Transcript Unidad 1 (Q.O.I 1S 2015 P.XIII Isomería Cis-Trans

UNIDAD 1 (Parte XIII)
Isomería Cis- y Trans- de los alquenos (Isómeros
geométricos , Estereoisómeros)
La isomería Cis-Trans se da con los alquenos disustituidos,
como se muestra en el dibujo.
Lic. Walter de la Roca
1
Todos equivalentes
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2
Lic. Walter de la Roca
3
Lic. Walter de la Roca
4
Requisitos para que se presente la isomería cis- y transEl doble enlace debe tener estar unido a dos cadenas
carbonadas, las cuales pueden ser iguales o diferentes:
CH3CH2
CH2CH3
(trans-)
CH2CH3
(trans-)
CH3CH2
(cis-)
(cis-)
Las cadenas carbonadas no deben quedar unidas al
mismo carbono del doble enlace:
CH3CH2
CH3CH2
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NO es cis- ó trans-
NO es cis- ó trans-
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Ejemplos Isomería Cis-Trans:
2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno
4-cis,2-trans-Hexa-2,4-dieno
2,4,6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
2,4,6,8-cis-deca-2,4,6,8-tetraeno
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6
2,4-cis-6,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
6,8-cis-2,4-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
6-cis-2,4,8-trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
4-cis-2,6,8 -trans-deca-2,4,6,8-tetraeno
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No se puede utilizar la nomenclatura de cis- ó trans- debido a
que en estos dobles enlaces se tienen tres sustituyentes ó
cuatro.
Entonces , ¿Cómo los nombramos?
Nos ayudaron las reglas de secuencia, desarrolladas por Robert
Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog, las que detallamos a
continuación
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8
Reglas de secuencia Designación Z y E
(Reglas de Cahn, Ingold & Prelog)
Doble enlace tipo “Z”
“Z”del alemán Zusammen del mismo lado.
Doble enlace tipo “E”
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“E” del alemán entgegen opuesto.
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Regla 1:
Identifique por separado cada uno de los carbonos del doble
enlace, identifique los dos átomos directamente fijos y
clasifíquelos según su número atómico.
Br35 > Cl17 > O8 > N7 > C6 > H1 (ordenamiento decreciente de
prioridad)
Ejemplo:
(a) (E)-2-Cloro-2-buteno
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(b) (Z)-2-Cloro-2-buteno
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Regla 2:
Si no puede tomar una decisión después de clasificar los primeros
átomos en el sustituyente, vea que los segundos, terceros o cuartos,
alejándose de los carbonos del doble enlace, hasta encontrar la
primera diferencia.
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Regla 3:
Los átomos con enlace múltiple equivalen a la misma cantidad de
átomos con enlace sencillo.
H
C
equivale a
C
C
H
H
C
H
C
O
Este carbono
está enlazado a
H,O,O
C
H
H
Este carbono
está enlazado a
H, C, C
C
Este carbono
esta enlazado a
H,H,C,C
equivale a
H
Este carbono
esta enlazado a
H,H,C,C
Este carbono
está enlazado a
H, C, C
O
H
C
Este oxígeno
está enlazado a
C, C
C
O
Este oxígeno
está enlazado a
C, C
Este carbono
está enlazado a
H,O,O
Un enlace doble tiene prioridad sobre un simple y dependiendo que
átomos forman el doble enlace prevalecerá el de mayor número
atómico
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C
C
equivale a
C
C
H
N
C
equivale a
N
Este carbono
está enlazado a
N,N,N
Este nitrógeno
está enlazado a
C, C, C
H
Este carbono
está enlazado a
H, C, C, C
Este carbono
está enlazado a
C,C,C
C
C
C
C
C
Este carbono
está enlazado a
H, C, C, C
Este carbono
está enlazado a
C,C,C
C
C
N
N
Este nitrógeno
está enlazado a
C, C, C
Este carbono
está enlazado a
N,N,N
Entre un enlace doble y un triple tendrá prioridad el triple y dependiendo los
átomos que los conformen.
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Ejemplos:
CH3
H3C
H
H
(Z)-2-buteno
H
H3C
CH3
H
(E)-2-buteno
I
Br
H
Br
Cl
H3C
(Z)-1,2-dibromo-1-cloro-2-yodoeteno
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CH3
COOH
(Z)
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H
HOOC
COOH
H
Cl
H
CN
Cl
(E)
(E)
H
H
H
H
O
C
B Cl
A COOH
H3C
H
Br
H3C
H
(1E,3Z)-1-bromopenta-1,3-dieno
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Br
A = (E)
B = (Z)
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Nomenclatura de alquinos:
9
7
5
1
3
5-etil-2-nonino
10
12
6
4
2
10
8
6
8
4
12
2
10-isopropil-6-metil-3,6,11-dodecatriíno
3-isopropil-7metil-1,5,9-dodecatriíno
9
7
5
1-nonen-8-ino
3
1
1-nonin-8-eno
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Unidad 2 (P.4 1S 2011)
16
1
3
5
7
9
10-metil-6-decen-8-ino
3-metil-4-decen-1-ino
Ejemplos:
1-hepten-6-ino
6-metil-3-octino
6-hepten-1-ino
3-metil-5-octino
6-heptin-1-eno
1-heptin-6-eno
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Unidad 2 (P.4 1S 2011)
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trans-6-metil-2-nonen-8-ino
trans-4-metil-1-nonin-7-eno
cis-4-metil-7-nonen-1-ino
(Z)-4-metil-7-nonen-1-ino
trans-4-metil-7-nonen-1-ino
(E)-4-metil-7-nonen-1-ino
Nombre de radicales:
CH3CH2CH2CH2Butilo
(Grupo alquilo)
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CH3CH2-CH=CH1-Butenilo
(Grupo alquenilo, vinilo)
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H3CH2C≡C1-Butinilo
(Grupo alquinilo)
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2-propinilo
Propargilo
¿Qué Aprendimos?
1.
2.
3.
4.
5.
Isómeros Geométricos Cis-Trans.
Nomenclatura de isómeros Cis-Trans.
Reglas de secuencia Cahn, Ingold y Prelog.
Nomenclatura de Alquinos y Alqueninos
Nombres de radicales de los alquinos.
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