Transcript Semana 17 Hidrocarburos insaturados

Semana 17
Hidrocarburos insaturados.
Alquenos y Alquinos
2013
Nota: diapositivas con figuras y tablas, proporcionadas por Licda: Lilian
Guzmán.
Alquenos
• Conocidos también como “olefinas”.
• Oleum = Aceite finnus: afinidad ó
apariencia : “ de apariencia aceitosa”
• Poseen por lo menos un doble enlace
C = C.
• Formula General CnH2n ( si solo poseen
un doble enlace, deben restarse 2 H por
cada doble enlace adicional que posee.
• Terminación “eno”
ALQUENOS
LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA
FORMAR UN ENLACE

3
Continuación….
• Son muy reactivos.
• Experimentan básicamente reacciones de
adición, donde NO hay productos secundarios
( excepto en la oxidación con KMnO4).
• Generalmente no requieren agente catalítico
( excepto la hidrogenación).
• También experimentan combustión similar a los
alcanos (ésta no es reacción de adición)
ALQUENOS
Desempeñan papeles importantes
en la
biología por ejemplo la sustancia responsable
de la maduración de frutas y verduras es el
ETENO (ETILENO), miembro mas pequeño de la
familia.
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Muchos de los sabores y aromas generados por
ciertas plantas pertenecen a la familia de los
alquenos.
Citronelol
Limoneno
-felandrena
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Los dobles enlaces pueden
aparecer en la cadena :
• Aislados C-C-C=C -C-CAcumulados C-C=C=C=C–Alternos C-C=C-C=C-C=C-C=C–Se presenta un doble enlace-uno
simple-un doble …
también llamados CONJUGADOS)
Propiedades físicas alquenos
Nomenclatura UIQPA
• 1- Escoja la cadena carbonada más larga que
incluya al doble enlace.
• 2- Numere la cadena desde el extremo más
cercano al doble enlace.
• 3- Indique la posición del doble enlace a través
de un número, y haga terminar en “eno” el
nombre de el alcano que lo origina.
• 4-Si hay otros sustituyentes menciónelos de
primero siguiendo las normas ya vistas.
Si hay dos ó más dobles enlaces, use los prefijos di, tri-, tetra- , de la forma indica da en los ejemplos.
1) CH2=CH -CH=CH2
:
1,3-Butadieno
2) CH2=CH -CH2-CH=CH2
3) CH2=C=CH2
4)
CH3 CH3
CH2= C
C =CH2
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Sistema UIQPA
NOMBRE
ESTRUCTURA
Eteno
CH2=CH2
Propeno
CH2=CHCH3
1-buteno
CH2=CHCH2CH3
1-penteno
CH2=CHCH2CH2CH3
1-hexeno
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-hepteno
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3
1-octeno
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-noneno
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
1-deceno
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
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Ejercicios de el nombre ó escriba estructura de:
1. CH3-CH=CH-CH2-CH3
4,
2.
3.
CH3
CH3-CH2-CH-C=CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3-CH-C=CH-CH3
CH3
5. 2,3-dimetil-2-buteno
6.
7.
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Nomenclatura común
• Se cambia la terminación “ano” del
alcano que los origina por “ileno”, la
posición del doble enlace se da por letras
del alfabeto griego.
• CH2=CH2
Etileno
• CH3CH=CH2
Propileno
• CH2=CHCH2CH3 -butileno
• CH3CH=CHCH3 -butileno
Alquenos simétricos y asimétricos.
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales
en los carbonos del doble enlace:
Ej: CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: si los sustituyentes de los
carbonos del doble enlace son diferentes:
CH2=CHCH3 (CH3)2C=CHCH3
Note que el número de H es diferente en los
carbonos del doble enlace, en los alquenos
asimétricos.
Reactivos simétricos y asimétricos
•
•
•
•
•
Simétricos
H2 : H-H
Cl2 : Cl-Cl
Br2:
Br-Br
I2 :
I-I
Asimétricos
H2O : H-OH
H2SO4 : HO-SO3H
HCl :
H-Cl
Propiedades Químicas
Adición de H2O
Hidratación : Requiere CATALÍTICO ÁCIDO.
El alqueno adiciona H2O convirtiéndose en un alcohol, no hay
subproductos y se cumple con la regla de Markovnokov.
C = C +H2O
H2SO4
-C–CH OH
Regla de Markovnikov:
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a un alqueno
asimétrico la porción positiva ( en éste caso el Hidrógeno) se
adiciona al carbono con mas hidrógenos y la parte negativa
( en éste caso el –OH), al carbono con menos hidrógenos.
