Transcript 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构

第九章 对映异构(6学时）
9.1 物质的旋光性
9.2 手性和对称性
9.3 含一个手性碳原子的开链化合物的对映异构
9.4 含两个手性碳原子的开链化合物的对映异构
9.5 异构体的分类
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教学要求
 掌握偏振光、旋光度、比旋光度、手性、对映异构、
外消旋体、内消旋体、非对映异构体等概念。
 掌握用对称元素来判断分子是否有手性的方法。
 进一步熟悉多种表示构型的方法。
 掌握含有一个和两个手性碳的开链化合物的对映异构。
 掌握用R、S标记法标记对映异构体的构型。
 了解异构体的分类。
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9.1物质的旋光性
9.1.1偏振光
光波是一种电磁波，它的振动方
向与前进方向垂直。
A
¹â Êø Ç° ½ø·½ Ïò
B
D'
C
¹â Ô´
C'
D
£¨ 1 £©¹â µÄÇ° ½ø·½ Ïò ÓëÕñ¶¯ ·½ Ïò
A'
B'
£¨ 2£©ÆÕͨ ¹â µÄÕñ¶¯ ƽÃæ
ͼ 6-1 ¹â µÄ´« ²¥
[email protected]
9.1物质的旋光性
9.1.1偏振光
在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振
片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光
线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。
这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简
称偏振光或偏光。
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9.1物质的旋光性
9.1.1偏振光
横截
面
A
B
¾§Öá
纵切
面
A
′
D
尼克尔棱晶对于光的作用，可用一本书和一把刀作
C′
C'
C
C
一个粗浅的比喻：一本合上的书，只有刀口和书页
D'
B'
D
平行时，才能够插进书内。
D
A'
A'
ÆÕͨ ¹â
N ico lÀ⾧
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ƽÃæÆ«Õñ¹â
9.1物质的旋光性
9.1.2旋光物质和不旋光物质
能使平面偏振光振动平面转动的性质称为物质的旋光
性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活
性物质）。
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9.1物质的旋光性
9.1.2旋光物质和不旋光物质
A
B
A
ÒÒ´¼
D'
C'
C
B'
D
A'
A'
A
A
B
²» Ðý¹â Îï ÖÊ
Èé Ëá
D'
C'
C
B'
D
A'
A'
[email protected]
Ðý¹â ÐÔÎï ÖÊ
¦Á
9.1物质的旋光性
9.1.2旋光物质和不旋光物质
◆能使偏振光振动平面向右转动的物质称右旋体，
用(+) 表示；如天然葡萄糖是右旋葡萄糖。
◆能使偏振光振动平面向左转动的物质称左旋体，
用(-) 表示。如天然果糖是左旋果糖。
◆而甲醇、乙醇、甲酸、乙酸等是不旋光物质，也称
非光活性物质。
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9.1物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(1)旋光度
使偏振光振动平面转动的角度称为旋光度，用α表示。
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9.1物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(2)旋光仪
测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部
分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），
一个盛液管、一个刻度盘和目镜组装而成。
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9.1物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(2)旋光仪
若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时
会使偏光向左或右转动一定的角度，如要使转动
一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须
将检偏镜转动一定的角度，目镜处视野才明亮，
测其转动的角度即为该物质的旋光度α。如下图所
示：
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9.1物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(2)旋光仪
A
B
A
¦Á
Èé Ëá
D'
Ä¿¾µ£¨ ÁÁ£©
C
B'
D
A'
A'
ÆðÆ«¾µ
Ðý¹â ÐÔÎï ÖÊ
Ê¢ Òº ¹Ü
[email protected]
¼ì Æ«¾µ
9.1物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(3)比旋光度
旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，
并与测定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、
所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性
物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。比旋
光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。
