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1°SSI2
CHIMIE
DEUXIEME PARTIE : « LOIS ET MODELES »
TP SUR LE CHAPITRE 12 « DE LA STRUCTURE AUX PROPRIETES : CAS DES ALCANES ET DES ALCOOLS »
COMPETENCES EXIGIBLES OFFICIELLES
 Interpréter la plus ou moins grande
miscibilité des alcools avec l’eau.
 Réaliser une distillation fractionnée.
2013 / 2014
COMPETENCES DE LA DEMARCHE EXPERIMENTALE MISES EN JEU
S’APPROPRIER
APP1
RÉALISER
REA2, REA5
ANALYSER
–––
VALIDER
VAL2
COMMUNIQUER
COM2
ÊTRE AUTONOME, FAIRE PREUVE D’INITIATIVE, SAVOIR-ÊTRE
AUT1, AUT2, AUT3
TP N°1 : MISCIBILITE DES ALCOOLS AVEC L’EAU
CONTEXTE :
 L’alcool médicinal est un mélange homogène d’eau et d’éthanol. Tout alcool est-il miscible* à l’eau ?
* : La miscibilité désigne usuellement la capacité de divers liquides à se mélanger ; si le mélange obtenu est homogène, les
liquides sont qualifiés de miscibles.
TRAVAIL A EFFECTUER :
Q1)
LE CAS DE L’ETHANOL.
Q1a)  Réaliser dans trois tubes à essais les trois mélanges suivants :
Numéro du tube
Volume d’eau (mL)
Volume d’éthanol (mL)
①
1
9
②
5
5
③
9
1
Q1b)  Représenter ci-dessous le résultat obtenu dans chaque tube.
Q1c)  Combien de phases observe-t-on dans les trois tubes à essais ?
Q1d)  Que peut-on dire de l’eau et de l’éthanol ? A quel type de liaison intermoléculaire est dû ce phénomène ?
Q2)
ET AVEC UN AUTRE ALCOOL ?
Q2a)  Réaliser dans trois tubes à essais les trois mélanges suivants :
Numéro du tube
Volume d’eau (mL)
Volume de butan-1-ol coloré par de l’indigo (en gouttes)
①
10
10
②
10
50
③
10
90
Q2b)  Représenter ci-dessous le résultat obtenu dans les trois tubes.
Q2c)  Combien de phases observe-t-on dans les trois tubes à essais ?
Q2d)  Que peut-on dire de l’eau et du butan-1-ol ?
Q3)
 Conclusion et généralisation.
 Le méthanol, l’éthanol et le propanol sont ………………………… à l’eau en toute …………………………
 La solubilité d’un alcool dans l’eau ………………………… quand la longueur de la chaîne carbonée …………………………, elle devient
………………………… au-delà du pentane.
TP N°2 : DU CIDRE AU CALVADOS
CONTEXTE :
 L’objectif de ce TP est de réaliser la distillation fractionné d’un cidre de façon à obtenir un distillat proche en composition du
calvados, un alcool fort.
DOCUMENTS MIS A VOTRE DISPOSITION :
DOCUMENT N°1 : QUELQUES MOTS SUR LA CALVADOS
 Le calvados :
 Est une eau-de-vie contenant essentiellement de l’eau H2O et de l’éthanol C2H5OH ;
 Est obtenu par distillation fractionnée du cidre lui-même obtenu à partir de la fermentation du jus de pomme ;
 A un pourcentage volumique d’alcool (ou degré d’alcool) compris entre 40 % et 42 %.
DOCUMENT N°2 : QUELQUES DONNEES PHYSICO-CHIMIQUES
DOCUMENT N°3 : MONTAGE DE LA DISTILLATION FRACTIONNEE
TRAVAIL A EFFECTUER :
Q1)  REALISER.
 Mesurer la masse m0 d’une éprouvette graduée vide.
 Après avoir introduit 100 mL de cidre et quelques grains de pierre ponce dans le ballon du montage de la distillation fractionnée
du document n°3, démarrer la distillation fractionnée tout en veillant à :
 Surveiller la température des vapeurs qui montent dans la colonne : elle va augmenter rapidement puis atteindre une
température constante palier qui devra être relevée ;
 Remplacer l’éprouvette graduée par un bécher et arrêter la distillation fractionnée dès que la température des vapeurs
dépasse θpalier + 1°C.
 Mesurer la masse m1 de l’éprouvette graduée avec son distillat recueilli. En déduire la masse mdistillat de distillat recueilli dans
l’éprouvette graduée.
 Mesurer le volume Vdistillat de distillat recueilli dans l’éprouvette graduée.
θpalier (°C)
Q2)
m0 (g)
m1 (g)
mdistillat (g)
Vdistillat (mL)
 VALIDER ET COMMUNIQUER.
Q2a) Annoter le schéma du montage de la distillation fractionnée du document n°3.
Q2b) Quelle est le rôle de la pierre ponce ?
Q2c) Quel est le rôle du réfrigérant à eau ?
Q2d) Quel est le rôle du chauffage ?
Q2e) A partir des températures d’ébullition de l’eau et de l’éthanol, que s’attend-on à recueillir dans l’éprouvette graduée ?
Expliquer alors le fonctionnement du montage de distillation fractionnée et justifier la valeur de θpalier.
Q2f) Pourquoi remplace-t-on l’éprouvette graduée par un bécher lorsque la température des vapeurs dépasse θpalier + 1°C ?
Q2g) Sachant que le cidre utilisé contient 5% en volume d’éthanol, déterminer le volume d’éthanol V°éthanol initialement
présent dans le ballon.
Q2h) A partir des mesures effectuées, déterminer la masse volumique ρdistillat du distillat recueilli dans l’éprouvette graduée.
En déduire grâce à la représentation graphique ci-dessous le pourcentage volumique péthanol en éthanol du distillat
recueilli dans l’éprouvette graduée.
Q2i)
A partir du pourcentage volumique péthanol en éthanol dans le distillat recueilli dans l’éprouvette graduée, du volume
Vdistillat du distillat et de la masse volumique ρéthanol de l’éthanol, déterminer le volume Véthanol d’éthanol et la masse
méthanol dans le distillat recueilli dans l’éprouvette graduée.
Q2j) Comparer V°éthanol et Véthanol. Commenter.
Q2k) Déterminer la concentration massique téthanol et la concentration molaire [C2H5OH] en éthanol dans le distillat recueilli
dans l’éprouvette graduée.
Donnée : Masse molaire de l’éthanol : Méthanol = 46 g.mol–1.
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