Transcript Reactividad en Química Orgánica

Tipos de reacciones orgánicas
Polaridad en grupos funcionales
Nucleófilos y electrófilos
En Química Orgánica
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Sustitución:
◦ un grupo entra y otro sale.
◦ CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl
Adición: a un doble o triple enlace
◦ CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
Eliminación: de un grupo de
átomos.
◦ Se produce un doble enlace
◦ CH3–CH2OH 
CH2=CH2 +
H2O
Redox: (cambia el E.O. del
carbono).
◦ CH3OH + ½ O2

HCHO + H2O
REACTIVIDAD DE
COMPUESTOS ORGÁNICOS
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Se debe a los grupos funcionales.
◦ Por alta densidad electrónica (doble o
triple enlace)
◦ Por fracción de carga positiva en el
átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O,
CN)
Ruptura de enlaces de alta energía.
◦ homolítica (por la presencia de
radicales libres)
◦ heterolítica (el par electrónico va a un
átomo)
Desplazamientos electrónicos.
Propiedades físicas de los
compuestos orgánicos
ESTADO FÍSICO
Gaseosos:
Líquidos:
Sólidos:
PUNTO DE
EBULLICIÓN Y
PUNTO DE
FUSIÓN
ALCANOS
ALQUENOS Y
ALQUINOS
1-4 átomos de
C
5-17 átomos
de C
18 y más
átomos de C
1-3 átomos de
C
4-8 átomos de
C
9 y más
átomos de C
Son bajos debido a la polaridad de los
enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas
de Van der Waals, que presentan , pero
aumentan a medida que se incrementa el
número de C
DENSIDAD
MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC)
SOLUBILIDAD
Insolubles en agua y solventes polares .
Solubles en solventes polares
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS
HIDROCARBUROS
ALCANOS
ALQUENOS Y ALQUINOS
•Son poco reactivos por la
estabilidad de los enlaces
C-C y C-H
Las reacciones más
importantes son:
•El doble y triple enlace
entre átomos de
carbono determina la
gran reactividad
química de estos
compuestos, ya que un
enlace p es más débil
que un enlace s.
•Las reacciones más
importantes de los
hidrocarburos
insaturados son las
reacciones de adición,
esto se debe a la gran
facilidad con que se
rompen los enlaces p
•Halogenación: reacción de
sustitución con halógenos
•Pirólisis: descomposición
de compuestos por efecto
del calor en alcanos y
alquenos pequeños
•Cracking: ruptura de
grandes cadenas por el
aumento de temperatura
•Combustión: esta es la
reacción más importante,
por la gran cantidad de
energía liberada(por eso se
utilizan
como
combustibles)
Desplazamientos electrónicos.
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Efecto inductivo:
“Desplazamiento parcial del par
electrónico en enlace sencillo “s”
hacia el átomo más
electronegativo provocando
fracciones de carga”.
Efecto mesómero o resonancia:
“Desplazamiento del par de
electrones “p” del doble enlace
hacia uno de los átomos por la
presencia de pares electrónicos
cercanos”.
Grupos
funcionales
y su forma
de
reaccionar
Ácidos carboxílicos
Poseen elevados puntos de fusión y
de ebullición
• Destaca entre ellos la reacción entre
el ácido y los alcoholes en medio
ácido , produciendo ésteres, llamada
reacción de esterificación
• ( formación de ésteres)
EJEMPLO
Escribe la reacción entre
•
A)
ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y
NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO
B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL Y
NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO
HIDRÓLISIS
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La
hidrólisis
es
una
reacción química del agua
con una sustancia
saponificación
Ésteres
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Los ésteres son derivados de los
ácidos carboxílicos en los que el H del
grupo -OH es sustituido por un
radical alquilo .
Sus puntos de fusión y ebullición son
más bajos que de un ácido de igual
masa molecular. Se presentan en
estado sólidos o líquido.
Se descomponen mediante hidrólisis
formando ácido y el alcohol
correspondiente.
Si en la reacción hay hidróxidos
(hidrólisis básica), se forma la sal
correspondiente al ácido, esta reacción
se llama saponificación
En general los ésteres
reaccionan
A)
B)
Por hidrólisis ácida
Por hidrólisis básica o saponificación
EJERCICIOS
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Escribe las reacciones de
hidrólisis de los siguientes
ésteres, en medio ácido y en
medio básico con NaOH:
Propanoato de etilo
Hexanoato de metilo
2,2dimetilbutanoato de etilo
AMIDAS
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Las amidas son derivados de los
ácidos carboxílicos, en los que se ha
combinado el grupo –OH por el
grupo amino –NH2
Sus puntos de fusión y ebullición
son más altos que los de los ácidos
correspondientes debido a la alta
polaridad del grupo amida.
Sufren reacciones de hidrólisis en
medio ácido y en medio básico
En medio ácido generan ácido
carboxílico y amonio
En medio básico una sal y amoníaco
EJERCICIOS
Escribe las hidrólisis en medio ácido
y en medio básico de
A)
Metil amida
B)
2,2dimetil pentanoamida
C)
Hexanoamida
D)
Benzamida
E)
2metil,3 etil heptanoamida
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ALDEHIDOS Y CETONAS
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Sus propiedades químicas
están dadas por el grupo
carbonilo, por lo que
sufren reacciones de
adición y sustitución
nucleofílica
ALCOHOLES
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Se forman al reemplazar uno de los
hidrógenos del agua por un radical
carbonado, formando un hidroxilo.
Sus puntos de fusión y ebullición
son más altos que los hidrocarburos
de igual largo de cadena , debido a
la capacidad de formar puentes de
hidrógeno
Sus propiedades químicas están
marcadas por la polaridad de los
enlaces C-O y O-H, causando
reacciones de esterificación,
deshidratación, oxidación y
combustión