Transcript Synthèse de l`aspirine

Synthèse de l’aspirine
De l’acide salicylique à l’acide
acétylsalicylique
MATERIEL
- Balance
- Bain-marie ( cristallisoir + plaque
chauffante)
- Erlenmeyer de 125mL, réfrigérant à air
- Fiole à filtration sous vide, trompe à eau,
büchner, petit cristallisoir, agitateur en
verre, spatule, papier filtre
MATERIEL (suite)
- Compte-gouttes ( pour l’acide sulfurique ),
gants et lunettes
- Eprouvette à pied (10mL)
- Acide salicylique
- Anhydre éthanoïque
- Ethanol à 95°
- Acide sulfurique concentré.
MANIPULATION
Objectifs :
* Réaliser une synthèse organique
* Purifier un produit par recristallisation
* Vérifier la pureté du produit par
chromatographie sur couche mince.
1. Préparation
 Dans un erlenmeyer
de 125mL sec,
introduire 5,0g
d’ acide salicylique.
1. Préparation
 Puis, muni de gants
et lunettes, 6,0mL
d’anhydride
éthanoïque mesurés
à l’éprouvette.
1. Préparation
 Ajouter, avec
précaution 3 à 4
gouttes d’acide
sulfurique concentré
1. Préparation
 Adapter un réfrigérant
à air, et chauffer au
bain-marie, maintenir
entre 50°C et 60°C,
pendant 15 à 2Omin,
en agitant par
intermittence.
1. Préparation
 Refroidir l’erlenmeyer
sous un courant d’eau
froide, puis retirer le
réfrigérant avant de
procéder à l’hydrolyse
de l’anhydre en
excès.
1. Préparation
 Pour cela, ajouter
progressivement, par
petites quantités, 5OmL
d’eau en agitant.
 Placer l’erlenmeyer dans
de la glace jusqu’à
cristallisation complète.
 A l’aide d’un agitateur,
écraser les grumeaux qui
ont pu se former.
1. Préparation
 Filtrer sur büchner en
tirant à vide à la
trompe à eau
 Interrompre la trompe
à eau lors du lavage
des cristaux avec
l’eau froide avec
laquelle on a rincé
l’erlenmeyer
2. Purification par recristallisation
 Nettoyer l’erlenmeyer et y
transférer les cristaux.
Ajouter au contenu 6,0mL
d’éthanol et le chauffer au
bain-marie porté à 80°C,
en agitant jusqu’à
dissolution complète
 Laisser refroidir ensuite
lentement à température
ambiante, puis ensuite
dans un bain de glace,
sans agiter.
2. Purification par recristallisation
 Aspirer de nouveaux
et essorer les cristaux
2. Purification par recristallisation
 Filtrer les cristaux
formés sur büchner et
laver avec un peu
d’eau glacée. Bien
essorer et récupérer
les cristaux dans un
verre de montre.
2. Purification par recristallisation
 Mettre à l’étuve à
80°C pour sécher
=> Résultat
 Voici ce que nous
avons obtenu :
de beaux cristaux
que nous pensons
être de l’acide
acétylsalicylique, ou
encore de l’aspirine
pure.
3.Contrôle de qualité de l’aspirine
obtenue
 A présent,
Notre but est de vérifier la pureté de notre
produit que nous venons juste d’obtenir
par chromatographie
3.Contrôle de qualité de l’aspirine
obtenue
 Préparer l’éluant :
Acétate de butyle
( 55mL)
Cyclohexane (35mL)
Acide méthanoïque
(10mL)
 Verser l’éluant dans la
cuve d’élution
 Placer un papier filtre
disposé verticalement et
fermer la cuve
 Attendre un dizaine de
minutes
3.Contrôle de qualité de l’aspirine
obtenue
 Préparer dans des
verres de montre, une
solution très diluée
(quelques cristaux
dans 1mL d’éluant)
(A) d’Aspirine authentique
(B) du produit brut obtenu
(C) de l’acide salicylique
utilisé
 Sur la ligne de base
d’une plaque de CCM,
effectuer les 3 dépôts
correspondats, espacés
d’environ 1cm
3.Contrôle de qualité de l’aspirine
obtenue
 Placer la plaque dans
la cuve et éluer.
 Noter le front du
solvant à la fin de
l’élution
3.Contrôle de qualité de l’aspirine
obtenue
 Révéler la plaque en
la plaçant sous la
lampe UV : entourer
les taches observées.
A
B C
A B
C
CONCLUSION
 Le produit obtenu (B)
migre à la même
hauteur que l’aspirine
pure (A). Nous avons
donc réussi notre
synthèse d’aspirine et
nous obtenons de
l’aspirine pure.