Transcript Hidroksibenzoik asitler

Meyve ve Sebzelerin Bileşimi II
GIM 307 – Meyve Sebze Teknolojisi
İbrahim Gülseren, Ph.D.
Dersin Kitabı
Meyve ve Sebze İşleme Teknolojisi – Cilt 1&2 – Hacettepe Üniversitesi Yayınları
Geçen Hafta
Meyve ve sebzelerin genel kompozisyonu
Diyetteki önemleri
Şekerler
Polisakkaritler
Nişasta
Selüloz ve hemiselüloz
Pektin (HMP, LMP, amidize pektin)
Pektin - HMP
Metil
Metil
R – COOH + CH3OH
R-COOCH3 + H2O
Pektin - Amidize
Amid
R – COOH + NH3
R-CONH2 + H2O
Kimyada Sayılar (IUPAC) ve Konumlar
1- Mono-
11- Undeca-
2- Di-
12- Dodeca-
3- Tri-
13-Trideca-
4- Tetra-
14- Tetradeca-
5- Penta-
15- Pentadeca-
6- Hexa-
16- Hexadeca-
7- Hepta-
17- Heptadeca-
8- Octa-
18- Octadeca-
9-Nona-
19-Nonadeca-
10-Deca-
20-İcosa-
o-
m-
p-
Organik Asitler
Organik asitler – 0.1-35 g/kg
Serbest form, tuz, ester, glikozit
Şeker:asit orani
Malik asit
Malik asit – Elma, vişne, kiraz
Sitrik asit – Turunçgiller, tropik meyveler
Mikrobiyal bozulmalar: Laktik ve fumarik asitler
Sitrik asit
LAB (laktik asit bakterileri) dışında bakteriler de sebep olabilir.
Malo-laktik fermentasyon – laktik ve fumarik asitler
(evaporasyonda da oluşabilir)
Örnek Tuz:
Monosodyum sitrat
Vitaminler
E vitamini çok çok az; D hemen hemen hiç
B vitaminleri – az da olsa bulunur.
C vitamini: Oksidasyon-redüksiyon
PPO (polifenol oksidaz) bazlı tepkimelerin
durdurulması/yavaşlatılması
Askorbik asit (elverişsiz koşullarda)– dehidroaskorbik asit–
diketoglukonik asit– furfural ve renkli değişiklikler
C vitamini
(L-askorbik asit)
Polifenol oksidaz (PPO)
Askorbik asit, dehidroaskorbik asitten daha dayaniklidir. Her
ikisi de düşük pH değerlerinde daha dayanıklıdır.
Demir, bakır gibi metaller C vitaminini etkiler.
23-55% kayıp – Buharla haşlama --- 39-81% kaynar suda
haşlama.
Renksiz bileşik
Koyu renkli bileşik
Fenolik Bileşikler
Sekonder metabolitler – Görevleri bilinmiyor.
Protein ve polisakkaritlere bağlanma – Buruk tat – 80 monomere kadar kondensasyon - Tortu
Fenolik bilesikler: fenolik asitler (veya fenolkarbonik asitler), flavonoidler, diğer küçük
bileşikler
PPO – Oksidasyon – Renk oluşumu, değişimi, antimikrobiyal, antioksidatif, enzim inhibisyonu,
saflık kontrolü.
Beslenmede – biyoflavonoidler --- Geçirgenliği düzenleyici, kan basıncını düşürücü.
Fenol halkasinda –OH grubu arttikca, etki artar. Etki olarak, meta<orto<para.
Serbest radikaller – Lipid, protein ve nükleik asitleri etkileyebilir. Kanser ve arteroskleroz
o-difenoloksidaz, b-galaktosidaz enzimlerinin inhibisyonu: Substratta doymamış yan zincir
bulunmalıdır.
Fenol Halkası
Hidroksil grubu
- COOH
Asit grubu
Benzen
Fenol
Fenolik asit (mono- ya da polihidroksi
olabilirler).
- COOH
Fenolik Asitler
1
5
6
1
2
3
1
4
2
2-hidroksibenzoik asit (salisilik
asit)
3
trans-3-hidroksisinnamik
asit
Hidroksisinnamik asitler:
C6-C3 yapısı üzerine kurulu
3-hidroksibenzoik asit
Hidroksibenzoik asitler:
C6-C1 yapısı üzerine kurulu
Asetilsalisilik asit
(aspirin)
Hidroksisinamik Asitler
Ferulik asit
Kafeik asit
o-kumarik asit
p-kumarik asit
4-hidroksi sinnamik asit
Hidroksisinamik asitler:
C6-C3 yapısı üzerine kurulu
Genellikle bağlı halde:
Ester, glikozid, amid vb.
Hidroksisinnamat
(sinnamik asit metil esteri)
Hidroksibenzoik Asitler
Salisilik asit
m-hidroksibenzoik asit
p-hidroksibenzoik asit
gallik asit
vanilik asit
4-hidroksi sinnamik asit
Hidroksibenzoik asitler:
C6-C1 yapısı üzerine kurulu
Genellikle eser miktarda (<10 ppm)
4- hidroksi benzoik asit
Flavonoidler (Biyoflavonoidler) -1
Antosiyanidinler: Genellikle glikozit form
(antosiyanin) – Kırmızı – mor arası
Antosiyanidin (aglikon) + Şeker = Antosiyanin
-OH arttıkça mavilik, -OCH3 arttıkça kırmızılık
(aglikon kısım).
Şeker kısım: Ramnoz, glukoz, galaktoz, ksiloz,
arabinoz.
Genel Yapı: Difenil propan
C6-C3-C6
C3: Flavan halkası
Diğer flavonoidler: Flavonlar,
flavononlar, flavonoller.
Aglikon
Flavonoidler (Biyoflavonoidler) -2
Flavanoller (Kateşinler): Renksizdirler
ve en sık görülen gıda flavonoidleridir
(EGCG, EGC, ECG, vb.)
İzoflavonoidler: Soya fasulyesi ve
baklagiller (en çok)
- Fitoöstrojen (östradiole benzer)
- Soya proteinleri ile birlikte kandaki
kolesterolün düşürülmesi
Soya fasulyesinde bulunan 3 temel
aglikon flavonoid: genistein, daidzein,
glisitin.
Epigallokateşin-3-gallat
(EGCG)
Genistein
Mineral Maddeler
Fonksiyonlar
Başlıca mineraller
Kemik ve dişlerin normal gelişimi
Potasyum ve inorganik asit tuzları
– Kül (ash) alkaliliği
Asit-baz ve vücut sıvıları dengesi
Kasların, organların, enzimlerin düzenli çalışması
Biyosentez
Ca, Mg, P, S, Cl
Na, Fe (düşük miktarlar)
Zn, Cu, Mn, Co, Mo, I (iz
elementler = trace elements)
Aroma ve Renk Maddeleri
Aromalar
Renk maddeleri
Genellikle uçucu bileşikler; diğer bileşiklerle
bağlı formdadırlar. Analiz yöntemi: GC-MS
Klorofiller (tüm porfirin sınıfları:
klorofil a: mavi-yeşil; klorofil b:
sarı-yeşil)
Yetişme, olgunluk, depolama vb. etkiler
Karotenoidler (sarı-kırmızı)
Genellikle karmaşık kompozisyonlar:
çileklerde 300’den fazla
Bazı meyvelerde karakteristik aromalar:
izopentil asetat (muz), sitral (limon), metil
anthranilat (üzüm)
Betalainler (kırmızı-menekşe, sarı)
Antosiyaninler (slayt 14)