Transcript ALQUINOS O ACETILÉNICOS (CnH2n*2)

ALQUINOS O ACETILÉNICOS
CnH2n-2
Son hidrocarburos insaturados que poseen
en sus moléculas uno o mas triples enlaces .
El triple enlace está formado por un enlace
fuerte y (sigma) y dos débiles (pi) . Estos
últimos se rompen con facilidad para
producir reacciones de adición.
Igual que los Alquenos, pero con el sufijo ino.
1 , 4 - Hexadiino
5 – Metil – 2 – Heptino
PROPIEDADES FÍSICAS
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
NOMBRES
Oficial
Común
Fórmula
Punto de
Punto de ebullición
Densidad
Molecular
fusión (°C)
(°C)
(a 20°C)
Etino
Acetileno
C2H2
-81.8°
-83.0
----
Propino
Metilacetileno
C3H4
-101.5°
-23.2
----
1Butino
Etilacetileno
C4H6
-122°
8.6
0.668 (a 0°C)
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y
alcanos.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los
solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína,
benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por
reacciones de adición; los alquinos son mas reactivos que los
alquenos.
Entre sus propiedades podemos mencionar:
Según la cantidad de hidrogeno y en presencia de
catalizadores metálicos los alquinos adicionan hidrógeno para
producir un alqueno y luego un alcano.
pd
pd
Por adición de una mol de halógeno se logra la
formación de un alqueno dihalogenado o por
adición de dos moles de halógeno se obtiene un
tetrahaluro de alquilo.
Ejemplo;
2 , 3 – dicloro – 2 - buteno
CCl4
2 - Butino
CCl4
2 , 2 , 3 , 3 – tetracloruro - butano
Hay dos procesos de adición claramente
diferenciables, al carbono donde llegue el primer
halógeno debe llegar el segundo por aplicación de
la regla de Markovnikov.
Propino
(Markovnikov)
2 BromoPropeno
(Markovnikov)
2 , 2 – DibromoPropano
En la presencia de HgSO4 y en un medio ácido, el agua se
adiciona al enlace triple carbono-carbono. Al iniciarse se
produce un enol, que es un alcohol inestable, que se
estabiliza en un aldehído o un cetona.
Ejemplo;
Hg+2/H2SO4
Etenol (inestable)
Etanal (estable)
Hg+2/H2SO4
Propen – 2 ol ( inestable)
Propanona
(estable)
OBTENCIÓN DE ALQUINOS O
ACETILENO
Se obtiene en el laboratorio y en la
industria por hidrólisis del carburo de
calcio.
Al quemar acetileno se produce mucha energía
(1.300kJ/mol). Arde con llama muy luminosa e intensa.
El acetileno es muy utilizado en la manufactura de
plásticos. Se emplea en el soplete oxiacetilénico para
producir temperaturas de hasta 3.000o C necesarias
en soldaduras y para cortar láminas metálicas.
Investigar sobre la oxidación,
usos y aplicaciones de los
alquinos.