Transcript benzena dan turunannya

Dalam kehidupan sehari-hari, kata
‘aromatik’ diidentikan dengan bau yang
enak dari kopi yang baru dibuat
ataupun kue kayu manis.
Setelah struktur dari senyawa yang
memilik “aroma” yang enak ditemukan,
senyawa-senyawa tersebut memiliki
enam atom karbon tak jenuh yang
disebut cincin benzena. Senyawa yang
memiliki cincin benzena diklasifikasikan
sebagai senyawa aromatis berdasarkan
strukturnya dibanding berdasarkan
baunya.
Cincin Benzena
Benzaldehid
dalam almond
Dalam kayu
manis
Senyawa aromatik memiliki elektron π yang
terdelokalisasi dalam cincin dan benzena
terstabilkan oleh delokalisasi elektron. Itulah
sebabnya cincin benzena sangat sulit diadisi.
Kekulé menyarankan
struktur benzena. Atom
karbon tersusun dalam
bentuk segi enam, dan
menyarankan ikatan
rangkap dua dan ikatan
tunggal yang berselangseling. Setiap atom karbon
mengikat sebuah atom
hidrogen.
Benzena Monosubstitusi
Terdapat 2 cara penamaan:
1.
Dalam senyawa sederhana, benzena
merupakan nama induknya dan cabangnya
sebagai awalan.
Fluorobenzen
Klorobenzen
Nitrobenzen
Bromobenzen
2. Untuk senyawa sederhana lainnya dan
senyawa yang umum, nama cabang dan
cincin benzena diberi satu nama. Penamaan
ini bisa dipakai untuk nama rantai induk.
Toluen
Fenol
Anilin
Asam benzensulfonat
Asam benzoat
Acetofenon
Anisol
Benzena Disubstitusi
1. Jika ada dua substituen, posisinya
dinyatakan dengan awalan orto-, meta-,
dan para- (disingkat o-, m-, p-) atau
menggunakan angka.
Benzena Polisubstitusi
1.
Jika ada lebih dari satu gugus pada cincin
benzena, posisinya dituliskan
menggunakan angka.
Contoh:
1,3,5-triklorobenzen
2. Cincin benzena nya diberi nomor, substitun
diberi nomor terendah.
3. Jika ada lbih dari 2 substituentyang
berbeda, disebutkan secara alfabetis.
4. Jika substituen yang terikat pada cincin
benzena memiliki nama induk, maka
substituen tersebut diberi nomor satu.
Contoh: asam-3,5-dinitrobenzoat asam 2,4difluorobenzensulfonat
5. Jika gugus C6H5- diberi nama sebagai
substituen atau cabang, gugus ini diberi nama
gugus fenil.
6. Benzil adalah nama lain dari gugus metilfenil.
Contoh:
Benzil klorida
Fenil butana
1. Halogenasi
2. Nitrasi
3. Sulfonasi
4. Alkilasi Friedel-Crafts
5. Asilasi Friedel-Crafts
6. Hidrogenasi
Benzen tidak bereaksi dengan bromin kecuali
jika terdapat katalis asam Lewis, contohnya
FeBr3.
Benzena mengalami nitrasi bila direaksikan
dengan HNO3 pekat. Katalis asam Lewis dalam
reaksi ini adalah H2SO4 pekat.
Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap
(H2SO4 + SO3) menghasilkan asam benzena
sulfonat.
Alkilasi benzena berupa substitusi sebuah
gugus alkil dengan sebuah atom hidrogen
pada cincin benzena. Alkilasi dengan alkil
halida dan runutan AlCl3 sebagai katalis,
sering disebut alkilasi Friedel-Crafts.
Substitusi gugus asil pada cincin aromatik oleh
reaksi dengan suatu halida asam disebut reaksi
asilasi aromatik,atau asilasi Friedel-Crafts.
Reaksi ini digunakan untuk membuat aril keton.
Hidrogenasi benzena membutuhkan kondisi yang
khusus untuk berlangsung, suhu yang dibutuhkan
adalah 300oC dan nikel sebagai katalis.
Hal ini disebabkan karena cincin benzena kaya
akan elektron, sehingga dibutuhkan energi yang
lebih untuk menghindari tolak menolaknya
muatan negatif. Selain itu, benzen merupakan
senyawa yang sangat stabil, sehingga dibutuhkan
banyak energi untuk merusak kestabilannya.
Ni
3000C
1.



2.
Zat aditif makanan
Pemanis
contoh: sakarin,aspartam
Pengawet
contoh: Natrium benzoat, butilasihidroksianisol (BHA),
butilasihidroksitoluena (BHT), paraben (p–
hidroksibenzoat), dan propilgalat
Pewarna
contoh: Auramin
Obat-obatan
contoh: Aspirin, Parasetamol.