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9.1 物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(3)比旋光度
测定温度
如20℃
旋光度(旋光仪上的读数)
[α]λt ＝
α
ρB × L
盛液管长度(dm)
比旋光度
波长
溶液质量浓度(g.ml-1)
(钠光D)λ=589.3nm
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9.1 物质的旋光性
9.1.3旋光度和比旋光度
(3)比旋光度
[α]tλ＝
α
ρ
dB× L
当物质溶液的浓度为1g/ml，盛液管的长度为1分米
时，所测物质的旋光度即为比旋光度。若所测物质
为纯液体，计算比旋光度时，只要把公式中的ρB换
成液体的密度d即可。
最常用的光源是钠光（D），λ=589.3nm,所测
得的旋光度记为[ α ] 2D 0
所用溶剂不同也会影响物
质的旋光度。因此在不用水为溶剂时，需注明溶剂
的名称，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋
光度为：= +3.79 (乙醇，5%)。(2,3-二羟基丁二酸)
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9.2 手性和对称性
9.2.1 手性的概念
如果把左手放在一面镜子前,可以观察到镜子里的镜
像与右手完全一样。所以,左手和右手具有互为实物
与镜像的关系,两者不能重合。因此,把这种物体与
其镜像不能重合的性质称为手性。
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9.2手性和对称性
9.2.2分子的手性和旋光性
(1) 分子的手性 （以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论）乳酸有两
种不同构型（空间排列）
气芽胞杆菌发酵蔗糖
镜子
肌肉无氧代谢时
COOH
COOH
C
C
透视式
H
CH3
H3 C
OH
OH
OH
H
COOH
顺时针排列
CH3
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逆时针排列
H
CH3
C
C H 2C H 3
Br
CH3
Br
C
H
CH3
H
C 2H 5
C
Br
C 2H 5
这两个分子在空间不能重叠，并不是同一种化合物，这两个构
型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响,它们
是旋光异构体的关系。
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9.2手性和对称性
9.2.2分子的手性和旋光性
(1) 分子的手性
特征：
1）不能完全重叠
2）呈物体与镜象关系（左右手关系）
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9.2手性和对称性
9.2.2分子的手性和旋光性
(1) 分子的手性
◆具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做
手性分子。
◆连有四个各不相同原子或基团的碳原子称为手性碳
原子（或手性中心）用C*表示。
◆凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有
手性，是手性分子。分子有手性的化合物有旋光性。
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9.2手性和对称性
9.2.3对映体和外消旋体
(1)对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体
◆含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子，它
有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的立体异
构体，称为对映异构体（简称为对映体）。
◆对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个
是右旋的。
◆所以对映异构体又称为旋光异构体。
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9.2手性和对称性
9.2.3对映体和外消旋体
(1)对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体
对映体之间的异同点
1）物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数
值相等，仅旋光方向相反。
2）在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的
性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。
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9.2手性和对称性
9.2.3对映体和外消旋体
(2)外消旋体
等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，
一般用（±）来表示。
外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：
旋光性 物理性质
化学性质
生理作用
外消旋体 不旋光
mp
18℃
基本相同
各自发挥其左右
对映体
mp
53℃
基本相同
旋体的生理功能
旋光
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9.2手性和对称性
9.2.4对称性-对称面和对称中心
物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），
可从分子中有无对称因素来判断，最常见的分子
对称因素有对称面和对称中心。
（1）对称面
假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象
