Transcript enlaces químicos y la materia viva

ASOCIACIÓN UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTA
Facultad de Ciencias de la Salud
Escuela de Medicina Humana
Curso : Biología Molecular y Celular
ENLACES QUÍMICOS Y LA
MATERIA VIVA
• El análisis químico de la materia (viva e inerte) ha
demostrado que ella se compone de átomos,
quienes interaccionan unos con otros, a través de
enlaces covalentes e interacciones débiles.
El Carbono
• Es el principal elemento que constituye la materia
viva. Su capacidad de formar enlaces covalentes (4
en simetría tetraédrica) con otros elementos o
consigo mismo (C-C) determina la estructura
tridimensional de la mayoría de polímeros orgánicos
(Ej. ADN, Glucógeno, Insulina, etc.).
• La forma como se enlaza a otros átomos como el
Nitrógeno, Oxigeno, Hidrógeno o consigo mismo,
determina la existencia de funciones químicas con
propiedades particulares.
El átomo de Carbono
sp
sp3
sp2
Hibridaciones
en el átomo de
carbono
Enlace simple
Enlaces que puede
establecer el enlace
de carbono
Enlace triple
Enlace doble
¿Como se forman las Biomoléculas?
• Estas resultan de la unión de determinados átomos
en un ordenamiento tridimensional muy particular y
especifico, que dota a la molécula de propiedades
casi únicas con respecto a otras.
• La unión de los diversos elementos componentes
(átomos) se da a través de sus nubes electrónicas (eexternos) mediante el establecimiento de enlaces e
interacciones.
• Los enlaces pueden ser clasificados en:
Enlaces Iónicos
• Se forma entre un metal y un no-metal, en los cuales
uno o más electrones migran permanentemente de
la nube electrónica de un átomo a la de otro, lo cual
otorga una carga eléctrica netas a cada uno de los
elementos enlazantes.
• Son enlaces relativamente débiles (-5 kCal/Mol),
inestables en soluciones acuosas u otros solventes
polares. Se dan a una distancia interatómica de 0.9 a
1.1 Å. Se presentan en forma escasa en los
biopolímeros, pero son muy abundantes en las
biomoléculas inorgánicas.
• El Cloruro de sodio (sal
de mesa) es una
molécula en donde sus
átomos se unen por
enlaces iónicos
Enlace covalente
• Se da cuando un par de átomos (ambos no-metales)
comparten, cuando menos, un par de electrones.
•
• Son los más abundantes en las moléculas biológicas.
• Son difíciles de romper (ΔG = -50 a -110 kcal/mol), se
caracterizan por tener una distancia interatómica
muy pequeña (0.74 Å). De acuerdo a las
características de los átomos que se enlazan pueden
ser Polares o Apolares
Los enlaces covalente de los bioelementos
primarios
• El carbono tiene cuatro electrones de valencia. Debido a esto
formará 4 enlaces covalente que podrían ser:
–
–
–
–
Cuatro simples
Uno doble y dos simples
Dos dobles
Uno simple y uno triple
• E.C. Apolar.- Se da cuando se enlazan átomos
similares (ej. C-C) o que tienen una
electronegatividad de valor muy cercano. Se
caracterizan por que los electrones compartidos
tienen la misma probabilidad de permanecer en las
nubes electrónicas de ambos átomos.
• E.C. Polar.- Se da en la unión de átomos con valores
diferentes de electronegatividad, lo cual hace que los
electrones sean atraídos con mayor fuerza por uno
de los núcleos, otorgándole, a este, una carga parcial
negativa.
Enlace covalente apolar
Enlace covalentes: lípidos
• Los
enlaces
que
forman las largas
cadenas carbonadas
de moléculas como los
lípidos se forman por
enlaces
covalentes
apolares
Enlace covalente polar
Enlace covalentes: agua
La molécula de agua
se mantiene unida
por enlaces
covalentes polares
Interacciones Moleculares
• Las interacciones moleculares son fuerzas débiles de
naturaleza cohesiva o repulsiva, que se dan entre
átomos (enlazados o libres) a una distancia
relativamente grande. Estos son especialmente
importantes en la determinación de la estructura
tridimensional
de los grandes biopolímeros.
