Transcript alquenos - ctacachi

PROPIEDADES FÍSICAS
A la temperatura y presión ordinarias los
tres primeros alquenos normales son
gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes
son líquidos (C5H10 al C15H30); y los
términos superiores son sólidos, fusibles
y volátiles sin descomposición, a partir
del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de
fusión, la viscosidad y la densidad
aumentan conforme el peso molecular.
Nombres
Punto de
ebullición
(°C)
Punto de
fusión (°C)
Densidad (a
20°C)
Oficial
Común
Fórmula
Molecular
Eteno
Etileno
C2H4
-169.4°
-102.4°
----
Propeno
Propileno
C3H6
-185°
-47.7
----
1Buteno
o-butileno
C4H8
-185.8°
-6.5
.0617
1Penteno
o-amileno
C5H10
-166°
30.1
.643
1Hexeno
o-hexileno
C6H12
-138°
63.5
.675
1Hepteno
o-heptileno
C7H14
-119.1°
93.1
.698
1Octeno
o-octileno
C8H16
-104°
122.5
.716
Los alquenos son incoloros, muy
ligeramente solubles en agua y sin olor,
pero el etileno tiene un suave olor
agradable.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alquenos presentan una gran
reactividad química debido a que un
doble enlace es más débil que un enlace
simple.
Las reacciones características de estos
compuestos son la combustión, la
reacción de adición y la polimerización.
Reacción de combustión
Los alquenos como todos los compuestos
orgánicos son combustibles. Arden con llama
más luminosa que los alcanos originando
combustiones completas e incompletas.
Combustión completa del eteno
C2H 4 (g) +3O2 (g)
Eteno
2CO2(g) + 2H2O (g) + energía
Dióxido de agua
Carbono
Reacción de Adición:
En éstas reacciones se rompe el doble enlace del
alqueno y se incorpora a él la molécula de
hidrógeno o los halógenos. Puede originarse un
alcano o un derivado alcano.
CH2=CH2(g)+H2(g)
eteno
CH2=CH-CH3(g)+Br2 (l)
propeno
CH3- CH3(g)
etano
CH2 Br -CH Br -CH3(g)
1,3-dibromopropano
Reacción de Polimerización. Los alquenos
pueden polimerizarse fácilmente, para ello al
calentarlos y en presencia de catalizadores se
rompe el doble enlace formando unas especies
químicas inestables. Estas especies químicas se
unen entre sí, formando largas cadenas que son
los polímeros.
CH2=CH2(g)+H2(g)
Eteno
(-CH2-CH2 -)nS
polieteno
PREPARACIÓN DE LOS ALQUENOS
Se conocen numerosos métodos para obtener
alcanos, pero por su sencillez e importancia,
consideramos fundamentales:
Erlenmeyer.- Consiste en deshidratar los derivados
monohidroxilados de hidrocarburos saturados a la
temperatura de 170°C por el ácido sulfúrico; pero la
deshidratación también puede realizarse por el
H3PO4, el P2O5, el Al2O3, el KHSO4, los ácidos oxálicos
y fórmico, en condiciones apropiadas.
Cuando se emplea como deshidratante el H2SO4,
la reacción se verifica en dos fases. En la primera
fase se forma sulfato ácido de alquilo (ácido
sulfovínico), el cual, a la temperatura elevada de
la reacción se descompone, regenerando el ácido
sulfúrico y produciendo el alqueno:
1ra fase
CH3-CH2-OH + HOSO2.OH
------------>
H20 + CH3-CH2-O.SO2OH
--(170°C)-->
H2SO4 + CH2=CH2
2da fase
CH3-CH2-O.SO2.OH
Cracking.Hidrocarburos
superiores
son
sometidos a temperaturas y presiones
convenientes.
CH3-(CH2)4-CH3
---(Calor y presión)--- CH3-(CH2)2-CH3 + CH2=CH2
APLICACIONES GENERALES DE ALQUENOS
Eteno o etileno.- También llamado gas
oleificante. Descubierto en 1795 por los
químicos holandeses Deiman, Paetz Van
Troostwyk,
Bond
y
Lauwrenburgh,
deshidratando el alcohol etílico por el ácido
sulfúrico.
Se le ha llamado gas oleificante porque con
el cloro produce cloruro de etileno (dicloro
1,2-etano) que es una sustancia de
consistencia aceitosa.
Es un gas incoloro de suave olor agradable,
que puede prepararse por los métodos
generales ya expuestos; pero, en el
laboratorio se prefiera deshidratar el
alcohol etílico mediante el ácido sulfúrico.
El etileno es muy empleado en la
industria. Se le considera como la más
importante materia prima para la
producción
de
compuestos
alifáticos. Solamente en los Estados Unidos
de Norteamérica se producen anulmente
más de 250 millones de litros de etanol y
más de 1,000 millones de ligros de
etilenglicol a partir del etileno.
Se emplea como anestésico en Cirugía, y
en gran escala para la maduración de
frutas, como limones, manzanas, toronjas,
naranjas, plátanos, etc.
El etileno exhibe propiedades semejantes a
las hormonas acelerando el crecimiento de
varios tubérculos, como la patata.
Grandes cantidades de etileno se consumen en
la preparación de dicloruro de etileno, el cual se
emplea como solvente en la manufactura de
insecticidas, así como en la producción del tikol
que es un sustituto del hule, y del etilenglicol
usado en la producción del dulux.
Condensando el etileno y la acetona se produce el
isopreno, base del hule artificial o sintético.
El etileno presenta poca tendencia a la
polimerización; sin embargo, en condiciones
especiales (1 000 atmósferas y presencia de trazas
de oxígeno) se consigue su polimerización.
El
producto
sintético
polietileno,
es
extraordinariamente resistente a las acciones
químicas, y está constituido por centenares de
moléculas de etileno.
Con el benceno, el etileno produce el
etilbenceno, que por deshidrogenación a elveada
temperatura (700°C) y de oxido de aluminio da el
estireno, que constituye el monómero del
Poliestireno y del Buna S.
El Buna S es el ejemplo de polimerización mixta,
la cual se logra con sodio, aunque actualmente se
realiza en emulsión acuosa mediante peroxidos.