的两半，该平面就是分子的对称面，例如：
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9.2手性和对称性
9.2.4对称性-对称面和对称中心
（1）对称面
¶Ô³ÆÃæ
Cl
C
H
Cl
H
H
C C
C
H
Cl
具有对称面的分子无手性
[email protected]
Cl
9.2手性和对称性
9.2.4对称性-对称面和对称中心
（1）对称面
H
CH3 C
Cl
[email protected]
具有对称面的分子无手性
Cl
9.2手性和对称性
9.2.4对称性-对称面和对称中心
若分子中有一 （2）对称中心
点P，通过P点
H
Cl
对称
画任何直线，
中心
如果在离P等
H
距离直线两端
F
F
H
P
有相同的原子
或基团，则点
P称为分子的
H
Cl
对称中心。例
1，3-二氟-2，4-二氯环丁烷
[email protected]
如：
9.2手性和对称性
9.2.4对称性-对称面和对称中心
（2）对称中心
H
COOH
CH
COOH
CH
H
3
H
P
H
Br
P
Br
H
H
P
H
Br
H
H
Br
COOH
H
3
H
Br
H
Br
H
H
H
[email protected]
P
H
H
H
CH 3
9.2手性和对称性
9.2.4对称性-对称面和对称中心
（2）对称中心
◆ 有对称中心的分子没有手性。
◆ 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无
手性，因而没有旋光性。
◆ 物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，
就具有手性，因而有旋光性。
[email protected]
没有对称面，也没有对称中心
HO
OH
C
COOH
HOOC
C
H 3C
CH3
H
H
O
H
C
O
CH2
H 2C
H 3C
C
H
CH3
[email protected]
练习
P134----习题1，2
[email protected]
[email protected]
复习
什么叫偏振光？旋光性？旋光性物质？
什么叫手性？手性分子？手性碳原子？
什么叫对映体？外消旋体？
[email protected]
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
对映体的构型可用
立体结构（楔形式和透视式）
和 费歇尔（E·Fischer）投影式表示
[email protected]
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
(1)模型和透视式
COOH
COOH
H
OH
CH3
COOH
H
C
OH
H
OH
C
C H3
CH
3
乳酸模型
楔形式
透视式
优点：形象生动，一目了然，易看出基团的位置关系
[email protected]
缺点：书写不便
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
(1)模型和透视式
COOH 现在哪个
原子在纸
平面上
OH
H
CH3
COOH
H
OH
C
CH3
优点:形象生动,一目了然
缺点:书写不便
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哪几个原子
或基团在纸
平面上,H原
子和OH各在
哪个方向
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
（2）Fischer投影式
为了便于
书写和进
行比较，
对映体的
构型常用H
费歇尔投
影式表示：
COOH
COOH
COOH
H
OH
OH
HO
CH 3
CH 3
CH 3
照镜子
Èé Ëá ¶ÔÓ³ Ìå µÄ·Ñ Ðª ¶û Ͷ Ó° ʽ
[email protected]
H
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
（2）Fischer投影式
投影原则：
1°横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，
位于纸平面。
2°横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的
前面，竖线表示指向纸平面的后面。
3°将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最
小的碳原子写在竖线上端。
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9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
（2）Fischer投影式
使用费歇尔投影式应注意的问题：
⑴基团的位置关系是“横前竖后”
⑵不能离开纸平面翻转；也不能在纸平面上旋转
90°或270°与原构型相比。
⑶可以将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构
型。
[email protected]
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
（2）Fischer投影式
判断不同投影式是否同一构型的方法：
1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。
COOH
CH
ÔÚֽƽÃæ
H
OH
CH
1 8 0 ¡ã
HO
3
H
COOH
3
[email protected]
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.1构型表示法
（2）Fischer投影式
判断不同投影式是否同一构型的方法：
由此能得出什么结论？
2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调
一个对映体的费歇尔投影式并不是一个。
换另三个基团的位置，不会改变原构型。
C H3
H
OH
C2H5
C2H5
H
= C2H5
OH
C H3
=
HO
[email protected]
C2H5
H
CH 3
=
H3C
OH
H
这四个费歇尔投影式表示的是同一构型
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
