DIOS LES BENDIGA

“El principio de la sabiduria es el temor de Jehova…”

BIENVENIDOS

•Ruptura de enlaces •Reacciones orgánicas •Clases de reactivos

•Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, alcoholes, cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos

RUPTURA DE ENLACES

RUPTURA DE ENLACES

• La ruptura de un enlace covalente puede ocurrir de dos maneras distintas:

1. Homoliticamente 2. Heteroliticamente

EJERCICIOS

Realizar las etapas necesarias para obtener las siguientes especies: •CH 3* y CH 3* , •t-butil+ y -OH

REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por sus resultados, así :

•Reacciones de sustitución •Reacciones de adición •Reacciones de eliminación

REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por sus resultados, así:

•Reacciones de transposición •Reacciones de oxidación

REACCIONES ORGÁNICAS

• Las reacciones en química orgánica se clasifican , como en química inorgánica, por sus resultados, así:

•Reacciones de reducción •Reacciones ácido-base

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

•Son las mas comunes; características de compuestos saturados (alcanos)

REACCIONES DE ADICIÓN

•

Son características de compuestos insaturados (alquenos, cicloalquenos, alquinos, etc)

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

•Son características de haluros de alquilo, alcoholes, alcanos, etc.

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN

•Llamadas también de reordenación, reagrupamiento, consiste en que se cambia la secuencia de los átomos en una molécula; isomerización.

CH 3 (CH 2 ) 3 -CH 3

REACCIONES DE OXIDACIÓN •En química orgánica Se dice que una reacción es de oxidación cuando el sustrato gana oxigeno o pierde hidrogeno.

REACCIONES DE OXIDACIÓN

• Agentes oxidantes:

• KMnO 4 , en medio básico • K 2 CrO 7 en medio ácido • Cr • O 3 2 0 3 calor en medio ácido • Oxigeno en presencia de vanadio en presencia de cobre y el

REACCIONES DE REDUCCIÓN

•En química orgánica Se dice que una reacción es de reducción cuando el sustrato gana hidrogeno o pierde oxigeno; son contrarias a las de oxidación.

REACCIONES DE REDUCCIÓN

Agentes reductores: •Pd/H + •Sn/H + •pt/H + •Hg.Zn/H +

REACCIONES ÁCIDO BASE

• Su fundamento es el concepto de ácidos y bases de Brösted lowry: el ácido cede protones y la base acepta protones; el catión de la base y el anión del ácido al combinarse originan una sal

REACCIONES ÁCIDO BASE

• En química orgánica actúan como bases: las aminas, Y como ácidos: los alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos, ácidos sulfonicos, mercaptanos, alquinos terminales, etc.

HIDROCARBUROS

•Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por carbono e hidrogeno

MONONUCLEARES

AROMATICOS

POLINUCLEARES

ALCANOS

•Los alcanos se denominan compuestos saturados. •Poseen enlace sencillo •Formula general CnH 2 n +2

• CnH2n +2 • n=1 • C1H2(1) +2 • C1H2+2 • C1H4 • CH4 METANO

ejercicios • Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4

H 3 C n-butano CH 3 C 4 H 10 2-metilpropano H 3 C CH 3 CH 3 C 4 H 10

Ejercicio • Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5 • Realizar la estructura de cada isómero • Darle nombre a cada estructura

H 3 C

n-pentano

C 5 H 12 CH 3

2-metilbutano

CH 3 H 3 C CH 3

2,2-mdietilpropano

H 3 C H 3 C C 5 H 12 CH 3 CH 3 C 5 H 12

ALCANOS

•Estado de agregación: C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos

ALCANOS

• Son incoloros en estado puro • Su densidad es menor que la del agua • Son insolubles en agua • Son solubles en solventes apolares (CCl 4 )

pentano agua

Ejercicio

pentano agua

Propiedades físicas •

Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos de fusión, punto de ebullición y densidad.

Propiedades físicas •

¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión, ebullición y densidad? directa o inversa?

Propiedades físicas •

¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto de ebullición?

Propiedades físicas •

¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen ramificaciones?

Propiedades físicas •

¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de ramificaciones? ¿directa o inversa? Y ¿la grafica?

Propiedades físicas

Compuesto

n-pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

Punto de ebullicion (ºC)

36,5 27,85 9,5

Ejercicios •

Realice las estructuras de los compuestos de la tabla anterior y observe la presencia de ramificaciones y su p.e

ALCANOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

ALCANOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: CH 4 REACCIÓN DE COMBUSTIÓN + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O

EJERCICIOS • EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE?

