Transcript Semana No. 22-10

Los compuestos que contienen al grupo
carboxilo son ácidos y se llaman ácidos
carboxílicos.
Un ácido carboxílico cede protones por
ruptura del enlace O-H dando un protón y
un ión carboxilato.
Los ácidos carboxílicos presentan
reacciones de sustitución en las que
se
sustituye
el
grupo
–OH,
produciendose
un derivado de
ácido. Algunos derivados sonlos
siguientes
grupos:
ester,
amida,cloruro de ácido.
DERIVADOS DE LOS ACIDOS
CARBOXÍLICOS
CLASIFICACIÓN:
1.Por tipo de radical (R o Ar)
• Aromaticos
• Alifáticos
2.Por número de grupos
carboxílicos:
• Monocarboxílicos
• Dicarboxílicos
• Tricarboxílicos.
Nomenclatura
Común: Se da el nombre de
acuerdo a la procedencia del
Ácido. Si tienen sustituyentes se
nombran indicando la posición de
los mismos con letras griegas. Ej:
ácido α-bromopropiónico.
Estructura
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
Nombre IUPAC
Ácido metanoico
Ácido etanoico
Ácido propanoico
CH3CH2CH2COOH
Ácido butanoico
CH3(CH2)3COOH
Ácido pentanoico
CH3(CH2)4COOH
Ácido hexanoico
Nombre común
Fuente natural
Procede de la
destilación
destructiva de
Ácido fórmico
hormigas
(formica es
hormiga en latín)
Vinagre (acetum
Ácido acético es vinagre en
latín)
Producción de
Ácido propiónico lácteos (pion es
grasa en griego)
Mantequilla
(butyrum,
Ácido butírico
mantequilla en
latín)
Ácido valérico Raíz de valeriana
Olor de cabeza
Ácido caproico (caper, cabeza en
latín)
UIQPA:
Se inicia con la palabra
ACIDO seguida por el
nombre del alcano básico
sustituyendo la “O” por
el sufijo “OICO”
CH3COOH Acido etanoico
Cadena con sustituyentes:
1. Se numera la cadena más larga
que contenga al grupo COOH. El
carbono No. 1, corresponde al
carbono del grupo carboxilo.
2. Se inicia el nombre con la
palabra ACIDO.
3.
Se
nombran
sustituyentes
en
alfabético.
los
orden
4. Se da el nombre
del
hidrocarburo de la cadena
principal con la terminación
OICO.
Acidos con mas de un grupo carboxílo:
Se pueden encontrar moléculas con más de un
grupo carboxilo. La presencia de dos grupos
carboxilo unidos a una cadena o a un anillo
carbonado, clasifica a la molécula como un ácido
dicarboxílico. Se les puede nombrar por las dos
nomenclaturas). Algunos ácidos dicarboxílicos y
sus derivados son importantes en el metabolismo
celular. El ácido oxálico (COMUN) es el primero
de la serie, está formado por
dos grupos
carboxílicos unidos entre sí.
En UIQPA, se da el nombre del
alcano
precursor y se agrega la terminación dioico
antecedido por la palabra ácido.
UIQPA
Ácido
Ácido
Ácido
Ácido
Acido
Acido
etanodioico
propanodioico
Butanodioico
pentanodioico
hexanodioico
heptanodioico
Acido cítrico COOH-CH-C(OH)COOH-CH2-COOH
Se conocen por sus nombres
comunes.
También se les nombra como
derivados del ácido básico (ácido
benzoico). Cuando el grupo arilo no
está enlazado directamente al grupo
carboxilo, el aromático se menciona
como sustituyente.
ÁCIDO SALICÍLICO
ÁCIDO FENILACÉTICO
(Ácido o-hidroxibenzoico)
(Ácido feniletanoico)
ÁCIDO BENZOICO
(ÁCIDO FENILMETANOICO)
Los menores de 10 átomos de C son
líquidos, incoloros y de olor muy
desagradable. Los mayores de 10
átomos de C son sólidos, cerosos e
inodoros.
Los de bajo peso molecular (hasta 3C)
son solubles en agua, y disminuye su
solubilidad conforme aumenta su
peso. Todos son solubles en solventes
orgánicos.
Puntos de ebullición:
Los
ácidos
carboxílicos
hierven
a
temperaturas
superiores
que
los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos
moleculares semejantes. Además forman
puentes de hidrógeno.
Los puntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un DÍMERO o
MOLÉCULA
DOBLE
estable
con
puentes
de
hidrógeno,
el
incremento es de 20ºC entre dos
homólogos adyacentes.
Un dímero es una molécula que se produce cuando se
combinan dos moléculas del mismo tipo
Puntos de fusión:
Los ácidos dicarboxílicos tienen puntos
de fusión
muy altos. Al tener dos
grupos carboxilos por molécula , las
fuerzas de los puentes de hidrógeno son
especialmente fuertes por lo que
en
estos diácidos
se necesita una alta
temperatura para romper la red de
puentes de hidrógeno en el cristal y
fundir el diácido.