3）对调任意两个基团的位置，对调奇数次构型不变则为原构型
的对映体;对调偶数次构型不变，是同一物质 。例如：
CHO
HO
CH 2 OH
H
H
CH 2 OH
OHÓëH¶Ôµ÷Ò»´Î
OH
CHOÓë CH 2¶Ôµ÷Ò»´Î
CHO
相当于在纸平面上旋转180°
ͬ Ò»¹¹ ÐÍ
CHO
HO
OH
CHO
H
H
CH 2 OH
OH
OHÓëH¶Ôµ÷Ò»´Î
CH 2 OH
[email protected]
相当于给左边的投影式照镜子
¶ÔÓ³ Ìå
练习
P136----习题
3,4,5,6
[email protected]
练习
P136习题3
⑴
CH3
H
⑵
Cl
C2H5
C2H5
H
Cl
⑶
Cl
CH3
CH3
对映体
H
C2H5
同一构型
[email protected]
H
⑷
Cl
CH3
C2H5
同一构型
练习
Br
P136习题4
H
Cl
C
C
Cl
⑴
CH3
F
投
影
F
Br CH3
H
Cl
Br
3次相同是对映体
Br
H
⑵
Cl
F F
Cl
Cl F
Br
F
H
Br
2次相同是同一构型
练习
P136习题4
⑶
H
H
H
H
投影
F
Br F
Cl
Cl
Br
F
Br
Cl
F
Cl
Br
1次相同是对映体
[email protected]
练习
P136习题5
F
⑴
CH3
COOH
⑵
H
C2H5
CH3
Cl
Cl
[email protected]
练习
P136习题6
⑴
CH2OH
C
H
CH3
⑵
CHO
C
HO
H
OH
[email protected]
C2H5
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.2构型的标记
R 、S 标记法
1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S
标记法，这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就
可命名。
[email protected]
9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构
9.3.2构型的标记 R 、S 标记法
R、S命名规则：
按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，
观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时
针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，
是右的意思），若是反时针方向，则构型为S
（Sinister,左的意思）。
注意：大→中→小是指次序规则中排序，原子序数
大小， 不是指基团体积大小。
[email protected]
9.3.2构型的标记 R 、S 标记法
COOH
COOH
H
例1：
C
OH
CH3
(a)
和
C
HO
H
H3 C
(b)
根据次序规则：OH＞COOH＞CH3＞H
透
视
式
COOH
H
C
观察
OH
CH 3
COOH
HO
H 3C
C
H
(b)
(a)
OH
COOH
为逆时针方向
S－型
观察
CH 3
OH
COOH
为顺时针方向
R－型
CH 3
9.3.2构型的标记 R 、S 标记法
Br
例2：
观察
Br
H
C
Cl
COOH
为顺时针方向
Cl
COOH
R－型
Cl
例3：
观察
Cl
H
C
CH 3
CH 2 OH
为逆时针方向
CH 2 OH
S－型
[email protected]
CH 3
9.3.2构型的标记 R 、S 标记法
例4：
观察
OH
OH
H
C
CHO
CHO
CH 2 OH
为顺时针方向
CH 2 OH
R－型
注意：构型与旋光方向无必然联系。构型R,S与
左旋、右旋不一定一致。（+）（-）是测定的，
而R,S构型是人为规定的。
[email protected]
9.3.2构型的标记 R 、S 标记法
快速判断Fischer投影式构型的方法：
1°当最小基团位于竖线时，若其余三个基团由大→
中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为R，反之
为S。
2°当最小基团位于横线时，若其余三个基团由大→
中→小为顺时针方向，则此投影式的构型为S，反之
为R。
含两个以上C*化合物的构型或投影式，也用同样方法
对每一个C*进行R、S标记，然后注明各标记的是哪一
个手性碳原子。
[email protected]
规律：判断费歇尔投影式的构型时，先看小基团
9.3.2构型的标记
R
、S
标记法
在横线还是在竖线，然后再看顺时针还是逆时针
COOH
H
COOH
OH
H
HO
CH 3
R－ 乳酸
CHO
HO
CH 3
S－ 乳酸
OH＞COOH＞CH
CH 2 OH＞CH 2 CH 3 ＞CH
6H 5
CH 2 CH 3
HO
H
C6H5
[email protected]
S－
2 OH
OH＞CH＝CH
COOH
CH 2 OH
S－
R－甘油醛
OH＞CHO＞CH
HO＞COOH＞C
OH
CH 2 OH
S－ 甘油醛
CH 3
H
H
H
CH 2 OH
3
3
CHO
2 ＞CH 3
CH 3
H
OH
CH＝CH
S－
2
9.3.2构型的标记 R 、S 标记法
COOH
COOH
COOH
COOH
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
Cl
H
H
Cl
H
Cl
Cl
H
COOH
( I)
(2R,3R)
COOH
( II )
(2S,3S)
COOH
( III)
(2R,3S)
[email protected]
COOH
( IV)
(2S,3R)
练习
P138----习题7,8
[email protected]
作业
P141----习题
11,12(1)(3)(5)(9),13
14(2)(4)(6)(8),16,18,
19
[email protected]
复习
透视式与费歇尔投影式的转换？
含一个手性碳原子开链化合物的构型异构？
对映异构体的R,S标记法？（透视式 费歇尔投影式）
投影时横前竖后，十字交叉线为手性碳，含手性碳主链
在竖线，基团编号最小者在顶端；
有两个构型异构体，是一对对映体；
透视式：观察者视线远离最小基团，其它三个基团按大中-小顺序，顺时针为R，逆时针为S；