• BALANCEAR LA REACCION

ALCANOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

REACCION DE HALOGENACIÓN

EJERCICIO • CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS PROPABLES COMPUESTOS

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + H Br CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 CH 3 -CH-CH 3C + Cl H Br

ALCANOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: CH 4 REACCIÓN DE NITRACIÓN + HNO 3 CH 3 NO 2 + 2H 2 O

ALCANOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: CRAQUEO Y PIROLISIS

ALCANOS

•METODOS DE PREPARACIÓN: HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOS

ALCANOS

•METODOS DE PREPARACIÓN: MÉTODO DE WURTZ 2RX + 2 Na R-R + 2NaX

ALCANOS

•METODOS DE PREPARACIÓN: Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H 2 0)

ALCANOS

•METODOS DE PREPARACIÓN: Reducción metal-acido RX + H 2

Zn/HCl

RH + HX

ALCANOS

•METODOS DE PREPARACIÓN: Reducción con hidruros de metal-alcali 4RX + LiAlH 4 4RH + LiX + AlX 3

ALCANOS

•METODOS DE PREPARACIÓN: ¿Industrialmente como se obtienen?

ALQUENOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halógenos

• CnH2n • n=3 • C3H2(3) • C3H6 • CH2=CH-CH3

ALQUENOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halogenuros de hidrogeno (HX) •Markownikoff

ALQUENOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de ácido sulfúrico (H 2 SO 4 )/H 2 0 para dar alcoholes •Markownikoff

ALQUENOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de hidrogeno (H 2 )/ ni, pt, pd

ALQUENOS

• PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación : 1.Fuerte

Produce gas carbónico y agua

ALQUENOS

• PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación : 2. Con una solución neutra o alcalina de KMnO dioles o glicoles. (prueba de Baeyer) 4 , diluida y fría, conduce a

ALQUENOS

• PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación : 3. Bajo la acción de oxidantes mas enérgicos ( solución ácida de KMnO 4 , mezcla crómica ) presentándose ruptura del doble enlace

ALQUENOS

• PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidación catalitica: 4. Por el oxigeno del aire (Ag/∆) producen epoxidos

ALQUENOS

• PROPIEDADES QUÍMICAS: OZONÓLISIS En presencia de O 3 , producen polvo/H 2 ozónidos , posteriormente Zn en 0 para producir compuestos carbonilicos

ALQUENOS

• PROPIEDADES QUÍMICAS: Consultar la Alquilación y la polimerización

ALQUENOS

• Obtención (métodos de preparación): Deshidratación de alcoholes 160-170°C/H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , P 2 O 5

ALQUENOS

• Obtención (métodos de preparación): El agua se forma, según la regla de Záitsev, a partir del OH y un Hidrogeno del carbono adyacente mas pobre en hidrogeno.

ALQUENOS

• Obtención (métodos de preparación): Deshidrohalogenación de haluros de alquilo Al ∆ un RX con solucion alcoholica de una base fuerte (KOH o NaOH)

ALQUENOS

• Obtención (métodos de preparación): Deshalogenacion de diahaluros de alquilo vecinales.

En Polvo de Zinc

ALQUENOS

• Obtención (métodos de preparación): ¿Industrialmente como se obtienen?

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halogenos X 2

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de halogenuros de hidrogeno (HX).

Markownikoff)

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de agua en presencia de Hg/H 2 SO 4 enoles producidos sufren tautomería

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de hidrogeno (H 2 ) 2+

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Adición de cianuro de hidrogeno (HCN).

En presencia de CuCl y > 70°C.

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Oxidacion •Con 2O 2 , KMnO 4 /H 2+ 2 0 produce ácidos y CO 2 si es terminal.

•Con O3 produce ácidos aun si es terminal

ALQUINOS

•PROPIEDADES QUÍMICAS: Consultar la polimerización 2+

ALQUINOS

•Obtención (métodos de preparación).

De los derivados de dihalogenados vecinales 2+ En presencia de solución alcohólica de KOH o de sodamina

ALQUINOS

•Obtención (métodos de preparación).

De los halogenuros de alquilo (RX) 2+ Se hace reaccionar con acetiluro de sodio o de magnesio.

ALQUINOS

• Obtención (métodos de preparación). En la industria •CaCO 3 Δ CaO + CO 2 •C ( hulla ) C (coque ) • Cao + 3 C( coque ) CaC2 + CO • CaC 2 +2 H 2 0 C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Compromisos

Resolver los talleres y ejercicios propuestos