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Ejemplos :
CH3CH=CH2 + H2O
H2SO4
CH3 – CH - CH2
OH H
H2SO4
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HIDROGENACIÓN
Al hidrogenar un alqueno se forma el alcano
correspondiente( requiere catalítico Pd, Pt, Ni ) .
H H
R- C = CH + H:H
CH2 = CHCH3 + H2
Pt ,Ni o Pd
Pt, Ni o Pd
H H
R–C–C-H
H H
CH3-CH2CH3
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HALOGENACIÓN
Es la adición de Cloro, Bromo, Yodo y Flúor a
un doble enlace.
C=C + X-X
CH3CH=CHCH3 + Cl2
-C-CX X
CH3CHCHCH3
Cl Cl
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OXIDACION CON KMnO4 (test de Bayer )
Al reaccionar con KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles (
poseen dos radicales –OH en carbonos vecinos) la
manifestación de una reacción positiva es u n color y
precipitado café ( MnO2)
C=C + KMnO4
-C - COH OH
glicol
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Ejemplos :
CH2=CH(CH2)5CH3 + KMnO4
1-octeno
+ MnO2 + KOH + H2O
 CH2CH(CH2)5CH3
OH OH (1.2-octanodiol)
CH3CH=CHCH3 + KMnO4  CH3CH-CHCH3 + MnO2 + KOH + H2O
OH OH
2-Buteno
2,3-Butanodiol
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ISOMERIA
ISOMEROS DE POSICIÓN y de cadena Tienen la misma formula
molecular pero poseen esqueletos de carbono diferentes: Ej: El 1 y 3 son
isómeros de posición. El 1y2 y son isómeros de cadena. Note que los tres
tienen la misma fórmula molecular: C4H8.
CH2=CHCH2CH3
CH3
CH2=C-CH3
CH3CH=CHCH3
1-BUTENO
2-METILPROPENO
2-BUTENO
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Isomería cis-trans
 En los alquenos, no hay rotación alrededor de los
carbonos unidos por el doble enlace, entonces unos
átomos quedan arriba o abajo del doble enlace:
 Si al seguir la cadena carbonada principal, todos los
carbonos se hallan arriba o abajo del doble enlace,
decimos que es el isómero “cis”,pero si una porción de
esa cadena está arriba y otra abajo, se dice que es el
isómero “trans”.
 Ejemplo escribamos las estructuras del cis-3-penteno
y del trans-3-penteno.
H 3C
CH3
C=C
H
H
H
CH3
C=C
H 3C
H
cis-2-buteno
trans-2-buteno
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ALQUINOS
Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbonocarbono.
El mas sencillo es el acetileno Se puede representar
(CH ΞCH) ó C2H2 Por ésta razón los alquinos también
se conocen como acetilénicos.
-CΞC-
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FORMULA GENERAL
CnH2n-2
Un alquino contiene cuatro átomos de
hidrógeno
menos
que
el
alcano
correspondiente, por cada triple enlace adicional, se
pierden 4 Hidrógenos.
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NOMENCLATURA sistema común
Los alquinos se pueden nombrar como derivados del
alquino más sencillo , el acetileno, dando el nombre
de los radicales a la par del triple enlace.
HCΞCH
CH3CΞCH
CH3CH2C ΞCH
CH3CΞCCH3
Acetileno
Metilacetileno
Etilacetileno
dimetilacetileno
CH3CH2CH2CΞCH
CH3CH2CΞCCH3
n-propilacetileno
etilmetilacetileno
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Sistema UIQPA
1.El procedimiento para dar nombre a los alquinos es
igual al que se utiliza para los alquenos.
2.Para indicar la presencia del triple enlace en el
compuesto se usa el sufijo -ino que debe agregarse a la
raíz del alcano básico., Recuerde a partir de cuatro
carbonos, debe usarse un número para indicar la
posición del triple enlace.
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Nombre común
Nombre
UIQPA
HC ΞCH
Acetileno
CH3C ΞCH
Metilacetileno
Propino
CH3CH2C ΞCH
Etilacetileno
1-butino
CH3C ΞCCH3
dimetilacetileno
2-butino
CH3CH2CH2CΞCH
n-propilacetileno
1-pentino
CH3CH2CΞCCH3
etilmetilacetileno
2-pentino
CH3CHCΞCH
CH3
Isopropilacetileno
3-metil-1-butino
Etino
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Ejercicios
3)
CH3
1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3
CH2CH3
4)
2) CH3CH2CΞCCH3
5)
6) 5-etil-3-octino
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