费歇尔投影式：先看最小基团在横线还是竖线，在竖线，
顺为R，逆为S；在横线，则逆为R，顺为S。
[email protected]
9.4含两个手性碳原子化合物的对映异构
9.4.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团不
完全相同。例如：
CH 3
COOH
CH 3
CH-Br
CH-OH
CH-Br
CH-OH
CH-Cl
CH-C 6 H 5
CH 2 CH 3
COOH
CH 3
2£¬3-¶þ äå Îì Íé
2-ôÇ»ù -3-Âȶ¡ ¶þ Ëá
£¨ ÂÈ´ú Æ»¹û Ëá £©
[email protected]
3-±½»ù -2-¶¡ ´¼
9.4.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
1.对映异构体的数目
H
OH
HO
H
H
Cl
Cl
H
COOH
(1)
m .p
20
[¦Á ] D
(¡À )
173¡æ
COOH
COOH
COOH
含n个不
同手性碳
原子的化
合物，对
映体的数
目有
n
2 个。
我们以氯代苹果酸为例来讨论：
¶ÔÓ³ Ìå
H
OH
Cl
HO
H
H
Cl
H
COOH
COOH
(2)
(3)
173¡æ
COOH
COOH
¶ÔÓ³ Ìå
167¡æ
⑴与⑶⑷
+ 7.1¡ã
⑶与⑴⑵
Íâ Ïû ÐýÌå m .p 145¡æ
⑵与⑶⑷
-9.3¡ã
⑷与⑴⑵
Íâ Ïû ÐýÌå m .p
-7.1¡ã
[email protected]
·Ç ¶ÔÓ³ Ìå
(4)
167¡æ
+ 9.3¡ã
157¡æ
9.4.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
2.非对映体
彼此不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非
对映体。分子中有两个以上手性中心时，就有非对
映异构现象。
1°
2°
3°
4°
非对映异构体的特征：
物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。
比旋光度不同。
旋光方向可能相同也可能不同。
化学性质相似，但反应速度有差异。
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9.4含两个手性碳原子化合物的对映异构
酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同的
手性碳原子。
*
*
*
HOOC-CH-CH-COOH
*
CH 3 -CH-CH-CH
OH OH
Cl
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Cl
3
9.4.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
为什么不
旋光呢?
酒石酸也可以写出四种对映异构体
COOH
COOH
2R
H
HO
HO
H
H
COOH
(1)
[ ¦Á ]
20
D
¶ÔÓ³ Ìå
+ 12¡ã
3S
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
3S
COOH
COOH
(2)
(3)
-12¡ã
COOH
ͬ Ò»Îï ÖÊ
0¡ã
(4)
0¡ã
£¨ m £©¾Æʯ Ëá
£¨ ¡À £©¾Æʯ Ëá
Íâ Ïû ÐýÌå
COOH
2R
2S
OH
3R
COOH
[email protected]
ÄÚÏû ÐýÌå £¨ ·Ö ×ÓÖÐÓжԳÆÃ棩
9.4.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
（3）、（4）为同一物质，因将（3）在纸平面
旋转180°即为（4）。因此，含两个相同手性碳原
n
子的化合物只有三个立体异构体，少于2 个。
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内消旋体与外消旋体的异同
相同点：都不旋光
不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对
映体的等量混合物，可拆分开来（显微镜；微生物或
酶；拆分剂）。
含手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的。故不
能说含手性碳原子的分子一定有手性。
含一个手性碳原子的分子一定有手性；含两个以上手
性碳原子的分子不一定有手性（内消旋体）。
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9.5 异构体的分类
碳链异构
构造异构
位置异构
官能团异构
互变异构
异构现象
构型异构
立体异构
对映异构
非对映异构
顺反异构
构象异构
练习
P139----习题9
P142----习题15,17
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练习
提示：先把透视式转化为费歇尔投影
式，再判断其构型，然后根据构型确
定几者的关系；⑴⑶⑷是同一物质；
⑵和⑴⑶⑷是对映体;
P142----习题15
P142----习题17
⑵
⑴
C2 H5
H
C2 H5
Br Br
C3 H7
H
C3 H7
CH3
CH3
CH3
CH3
H
OH HO
H H
OH HO
H
H
Br Br
H Br
H
Br
CH3
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CH3
CH3
H
CH3
练习
CH3
P142----习题17
⑶
CH3
CH3
Ph
H
H
Ph
H
Ph
Ph
H
CH3
CH3
CH3
⑷
H
Ph
H
CH3
(m)
CH3
H
OH
HO
H
CH3
Ph
HO
H
H
HO
H
HO
H
CH3
OH
CH3
CH3
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(m)
乙酰乙酸乙酯的互变异构
O
O
CH3-C-CH2-C-O-C2H5
酮式
93%
OH
O
CH3-C=CH-C-O-C2H5
烯醇式
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7%