Además, su formación y ruptura facilita la
transformación de una molécula en otra durante el
metabolismo.
• Estas pueden ser clasificadas en:
Enlaces o Puentes de Hidrógeno
• Es un enlace que se establece entre moléculas
capaces de generar cargas parciales.
Estos resultan de la interacción electrostática entre el
hidrógeno presente en una molécula, con una carga
parcial positiva, (producto de estar enlazado
covalentemente a una átomo electronegativo) y un
átomo fuertemente electronegativo presente en otra
molécula o en una región muy alejada de la misma.
Tienen una energía de tan solo de ΔG = -3 a -7
kCal/Mol y se forman a una distancia de 1 Å
Importancia
de los Puentes
de hidrógeno
Interacciones Hidrofóbicas
• Son fuerzas de empaquetamiento que se dan como
resultado de la repulsión que tienen las largas
cadenas alifáticas (de moléculas como los lípidos o
algunas proteínas) por el agua, lo que resulta en que
la molécula trate de exponer la menor área al
ambiente
acuoso,
lo
determina
un
empaquetamiento.
• Estas son interacciones bastante débiles, del orden
de los -3 a -5 kCal/Mol, que se dan a una distancia
interatómica de 1.2 Å
• Importancia de las
interacciones
hidrofóbicas
• Fuerzas de Van der Waals.- Estas son fuerzas
cohesivas de coordinación electrónica que se dan
cuando las moléculas se encuentran muy cercanas.
• Estas pueden ser clasificadas en interacciones dipolodipolo, dipolo-dipolo inducido, dipolo inducidodipolo inducido; de acuerdo a la naturaleza del
fenómeno que cause la coordinación.
• Son fuerzas extremadamente débiles con un ΔG= -2
kcal/mol y una distancia interatómica de 1.2 Å.
Importancia de las
interacciones
dipolo-dipolo
GRUPOS FUNCIONALES DE
MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Grupos funcionales
• Los grupos funcionales son agrupaciones bien
establecidas de átomos, que le confieren, a las
moléculas de las cuales forman parte, propiedades
químicas comunes.
• Los grupos funcionales presentes en las moléculas
orgánicas son extremadamente importantes para
determinar la reactividad de las moléculas, y por lo
tanto, como y con quien reaccionaran o
interactuaran.
• Las principales funciones orgánicas que podemos
citar son:
Funciones orgánicas
• Agrupaciones características de átomos
ALCOHOLES
• Se denomina alcohol a aquellos derivados de
hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un
grupo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno. Responden a la fórmula general
CnH2n+1+OH.
• Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos
incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en
cualquier proporción y menos densos que ella. Los
terciarios en cambio son todos sólidos.
Los alcoholes en la naturaleza son
fundamentalmente producidos por
fermentación bacteriana, estas
sustancias tienen efectos sobre el
sistema nervioso central.
• El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se
emplea como solvente para barnices, el etanol 100%
puro es venenoso pero en solución acuosa además
de tener propiedades antisépticas puede emplearse
en bebidas de moderación.
• Alcoholes cíclicos.- Son hidrocarburos de cadena
cerrada. Los ciclos también pueden presentar
insaturaciones. Se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del
mismo número de átomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-".
• Metanol
•
Fenol
Etanol
Reacciones en las que participan los
alcoholes
• Oxidación:
Alcohol primario: Se utiliza la Piridina (Py) para
detener la reacción en el aldehído.
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
Alcohol terciario.- No se oxida.
• Síntesis de ésteres.- Empleado en la sintesis y
metablismo de lípidos.
• Síntesis de éteres
• Síntesis de éteres de Williamson:
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
ALDEHIDOS Y CETONAS
• Si los alcoholes constituyen el primer grado de
oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y
las cetonas representan el segundo. Se ha
visto anteriormente que los alcoholes
primarios se oxidan en aldehídos y los
secundarios en cetonas.