Las sustancias que liberan iones hidrógeno
en agua, se clasifican como ácidos. Los
ácidos carboxílicos son los más ácidos de
los compuestos orgánicos, pero si se
comparan con los ácidos inorgánicos, los
carboxílicos son ácidos mucho más débiles.
Sustitución del Hidrógeno Ácido-Neutralización o
Formación de sales:
Los ácidos carboxílicos se neutralizan con bases
para producir una sal y agua.
Reaccionan con bases formando sales.
Acido acético Acetato de sodio
Acido etanoicoEtanoato de sodio
Formación de Esteres: (Esterificación)
Al calentar un alcohol y un ácido en presencia
de un catalizador ácido (esterificación de Fischer)
se produce un éster y agua.
Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el
grupo carboxilo que es uno de los grupos
más importantes en química y
bioquímica, ya que permite la síntesis de
otros compuestos. Los ácidos son
compuestos que confieren olor y sabor a
muchos productos.
Algunos de los derivados tienen
importancia como analgésicos como el
ácido salicílico ( es bifuncional: un ácido
y un fenol) y el ácido acetilsalicílico.
a. salicílico
Los ésteres son los derivados más
importantes
de
los
ácidos
carboxílicos. Están ampliamente
distribuidos en la naturaleza, las
grasas y aceites vegetales son
ésteres de ácidos grasos de cadena
larga y glicerol.
Contienen en su molécula un grupo
carbonilo unido a un grupo -OR
Su fórmula general es:
RCOOR’
donde R puede ser un hidrógeno, un grupo
alquilo o arilo y
R’ puede ser arilo o alquilo pero NO
hidrógeno.
Los ésteres
están compuestos de dos
partes: el ácido y el alcohol que le dieron
origen.
Común: Se escribe el nombre común de
la porción ácida, sustituyendo “ico” por
“ato”. Después se escribe la porción
alquílica o arílica, antecedido de la
preposición de.
UIQPA: Primero se nombra la porción
ácida, sustituyendo “ico” por “ato”,
inmediatamente
la porción alquílica o
arílica antecedida por la preposición de.
O
H-C-O-CH3
Poseen olores agradables, los aromas de
muchas flores y frutos se deben a
presencia de ésteres.
Se emplean en la fabricación de perfumes
y como agentes saborizantes en las
industrias de confitería y bebidas no
alcohólicas.
Son líquidos incoloros, insolubles y
menos densos que el agua, no forman
enlaces de hidrógeno.
Nombre
Nombre
IUPAC
común
metanoato de formiato de
HCOOCH3
metilo
metilo
HCOOCH2CH( metanoato de formiato de
CH3)2
isobulo
isobutilo
CH3COOCH2(C etanoato de acetato de nH2)3CH3
pentilo
amilo
CH3COOCH2(C etanoato de acetato de nH2)6CH3
octilo
octilo
CH3(CH2)2COO butanoato de butirato de
CH2CH3
etilo
etilo
CH3(CH2)2COO butanoato de butirato de
CH2(CH2)3CH3
pentilo
pentilo
Estructura
Olor
Ron
Frambuesas
Bananas
Naranjas
Piña
Duraznos
Las amidas son derivados de los ácidos
carboxílicos, contienen un átomo de
nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La
fórmula general de una amida es:
RCONH2
Se forman por sustitución de su grupo OH por un grupo NH2
dando lugar a amidas sencillas, amidas
N-sustituidas o N, N-disustituidas.
CLASIFICACION
Cuando el nitrógeno de la función
amida está unido a:
•Dos hidrógenos la amida es
primaria
•Un hidrógeno y a un radical alquilo
(R), la amida es secundaria
•Dos radicales alquilo la amida es
terciaria.
PRIMARIA
SECUNDARIA
TERCIARIA
NOMENCLATURA
Común: Se nombran como el ácido
del que provienen y la terminación
“ico” se reemplaza por el sufijo o
terminación –amida. Si se trata de
amidas sustituidas hay que
especificar los radicales unidos al
nitrógeno anteponiendo la letra N.
UIQPA:
Se les da el nombre UIQPA del
ácido
del
que
provienen
reemplazando
la
terminación
“oico” por el sufijo o terminación
–amida. Si se trata de amidas
sustituidas hay que especificar los
radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.
El enlace C-N se denomina enlace
amida. Este enlace es muy estable
y se encuentra en las unidades
repetitivas del nylon y otros
polímeros industriales y
principalmente en las proteínas
donde también se denomina enlace
peptídico.
NYLON
PROTEÍNAS
UREA
Es una diamida importante,
es el
producto final del metabolismo de las
proteínas de los mamíferos, el adulto
normal excreta de 28 a 30 g de urea en
la orina diariamente.
PROPIEDADES FÍSICAS
•Todas las amidas primarias son
excepción de la formamida.
sólidas, a
•Son incoloras e inodoras.
• Las amidas inferiores son solubles en agua
(formamida butiramida) y alcohol.
•Son moléculas neutras.
•Poseen puntos de fusión y ebullición
anormalmente altos(debido a la naturaleza
polar del grupo amida y formación de puentes
de H.
FIN