Transcript Szénhidrátok

Szénhidrátok
• - A „szénhidrát” ma már elavult megnevezés.
Akövetkező összegképletű vegyületekre:
Cn(H2O)m ahol az n és az m egész számot
jelent.
• Szerkezetük alapján három csoportjukat
különítjük el:
• - Monoszacharidok - egyszer cukrok pl. glukóz
• - Oligoszacharidok - cukorhoz hasonló,
összetett szacharidok
• - poliszacharidok - cukorhoz nem hasonló
összetett szacharidok
Monoszacharidok
• Tulajdonságok:
édes, vízben jól oldódó
gyümölcs, nektár – csalogató
vérben, háncsszövetben szállítható
• Csoportosítás:
1. Szénatom-szám szerint
- 3 szénatomosak - trióz
- 5 szénatomosak – pentóz
- 6 szénatomosak - hexóz (pl. glükóz, fruktóz)
2. Szerkezet szerint
- egyes láncú formája igen ritka, mert így instabil,
- gyűrűs szerkezet igen stabil!
3. Funkciós csoport szerint
- aldóz
- ketóz
Kiralitás, konfiguráció, konformáció
(kieg.)
• Vannak kémiai felépítésében azonos
szacharózok melyeknek számos
sztereoizomerje létezik.
• Az élő szervezetek csak azokat képesek
• felhasználni, melyek a poláros fényt jobbra
forgatják (D sorozat)
Triózok – glicerin oxidációs termékei
• Köztestermékek
Pentózok
• Ribóz, dezoxiribóz
RNS, DNS alkotók
Gyakori foszforsavas észterei
Hexózok
A fotoszintézis terméke
Belőle poliszacharidok
Az emberi sejtek
tápláléka (vércukor)
Oldott állapotban 2
forma, mely egymásba
átalakul
1% mindig lánc
99% gyűrűs
Glükozidos OH axiális – α glükóz
Glükozidos OH ekvatoriális – β glükóz
Gyűrű – 1. és 5. C között
éterkötés
Aldehid csoportból OH
lesz – glükozidos OH !
Legismertebb monoszacharidok: (C6)
• Fruktóz – glükóz izomer, ketóz
A szervezet glükózzá alakítva használja fel,
5 tagú gyűrűt képez! (2. és 5. C között!)
A legédesebb ízű, mézben sok (cukorbetegnek
is)
• Galaktóz – glükóz izomer
Tejcukorban, agar-agarban fordul elő
4. C atom H, OH fordított a glükózban
• C-vitamin = aszkorbinsav
Mannóz
glükóz izomer
2. C atom körül
Diszacharidok
• Két egyszerű cukor összekapcsolódásával, víz
kilépéssel alakul ki a diszacharid
(kondenzáció, hidrolízis)
1. és 4. C között glükozid kötés
• Édes, vízben oldható
Fontos diszacharidok és komponenseik
• Laktóz (tejcukor): -D-galaktóz, -D-glükóz (1-4
glikozidos kötés)
• Szaharóz (répacukor): -D-glükóz, -D-fruktóz (12 glikozidos kötés)
cukorrépa, cukornád
• 2 α glükóz: maltóz
• 2 β glükóz: cellobióz
• Kondenzáció után marad szabad glükozidos
hidroxil csoport – redukáló cukor
cellobióz, maltóz, laktóz
• Nem marad – nem redukáló
szaharóz
Poliszacharidok
• 10-nél több monoszaharidból
polikondenzációval
• Vízben nem oldódnak
• Funkciós csoportjaik le vannak kötve –
gyűrűben, egymással , H-híddal
• Stabilak
• Nem édesek
• Általános szerepük az élővilágban:
szerkezeti anyagok, energiaraktárak
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Homopoliszacharidok – egyféle monomer lánc
1. Cellulóz: növényi sejtfal
2. Keményít: növények tartalék tápanyaga.
(A natív keményít kétféle poliszacharid keveréke: amilóz,
amilopektin)
3. Glikogén: állati szervezet szénhidrát raktára (máj, izom)
Heteropoliszacharidok
4. Mukopoliszacharidok
Elfordulnak: kötőszövet, üvegtest, izületi nedv, vázképző
anyag: porc, ín, csont, bőr
5. Heparin (tüdő, máj,bőr,hízósejtek): véralvadásgátló
funkciója van, fehérjékhez kötődik a vérben.
6. Baktérium sejtfalat poliszacharidok építik fel.
Bizonyos antibiotikumok: pl.bacitracin,penicillin,
vancomycin a bakteriális sejtfal szintézisét blokkolják
7. Vércsoportok specificitása a vörös vértestek
sejtfelszínén lévő oligoszacharidok különbözőségének
tulajdonítható (A,B)
Csoportosítás
• Monomerek fajtája
a, α glükóz – keményítő, glikogén
b, β glükóz – cellulóz
• Kapcsolódás módja
a, 1.-4. C – amilóz, cellulóz
b, 1.-4. C + 1.-6. C – amilopektin, glikogén
(elágazás)
Keményítő
• Keverék, pontos összegképlete nincs
• Ideális tartalék tápanyag – szemcséi nem
növelik a sejt ozmótikus szívóerejét
Korlátlan ideig, mennyiségben raktározható
• Amilóz
gyűrűk síkja szöget zár be
H-kötések stabilizlják
Spirálok (hélix)
között
kis kapcsolódási
hajlam
Szemcse porlik,
bontható
• Amilopektin
Átlag 12 kötésenként
elágazás
Glikogén
• Állati, emberi raktár
néhány órára elég
máj, izom
Nagyon elágazó
Cellulóz
• Növényi vázanyag – sejtfal
Csak egyes gombák, baktériumok, egysejtűek
képesek bontani (szimbiózis ezekkel!)
• Több ezer egyenes elágazásmentes szál
Ezekből lemezek, rétegek, kötegek
• Nincs reakcióképes oldallánca, eleme
(H-hidak molekulán, láncon belül, láncok
között)
• Térszerkezete szabályos,
maximális rendezettség
• Nagyon stabil
• Papír, vatta, pamut…
• Kitin
N-acetil-2 amino-D-glükóz monomerből
Gombák, Ízeltlábúak
Has. cellulózhoz
• Agar-agar
Algák (vörösmoszat) sejtfalában található
Galaktóz a monomer, ezért a baktériumok
nem tudják bontani – táptalaj anyag