Transcript 3.Aromatik Bile*ikler

3.Aromatik Bileşikler
Aromatik halka içeren bu grupta en önemli üye C6H6 formülü ile gösterilen benzen
olup yapısı aşağıdaki şekillerle gösterilebilir.
H
H
C
H
C
C
C
C
H
C
H
H
C 2H 5
etilbenzen
C (C H 3 ) 3
t-bütilbenzen
Cl
klorobenzen
NO2
CH
C H2
CH
nitrobenzen
vinilbenzen
(stiren, fenileten)
CH
stilben
(difenileten)
Benzenden bir H çıkmış haldeki en ufak aromatik radikale
“fenil” denir. Ar- ile gösterilebilir. Fenil’in diğer bir H’i de
çıkarsa ilgili radikal “fenilen” adını alır.
fenil
p-fenilen
AROMATİKLİK KAVRAMI
1. Hückel kuralına uygun olarak 4n+2 pi elektronu içermeli.
2. Halkasal düzlemsel yapıda olmalı.
3. Konjuge pi bağı içermeli.
***π elektron sayısını hesaplamada moleküldeki (+) yükler 0, (-)
yükler 2 olarak değerlendirilmelidir.
+
Aromatik değil
Aromatik
Aromatik değil
Aromatik
Sikloheptatrien
Siklopentadien
4π elektronu var. Hückel kural𝚤na uymuyor. 6π elektronu var. Fakat konjuge sistem değil.
Siklopentadienil anyonu
6 π elektronu var. Hückel kuralına uyuyor.
Sikloheptatrienil katyonu
6 π elektronu var. Konjuge sistem
Aromatik heterosiklik bileşikler
Aromatik kondanse
fenantren halkası
C6H5 grubu sübstitüent olarak isimlendirildiğinde fenil grubu olarak
adlandırılır. Bir doymuş grup ve bir benzen halkasından oluşan bir
hidrokarbon daha büyük olan yapısal birimin bir türevi olarak isimlendirilir.
Ancak zincir doymamış yapıda ise bileşik halka büyüklüğüne bakılmaksızın
zincirin türevi olarak adlandırılabilir.
C H3
toluen
O C 2H 5
fenetol
C H(C H 3 ) 2
kümen
C O C H3
asetofenon
N H2
anilin
S O 3H
benzen
sülfonik asid
OH
fenol
S O 2N H 2
benzen
sülfonamid
COOH
benzoik asid
C HO
benzaldehid
O C H3
anisol
C H 2O H
benzil alkol
Eğer benzen halkasında iki sübstitüent var ise bunların değişen konumları orto, meta
ve para simgeleri ile ifade edilir. Numaralandırma nadiren kullanılır.
Numaralandırmayla adlandırmada bir sübstitüent 1. numarayı alır, 2. sübstitüente en
küçük numarayı verecek şekilde devam edilir.
Br
Br
Br
Br
Br
o-dibromobenzen
(1,2-dibromobenzen)
m-dibromobenzen
(1,3-dibromobenzen)
Br
p-dibromobenzen
(1,4-dibromobenzen)
Dimetilbenzene “ksilen” denir.
C H3
C H3
C H3
C H3
C H3
o-ksilen
m-ksilen
C H3
p-ksilen
İkiden fazla sübstitüent olup bunlardan en az ikisi farklı olsa bile
alfabetik sıra ile isimlendirilir.
Alfabetik: 1-Butil-3-etil-5-propilbenzen (iç numaralar)
Komplekslik: 1-Etil-3-propil-5-butilbenzen (Dış numaralar)
Cl
Cl
Cl
NO2
F
Cl
C 2H 5
1-kloro-3-etilbenzen
(1-kloro-5-etil veya
3-kloro-1-etil deðil)
F
NO2
1-kloro-4-nitrobenzen
NO2
1-kloro-2-floro4-nitrobenzen
2-kloro-5-etil-1-floro3-nitrobenzen
Br
Cl
Cl
Br
Cl
1,2,3-triklorobenzen
C 2H 5
Br
1,2,4-tribromobenzen (1,3,4- deðil)
Bu sübstitüentlerden birine temel bir isim verilebildiği durumda
bu sübstitüent 1. numarayı alır.
COOH
HO
OH
COOH
p-hidroksibenzoik asid
salisilik asid (o-hidroksibenzoik asid)
COOH
COOH
COOH
N H2
N H2
PABA
(p-aminobenzoik asid)
Cl
antranilik asid
(o-aminobenzoik asid)
p-klorobenzoik asid
OH
Aromatik halkaya –OH grubunun
bağlanmasıyla fenol yapısı oluşur.
F en ol
OH
 -naftol
OH
 -naftol
o-krezol
OH
OH
C H3
O C H3
gayakol
Benzene bağlı hidroksil grubu (benzenol) “fenol”, monometilfenoller
de “krezol” olarak adlandırılır.
OH
OH
OH
OH
C H3
C H3
fenol
o-krezol
m-krezol
C H3
p-krezol
Difenol
OH
OH
HO
OH
OH
OH
katekol
rezorsinol
hidrokinon
C6H5-CH2- yapısı “benzil” olarak bilinen özel bir radikaldir. Bu
durumda yukarıdaki örnekler daha doğru olarak sırasıyla benzil
bromür ve p-nitrobenzil bromür olarak da adlandırılabilir. Benzil
grubu içeren diğer yaygın yapılar şunlardır.
C H 2O H
benzil alkol
C H 2N H 2
benzil amin
C H 2C l
C H 2C N
benzil siyanür
benzil klorür
benzen
naftalen
pentasen
naftasen
antrasen
hekzasen
Kondanse (kaynaşmış) Aromatik Bileşikler
8
1
8
9
1
4
5
10
4
naftalen
4
naftasen
antrasen
10
7
1
6
1
12
1
1
3
3
5
4
pentalen
fenantren
9
fluoren
inden
1
1
4
4
tetralin
1
8
4
bifenilen
Br
2-fenilnaftalen
siklohekzilbenzen
2-(4-bromofenil)naftalen
Alkenler konusuna ek !!!
Özellikleri
Molekül formülü
C2H2Cl2
Molekül ağırlığı
96.95 g/mol
Yoğunluk
Z: 1.28 g/cm³
E: 1.26 g/cm³
Erime derecesi
Z: -81.47 °C
E: -49.44 °C
Kaynama noktası
Z: 60.2 °C
E: 48.5 °C
Dipol momenti
Z: 1.9 D
E: 0 D
İçerdiği fonksiyonel grup ve heterosiklik halkalar…………….
Ampisilin
İçerdiği fonksiyonel gruplar …………….