשר גליקוזידי Glc(14)Glc H O CH2OH H + OH H2O צורות ייצוג שונות של ייצוג מולקולת צלוביוז CH2OH O H H OH OH OH H H O H H H HO H H H OH O CH2OH OH CH2OH H O H OH H HO CH2OH H O H OH H HO H H CH2OH OH H O H O H OH H H OH H H OH H H H O OH O OH CH2OH OH CH2OH H CH2OH H OH O OH H H O H OH H H OH HO H OH H H OH O H H H HO H CH2OH OH OH H HOH2C O H OH H H HO H OH H O H H OH OH H טבעת במצב רגיל OH H H OH HO H טבעת מסובבת O CH2OH H OH CH2OH טבעת הפוכה על פניה H O H OH H H OH HO OH H טבעת במצב רגיל פירוק מולקולות:סוכר-הידרוליזה של דו סוכר-סוכר למולקולות של חד-הדו CH2OH H CH2OH O H OH H H H HO O H OH H H OH O H OH מלטוז H + CH2OH O H OH H HO H H2O OH CH2OH H H3O+(aq) OH H H + OH O H OH H H OH HO H OH סוכרים נוספים-דו CH2OH H O H OH H H 1 HO איזומלטוז O H OH CH2 6 H O H OH H H OH H OH HO CH2OH H O H OH H HO H 1 HO O H OH OH H 1 HOH C 2 O H Glc(16)Glc H OH H OH טרהלוז Glc(11) Glc הומו רב-סוכרים אגירתיים מבניים דוגמאות דוגמאות תאית (צלולוז) עמילן גליקוגן מורכב מ- עמילופקטין עמילוז כיטין תאית (צלולוז) -מרכיב עיקרי של דופן תאי הצמחים ,הנפוץ מכל תרכובות הפחמן. לתאית שרשרת קווית ,ללא הסתעפויות. מולקולת תאית בנויה מ 4000-5000 -ויותר יחידות גלוקוז שקשורות ביניהן בקשרים גליקוזידיים ). (14 CH2 OH O H H H OH H OH H H O OH H H OH H CH2 OH O H H O CH2 OH O H H OH H OH H H O OH H H OH H CH2 OH O H H O CH2 OH כל טבעת שנייה בשרשרת הפוכה על פניה. O H OH H OH H H המבנה של תאית מיוצב על-ידי קשרי מימן תוך שרשרתיים :קשרים אלה הם בין ההידרוקסיל שעל C1בטבעת אחת לבין החמצן בטבעת שלפניה. בין השרשרות פועלים קשרי מימן :בין ההידרוקסילים של C2לבין ההידרוקסילים של C6שבשרשרות שכנות. הקשרים הגליקוזידיים יוצרים תבנית של "זיג זג". במבט חתך מן הצד תיראה תבנית ה"זיג זג" כך: O1 4 1 O4 נוצר מבנה של סרט שבו כל הטבעות מצויות במישור אחד. 4 1 O 4 1 O 4 1 מרכיב מרכזי בתזונת האדם .מצוי בצמחים ,וירקות בצורת גרגרים נקבוביים גרנולות עמילן בחיטה בשיבולת שועל בתפוח אדמה העמילן הוא תערובת של מעט עמילוז ובעיקר עמילופקטין בעמילוז הקשרים הגליקוזידיים בין יחידות הגלוקוז הם ) . (14שרשרות לא מסועפות ,כ 3000 -יחידות בשרשרת. CH2 OH H O H H OH O CH2 OH H H O H H OH O OH H CH2 OH H H O H H OH O OH H CH2 OH H H O H H OH O OH H נוצר מבנה סלילי CH2 OH H H O H H OH O OH H H O OH H קשרי ) (14יוצרים סיבוב לאחור U-turn במבט חתך מן הצד ייראה הסיבוב לאחור כך: 4 1 4 4 1 O O4 1 O1 סידרת סיבובים לאחור מקנה לעמילוז צורת סליל ,שש יחידות גלוקוז משלימות סיבוב אחד. O 4 O 1 4 1 H H . (14) יחידות גלוקוז שביניהן קשרי25 - 20 בכל שרשרת.שרשרות מסועפות CH2 OH . (16) שרשרות קשורות בקשרי CH2 OH H O H OH H H O H OH H H O O O H CH2 OH H H O H OH H CH2 OH OH H H H OH O H OH H OH H H O H OH H OH H H H O H OH H OH H H H O H OH H OH H H O O O O O O H CH2 OH CH2 OH CH2 H OH מבנה של עמילופקטין הפעלת -עמילאז המבנה שנשאר אחרי הפעלת -עמילאז חומר תשמורת בגוף האדם .נאגר בעיקר בכבד ובשרירים כגרגרים בכותר 10-40 nmיחד עם אנזימים שמייצרים אותו ומפרקים אותו. בין ארוחות -מתפרק למולקולות גלוקוז שמועברות בדם מהכבד אל תאי הגוף. כך נשמרת רמת הגלוקוז בדם. מבנה של גליקוגן דומה לזה של עמילופקטין ,אך שרשרותיו קצרות יותר 10-12 ,יחידות גלוקוז בלבד ,ומידת הסתעפותו רבה יותר.