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Lípidos
Propiedades Químicas de Triglicéridos
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Propiedades Químicas de
Triglicéridos
Las reacciones químicas de triglicéridos son similares
a las de alquenos y ésteres.
• En la hidrogenación, los enlaces doble en los ácidos
grasos insaturados reaccionan con H2 en presencia
de un catalizador de Ni o Pt.
• En la hidrólisis, los enlaces éster son separados por
agua en presencia de un ácido, una base o una
enzima.
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Hidrogenación de Aceites
La hidrogenación de aceites
• añade hidrógeno (H2) a
los átomos de carbono de
los enlaces doble.
• Convierten los enlaces
doble a enlaces sencillos.
• Aumenta el punto de
fusión.
• produce sólidos, como
margarina.
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Hidrogenación
O
CH2
O
C
Ni
(CH2)5CH CH(CH2)7CH3
+ 3H2
O
CH
CH2
C (CH2)5CH CH(CH2)7CH3 CH O
2
O
O C (CH2)5CH CH(CH2)7CH3
CH O
O
Gliceril tripalmitoleato
CH2
O
O
C
(CH2)14CH3
O
C (CH2)14CH3
O
C
(CH2)14CH3
Gliceril tripalmitato
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Repaso
Cuáles productos se obtienen de la hidrogenación
completa de gliceril trioleato?
1. Glicerol y 3 ácido oléico
2. Gliceriltriestearato
3. Glicerol y 3 ácido esteárico
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Solución
Cuáles productos se obtienen de la hidrogenación
completa de gliceril trioleato?
2. Gliceriltriestearato
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OlestraTM, un Sustituto de Grasas
Olestra
• Se usa en alimentos como una grasa artificial.
• Es sucrosa enlazada enlaces éster a varios ácidos
grasos de cadenas largas.
• No se degradan en el tracto intestinal.
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Acidos Grasos Cis y Trans
Los ácidos grasos insaturados pueden ser :
• Cis con los grupos grandes en el mismo lado del C=C.
CH3─ (CH2)5
(CH2)7─ COOH
C=C
H
cis
H
• trans con los grupos grandes en lados opuestos del C=C.
CH3─ (CH2)5
H
C=C
trans
H
(CH2)7─ COOH
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Hidrogenación y Acidos Grasos
Trans
La mayoría de los ácidos grasos naturales tienen enlaces doble cis.
• Durante la hidrogenación, algunos enlaces dobles cis se
convierten a trans.
• En el cuerpo, los fácidos grasos trans se comportan como ácidos
grasos saturados.
• Se estima que del 2-4% de nuestras Calorias totales es en la
forma de ácido graso trans.
• Varios estudios reportaron que los ácidos grasos trans aumentan
el colesterol LDL y bajan el colesterol HDL.
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Hidrogenación de Grasas
Insaturadas
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Repaso
Diga si las siguientes afirmaciones son (1) verdadera o
(2) falsa:
A. Hay mas grasas insaturadas en los aceites vegetales.
B. Los aceites vegetales tienen puntos de fusión mas
altos que las grasas.
C. La hidrogenación de aceites convierten algunos
enlaces doble cis a enlaces doble trans.
D. Las grasas animales tienen mas grasas saturadas.
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Solución
Diga si las siguientes afirmaciones son (1) verdadera (V)
O (2) falsa (F):
A. (V) Hay mas grasas insaturadas en los aceites
vegetales.
B. (F) Los aceites vegetales tienen puntos de fusión mas
altos que las grasas.
C. (V) La hidrogenación de aceites convierten algunos
enlaces doble cis a enlaces doble trans.
D. (V) Las grasas animales tienen mas grasas
saturadas.
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Hidrólisis
En la hidrólisis,
• Los triglicéridos se separan produciendo glicerol y tres
ácidos grasos.
• Se necesita un ácido o una enzima como catalizador.
O
CH2
O
CH
O
CH2
O
C
O
(CH2)14CH3
C (CH2)14CH3 + H2O
O
C
(CH2)14CH3
H+
CH2 OH
CH
OH
O
+
HO C
(CH2)14CH3
CH2 OH
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Saponificación y Jabones
La saponificación
• Es la reacción de una grasa con una base fuerte.
• Separa los triglicéridos a glicerol y las sales de los
ácidos grasos.
• Es el proceso para la formación de “jabones” (sales
de ácidos grasos).
• Con KOH forma jabones suaves.
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Saponificación
O
CH2 O C
(CH2)14CH3
O
CH O C
(CH2)14CH3
O
CH2 O C
+ 3NaOH
CH2 OH
(CH2)14CH3
CH OH
O
+ 3Na+ -O C (CH2)14CH3
“jabón”
CH2 OH
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Repaso
¿Cuáles productos se obtienen de la hidrólisis
completa de gliceriltrioleato?
1. Glicerol y 3 ácidos oléico
2. Gliceril triestearato
3. Glicerol y 3 ácidos esteáricos
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Solución
¿Cuáles productos se obtienen de la hidrólisis
completa de gliceriltrioleato?
1. Glicerol y 3 ácidos oléico
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Repaso
Write the product de the following reaction:
O
CH2 O C
O
(CH2)5CH CH(CH2)7CH3
CH
O
C (CH2)5CH CH(CH2)7CH3 + 3H2
O
CH2
O
C
Ni
(CH2)5CH CH(CH2)7CH3
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Solución
O
CH2
O
C (CH2)14CH3
O
CH
O
C (CH2)14CH3
O
CH2
O
C
(CH2)14CH3
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