TP N°:2 Synthèse de la dibenzylidèneacétone (DBA) - e

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Transcript TP N°:2 Synthèse de la dibenzylidèneacétone (DBA) - e

TP N°:2

Synthèse de la dibenzylidèneacétone (DBA

)

I. PRINCIPE

:

Le but de cette manipulation est la synthèse de dibenzylidèneacétone par une réaction de condensation en milieu basique du

benzaldéhyde

et de l’

acétone

d'acétone.

; cette réaction met en jeu, deux moles de benzaldéhyde par mole

II. MODE OPÉRATOIRE

: Attention la dibenzylidèneacétone est irritante par contact avec la peau.

1 ⁃ Dans un erlenmeyer de 25 mL (

A

), peser 3,18 g de benzaldéhyde puis 0,9 g d’acétone. Boucher l’erlenmeyer afin d’éviter l’évaporation de l’acétone.

2 ⁃ Dans un erlenmeyer de 100 mL (

B

), verser 30 mL de la solution de soude à 100 g/L. Refroidir puis ajouter 24 mL d’éthanol.

3 ⁃ Ajouter, avec précautions, en agitant, la moitié du mélange (

A

) acétone benzaldéhyde dans (

B

).

4 ⁃ Au bout de 2 à 3 mn, il se forme un précipité.

5 ⁃ Après 15 mn, ajouter, tout en agitant, le reste du mélange (

A

) dans (

B

).

Rincer l’erlenmeyer avec un peu d’éthanol et agiter pendant 20 mn.

6 ⁃ 7 ⁃ 8 ⁃ Filtrer sur Büchner, laver le précipité à l’eau glacée puis essorer le produit.

Peser le produit brut et prendre le point de fusion.

Recristalliser dans l’éthanol puis peser le produit purifié.

III.

QUESSTION

1 ⁃ Décrire la manipulation par des schémas détaillés.

2 ⁃ Ecrire l’équation de la réaction, en expliquant le mécanisme mis en jeu.

3 ⁃ 4 ⁃ Mesurer la température de fusion du produit brut et purifié.

Déterminer les quantités de matière des réactifs.

5 ⁃ 6 ⁃ Calculer la masse théorique attendue de la dibenzylidèneacétone.

Indiquer

le réactif mis en excès

.

7 ⁃ Calculer le rendement de la synthèse.

8 ⁃ Préciser le rôle de l’éthanol dans la synthèse.

9 ⁃ Indiquer le test à réaliser pour s’assurer de l’efficacité du lavage du produit brut.

10 ⁃ Indiquer les principales caractéristiques d’un solvant de recristallisation.

Bref : Chebouat et Allaoui