Unidad 1 (Q.O.I 1S 2015 P.XII Alquenos Nomenclatura)

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UNIDAD 1 (Parte XII)
1.3.2 Nomenclatura: IUPAC y Común:
Nomenclatura de Alquenos:
Paso 1: Elegir
principal
CH 3CH 2CH 2
el nombre de la cadena carbonada
H
C=C
CH 3CH 2CH 2
H
¿Número de Carbonos de
Cadena Carbonada?
¿Número de Carbonos de
Cadena Carbonada?
¿Cinco? ¿ Siete?
Lic. Walter de la Roca
1
Paso 2: Numeración de Cadena carbonada más larga que
contenga el doble enlace
1
3
5
1
3
5
1
3
5
1
5
3
Paso 3: Dar el completo con sustituyentes si tuviera:
CH 3CH 2CH 2
H
1
3
5
C=C
CH 3CH 2CH 2
H
2-propil-1-penteno
Lic. Walter de la Roca
6
4
2
2-Hexeno
2
4
2
3
1
6
5
4
2
7
2-metil-3-hexeno
5
6
3
1
2-metil-1,5-heptadieno
6-metil-2,6-heptadieno
¿Cuál es el correcto?
Alquenos como sustituyentes de cadena carbonada
CH2
1
2
CH
1
Lic. Walter de la Roca
Meteno
Metilen
Eteno
Etenilo
2
CH
Etiliden
1
3
2
CH2
3
CH
2
3
2-propenilo
1-propeno
1-propenilo
1
2
3
2-propeno
1
propiliden
CH
1
3
4
CH2
2
5
1
3
2
4
3
¿Cómo se llama?
4
1
CH
2
¿Cómo se llama?
CH2
¿Cómo se llama?
1
¿Cuál sería la estructura del hexiliden?
Lic. Walter de la Roca
4
8-(2,3-dimetil-4-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(2-metil-2-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno
4,9-dietil-8-(1,2-dimetil-3-butenil)-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno
8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,6,9,12-tridecapentaeno
8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-1,3,5,9,12-tridecapentaeno
8-(1,2-dimetil-3-butenil)-4,9-dietil-2,3-dimetil-5-(1-metil-1-propenil)-trideca-1,3,6,9,12-pentaeno
Lic. Walter de la Roca
5
1
Cicloalquenos:
7
2
6
6
3
1
5
5
4
4
2-metil-1,5-cicloheptadieno
2
1-metil-1,4-cicloheptadieno
3
1-etilciclohexeno
2-etilciclohexeno
5
4
1
3
Lic. Walter de la Roca
2
1,4-dimetilciclopenteno
2,4-dimetilciclopenteno
6
Algunos nombre comunes reconocidos por IUPAC
Radicales especiales según IUPAC
vinil
Común:
IUPAC:
Lic. Walter de la Roca
metilen
etenil
alil
etiliden
propenil
7
Ejemplos de aplicación:
m etilenciclohexano
etenilciclohexano (IUPAC)
vinilciclohexano (Com ún)
Lic. Walter de la Roca
etilidenciclohexano
Alilciclohexano (Com ún)
(2-propenil)ciclohexano (IUPAC)
8
Cl
Cloruro de vinilo
Br
Brom uro de alilo
ciclohexilidenciclohexano
Lic. Walter de la Roca
9
7-ciclohexil-2-etil-4-isopropil-3,6-dim etil-8-(3-m etil-2-butenil)-9-m etilen-1,3,5,710,12,14-pentadecaheptaeno
7-ciclohexil-2-etil-4-isopropil-3,6-dim etil-8-(3-m etil-2-butenil)-9-m etilenpentadeca-1,3,5,710,12,14-heptaeno
(Aceptados por IUPAC)
7-ciclohexil-2-etil-3,6-dimetil-8-(3-metil-2-butenil)-4-(1-metiletil)-9-metilenpentadeca-1,3,5,7,10,12,14-heptaeno
7-ciclohexil-2-etil-3,6-dim etil-8-(3-m etil-2-butenil)-9-m etilen-4-(1-m etiletil)pentadeca-1,3,5,7,10,12,14-heptaeno
(Nombres puros IUPAC)
Lic. Walter de la Roca
10
4-tert-butil-2-etil-11-(hepta,2,4-dienil)12-isopropil-6,13,15-trimetil-8-(3-metil-2-ciclopentenil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
(Aceptado por IUPAC)
2-etil-12-isopropil-11-(hepta-2,4-dienil)-6,13,15-trim etil-8-(3-m etil-2-ciclopentenil)-10-propil-4-tert-butil-octadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
4-(1,1-dim etil-etil)-2-etil-11-(2,4-heptadienil)-8-(3-m etil-2-ciclopentenil)-12-(1-m etiletil)-10-propil-6,13,15-trim etiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
4-tert-butil-2-etil-12-isopropil-11-(hepta-3,5-dienil)-6,13,15-trim etil-8-(3-m etil-3-ciclopentenil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
4-(1,1-dim etil-etil)-2-etil-11-(2,4-heptadienil)-6,13,15-trim etil-8-(3-m etil-2-ciclopentenil)-12-(1-m etiletil)-10-propiloctadeca-1,3,5,7,10,12,15,17-octaeno
(Nombre puro IUPAC)
Lic. Walter de la Roca
11
¿Qué Aprendimos?
1. Nomenclatura de Alquenos básica.
2. Nombre de sustituyentes IUPAC y Comunes
3. Nombres de ciclos.
Lic. Walter de la Roca
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