Transcript Características

LÍPIDOS
QUÍMICA II
3º bachillerato
30/8/2010
Gabriela García Guerrero
CONCEPTO Y
CARACTERÍSTICAS
CONCEPTO
- Biomoléculas orgánicas compuestas
por C, O, H y a veces P, N, etc.
CARACTERÍSTICAS
- Grupo muy heterogéneo,
- Insolubilidad en agua
- Solubles en disolventes polares u
orgánicos Como: Éter, cloroformo,
benceno, etc.
- Untuosos al tacto.
Lípidos clasificación
LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS
GLICEROLÍPIDOS:
GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS)
ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES, ESTEROIDES,
PROSTAGLANDINAS
ÁCIDOS GRASOS (1)
Moléculas hidrocarbonadas con un grupo
carboxilo o ácido.
TIPOS: saturados e insaturados
Ácidos grasos
.
saturado
insaturado
ÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOS
.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES FÍSICAS
- Insolubilidad en agua. Son
moléculas de carácter anfipático. Por
ello pueden dar lugar a micelas,
monocapas o bicapas al entrar en
contacto con el agua
- Punto de fusión. Aumenta con la
longitud y saturación de la molécula.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Esterificación y saponificación
ESTERIFICACIÓN
CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)nCH3 <--------> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2(CH2)n-CH3
HIDRÓLISIS
SAPONIFICACIÓN
CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ---------------> CH3-(CH2)n-C=O-ONa + H2O
ÁCUDIS GRASOS
NOMENCALTURA
 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble
enlace desde el grupo COOH)
 W3 (OMEGA 3, posición de los doble
enlace desde el grupo CH3)
CLASIIFICACIÓN
SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH
INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)nCOOH
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico,
linolénico, araquidónico. Vitágeno F

ACILGLICÉRIDOS (1)

Constituidos por la esterificación del
glicerol con 1 a 3 ácidos grasos
(Monoacilglicéridos, diacilglicéridos,
triacilglicéridos o triglicéridos).
.
ACILGLICÉRIDOS(2)




Función: Reserva energética, protección
mecánica y térmica.
Características. Grasas y aceites (Punto
de fusión Ácidos Grasos)
Grasas simples y mixtas. Rancidez
Hidrólisis de grasas:
Ácida
Alcalina – saponificación
Enzimática – lipasas
ACILGLICÉRIDOS(3)

La reacción de saponificación: Jabones y
detergentes

Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
CÉRIDOS O CERAS
-Constituidos
por la
esterificación del glicerol con
un ácidos graso de cadena
larga.
- Características:
Impermeabilidad. Ejemplos:
Cera de las abejas.
CERAS
.
GLICEROLÍPIDOS (1)
Derivan del ácido fosfatídico
(Constituido por la esterificación
del glicerol con dos ácidos graso
y con un ácido fosfórico).
 El ácido fosfórico a su vez se
puede unir a otras sustancias:
inositol, aminolacohol.)

FOSFOGLICÉRIDOS
.
FOSFOGLICÉRIDOS
.
MICELAS
.
GLICEROLÍPIDOS (2)

Función fosfolípidos: Lípidos
antipáticos.
Micelas, monocapas y bicapas.
Membranas celulares.
ESFINGOLÍPIDOS
- Constituidos por la esterificación de
un aminoalcohol de 18 carbonos con
un ácido graso: Ceramida.
- A la ceramida se le puede unir una
sustancia polar:
-
ESFINGOLÍPIDO ESTRUCTURA
.
.
ESFINGOLÍPIDOS (2)
Si la molécula polar es la fosfatidil
colina o fosfatidil etanol amina,
tendremos las esfingomielinas
- Si la molécula polar es un
glúcido, tendremos los
glucoesfingolípidos (cerebrósidos
o gangliósidos
Gangliósido
.
Esfingolípidos
.
LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES




Tres familias o grupos:
1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o
ISOPRENOIDES
2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES
3.- Derivados del prostanoato o ácido
prostanóico: EICOSANOIDES o
sustancias relacionadas con las
PROSTAGLANDINAS
TERPENOS o ISOPRENOIDES

Polímeros del isopreno (2-metil 1-3butadieno)

Produce moléculas lineales y cíclicas. Se
suelen repetir dos unidades de isopreno.
TERPENOS o ISOPRENOIDES
(clasificación)
Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol,
limoneno, alcanfor.
Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del
escualeno
Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila),
Vitaminas A, E, K.
Triterpenos: Escualeno. Precursor del
colesterol
Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas
(Pigmentos fotosintéticos).
Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
.
Monoterpetos
ESTEROIDES

Derivados del esterano o
ciclopentano-perhidrofenantreno
(componente tetraciclico)
Esteroides
.
ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTEROIDES (1)



Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3
(membranas celulares animales).
Prácticamente todos los demás derivan de
él.
Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el
hígado forman las sales biliares que
tienen por función emulsionar las grasas
para facilitar su digestión y absorción.
Vitamina D. Se forma a partir de un
precursor por acción de la luz solar.
ESTEROIDES (2)
Hormonas:
Corticosteroides. Como los glucocorticoides,
ejemplo el cortisol que favorece la
glucogenogénsis. Mineralocorticoides,
como la aldosterona que regula el
metabolismo hídrico y salino
reabsorbiendo los iones Na.
Hormonas sexuales. Masculinas o
andrógenos: testosterona. Femeninas o
estrógenos como el estradiol. La
progesterona que prepara al útero para el
embarazo.
.
.
.
Hormonas esteroides
.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)
Derivan del prostanoato
o ácido prostanóico.
Que tiene un anillo
pentagonal y dos
cadenas alifáticas con
un total de 20
carbonos.
Lípidos insaponificables
Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
TROMBOXANO A2
LEUCOTRIENO A4
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)



Contracción musculatura lisa, por ejemplo
del útero durante el parto, etc.
TROMBOXANOS, provocan la agregación
plaquetaria, al ser segregadas por las
paredes de los capilares.
PORSTACICLINAS. Segregadas por las
paredes de las arterias, producen una
disminución de la agregación plaquetaria.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)





Función. Sustancias reguladoras. Actúan como
hormonas locales.
PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas
y a veces antagónicas:
Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial
(la disminuyen).
Intervienen en procesos inflamatorios, producen
fiebre (calor), rubor, edema y dolor.
Aumentan la secreción de mucus
gastrointestinal