Formaldehido
• Los Aldehidos y
cetonas dan su olor
característico a
frutas y flores
• La existencia de ambos tipos de compuestos del
grupo carbonilo implica una serie de propiedades
comunes, que dependen de la reactividad del doble
enlace de dicho grupo.
• Con la excepción del metanal, que es un gas, los
aldehídos y cetonas (hasta diez átomos
de carbono) son líquidos de olor agradable, muy
solubles en solventes orgánicos, siendo solubles en
agua tan solo los más ligeros
• Esta solubilidad en agua aumenta al agregar
disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan
protones y forman sales de oxonio.
• Los cuerpos cetónicos
son los únicos
combustibles de los que
dispone un recién
nacido durante los
primeros días postparto
Reacciones en las que participan
aldehidos y cetonas
Oxidación:
Reducción:
Hidruro
• Hidrogenación
• Reducción de Clemmensen
• Síntesis de Hemiacetal.- A partir de la reacción de un
alcohol y un aldehído.
O
H3C
C
H
H
O
CH3
• Síntesis de Acetal.- Se forma de la reacción de un
hemiacetal y un alcohol.
O
H3C
C
H
H
H
H
O
CH3 +
H3C
H3C
O
H
O
O
CH3
C
H3C
O
H
Ácidos Carboxílicos
• Son compuestos que contienen el grupo carboxilo (COOH).
• Este, es el origen de una serie de compuestos
orgánicos como los haluros de ácido (RCOCl), los
anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres
(RCOOR´) y las amidas (RCONH2). Su principal
característica es como su propio nombre indica, es la
acidez.
• Los compuestos caboxílicos son capaces de formar
enlaces mediante puentes de H, aumentando su
punto de ebullición.
• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es
el causante de la irritación causada por la picadura
de las hormigas (del latín formica, hormiga).
• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en
latín es acetum (agrio).
• El ácido propiónico se consideró como el primer
ácido graso, y su nombre deriva del griego protos
pion (primera grasa).
• El ácido butírico se obtiene por oxidación del
butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla
(en latín butyrum).
• Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se
encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras
(capri en latín).
El lactato (un ác. Carboxílico)
producido durante el ejercicio
intenso, es responsable de la
sensación de cansancio y dolor
muscular.
Reacciones en las que participan los
ácidos carboxílicos
Reducción de ácidos carboxílicos
• Síntesis de ésteres.- Los ácidos carboxílicos
reaccionan con alcoholes, en presencia de un
catalizador ácido, formando ésteres y agua (reacción
de esterificación de Fischer).
• Saponificación.- Los ésteres se pueden hidrolizar no
solo en medio ácido, sino también en medio básico.
El proceso de hidrólisis básica de los ésteres se
denomina saponificación.
• Amidas.- Se pueden formar a partir de cloruros de
ácido, de ésteres, de ác carboxílicos e incluso de
sales de ác carboxílicos. Todos estos métodos
implican la adición nucleofílica de amoniaco o de
aminas, seguida de eliminación del correspondiente
grupo saliente.
• Las amidas pueden ser primarias, secundarias y
terciarias:
• Preparación de anhidros ácidos (polímeros):
AMINAS
• Se pueden considerar compuestos derivados del
amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus
hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos.
Según el número sustituciones se denominaran
aminas primarias, secundarias o terciarias.
• Todas las aminas, forman puentes de hidrógeno con
disolventes hidroxílicos (ej. agua y alcoholes). La
propiedad más característica de las aminas es su olor
a pescado descompuesto.
• Algunas diaminas son especialmente pestilentes y
sus nombres comunes describen correctamente sus
olores (putrescina, cadaverina).
• Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas
aminas se emplean como medicamentos.
Lidocaína
Actualmente, es muy utilizada por los odontólogos. Funciona al
evitar que los nervios envíen señales de dolor.