Unidad 1 (Q.O.I 1S 2015 P.XI Alquenos Alquinos generalidades)

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Unidad 1 (Parte XI)
1.3 Hidrocarburos alifáticos no saturados:
Alquenos y Alquinos:
Alquenos:
Son denominadas también olefinas, termino que esta
cayendo en desuso pero todavía se utiliza. Son
compuestos orgánicos insaturados que poseen una o
más dobles enlaces.
Pueden ser de cadena abierta o ciclos, los mismos están
presentes en un sin número de productos naturales e
industriales de uso común a continuación se
ejemplifican algunos. El más sencillo el etileno (eteno) es
muy utilizado en procesos de maduración y a
continuación se muestran otros presentes en la
naturaleza:
Lic. Walter de la Roca
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Son muy importantes en la industria como generadores
de plásticos como el polietileno, polivinilo, caucho
sintético etc.
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Cl2
H2C
CH2 CH2
CH2
Cl
Vinilo
Etileno
Eteno
- HCl
CH2 CH
Cl
CH CH2
Cl
Cl
Cloruro de
vinilo
Dicloruro de
etileno
H2 C
n
Polivinil
Cloruro
CH2
Vinilo
Etileno
Eteno
CH2 CH2
n
CH CH2
Cl
Polivinilo
Polivinil
Cloruro
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n
CH CH2
OH
Polivinil
Alcohol
CH
n
O
CH2
N
Polivinil
Pirrolidona
n
CH CH2
COOH
Ácido
Poliacrilico
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n
La fórmula de dichos compuestos sería CnH2n (cuando
hay solamente un doble enlace), donde n es el número
de átomos de carbono presentes en la molécula
orgánica.
H2C
H2C
CH2
C2H4
Vinilo
Etileno
Eteno
CH CH3
C3H6
Propeno
H2C
CH CH2 CH3
C 4H 8
1-Buteno
H2C
CH CH CH2
C4H6
1,3-butadieno
Alquinos:
Son compuestos orgánicos que poseen un triple enlace
por lo menos, el más conocido es el acetileno, se utiliza
como combustible en la soldadura autógena debido a las
altas temperaturas que alcanza (3,500° C).
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Antes del uso de la electricidad para el alumbrado
público, el acetileno era el gas que ardía en los faroles,
los cuales se alimentaban con carburo de calcio que al
mojarse con agua producía el acetileno que el “farolero”
encendía.
El acetileno es materia prima importante en al fabricación
de ácido acético y plásticos. El grupo alquino está
presente en algunos fármacos. Los alquinos también se
encuentran en la naturaleza en algunas ranas
Dendrobates histrionicus que segregan histrionicotoxina,
que posee posibles propiedades para el tratamiento del
Alzheimer
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Lic. Walter de la Roca
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La fórmula de dichos compuestos sería Cn H2n-2 (cuando
hay solamente un triple enlace), donde “n” es el número
de átomos de carbono presentes en la molécula orgánica.
A continuación algunos ejemplos:
HC
C2 H 2
CH
C
C
CH
1,3-butadiíno
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C
C3H4
CH3
Propino
Acetileno
Etino
HC
HC
C4H2
H3C
C
C
CH3
C4H6
2-Butino
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1.3.1 Estructura de acíclicos y alicíclicos
Acíclicos:
monoeno
dieno
trieno
monoino
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Alquenino
diino
(Alqueno y Alquino)
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Alicíclicos:
Cicloalquinos
Cicloalquenos
Según la cantidad de enlaces dobles se clasifican:
1. Alcapolienos conjugados
C sp 2
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C sp 2
C sp 2
Alcatrieno conjugado
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2. Alenos o alcapolienos acumulados:
3. Los Alcapolienos aislados:
C
C sp 2
sp 2
Acaldieno aislado
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Cuando tienen combinados alquenos y alquinos son
denominados: Alqueninos
Alquenos exocíclicos y endociclicos
Alqueno
Exocíciclos
Alqueno
Endocíclico
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Alqueno
Aislado
Alqueno
Aislado
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Alqueno
Conjugado
Alquenos
Endocíclicos
Aislados
Alqueno
Exocíclico
Conjugado
Aquenos
Endocíclicos
Conjugados
Hidrocarburos alifáticos insaturados:
Como dijimos con anterioridad serian los: Alquenos y
Alquinos
Estos serían ya dos grupos funcionales que se caracterizan
por la presencia de insaturaciones , enlaces π
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¿Qué hibridación presentaría el carbono?
sp2 y sp
¿Cuántos enlaces sigma y pi formarían las anteriores
hibridaciones?
sp2 = tres sigma y un pi
sp = dos sigmas y dos pi
¿Cuál será más reactivo alcanos ó alquenos y alquinos?
Alquenos y Alquinos, debido a la presencia de enlaces
pi que son más débiles que los sigma, que son los que
poseen únicamente los alcanos.
¿Cuál será más reactivo entre alquenos y alquinos?
Los alquenos, veremos adelante en sus reacciones
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¿Qué Aprendimos?
1.
2.
3.
4.
Los usos de los Alquenos y Alquinos.
Fórmulas moleculares de los Alquenos y Alquinos
Clasificación de los insaturados alifáticos.
Generalidades de Alquenos y Alquinos
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