Transcript Química orgánica

Prof. Grettel M
ORGÁNICA
Definición
 Aplicación:

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
Bioquímica
Alimentos (carbohidratos, lípidos, proteínas).
Combustibles (carbón, petróleo, gas)
Plásticos (PVC, polietileno, estereofón)
Fibras naturales y sintéticas (algodón, lana, seda)
Higiene y belleza (cosméticos, jabones, perfumes)
Agroquímicos (fertilizantes, plaguicidas)
Pintura, colorantes, saborizantes.
Medicinas.
Historia
HISTORIA
En los años 1820 Se creía que los compuestos
orgánicos eran formados por una fuerza vital en
los seres vivos: VITALISMO.
 No se podían obtener en el laboratorio.
 Por tanto minerales: inorgánicos
 Sustancias de origen animal y vegetal: orgánicos.
 En 1828: Friedrich Wöler obtiene Urea de cianato
de plomo y amoniaco, se obtuvo cianato de
amonio que al hervir se transformó en úrea.
 SE CAE EL VITALISMO

COMPUESTOS ORGÁNICOS VS INORGÁNICOS
Característica
Composición
Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y Formados por la mayoría de los elementos
nitrógeno.
de la tabla periódica.
Enlace
Predomina el enlace covalente.
Predomina el enlace iónico.
Solubilidad
Soluble en solventes no polares como benceno.
Soluble en solventes polares como agua.
Conductividad eléctrica
No la conducen cuando están disueltos.
Conducen la corriente cuando están
disueltos.
Puntos de fusión y ebullición.
Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.
Tienen altos puntos de fusión o ebullición.
Estabilidad
Poco estables, se descomponen fácilmente.
Son muy estables.
Estructuras
Forman estructuras complejas de alto peso molecular.
Forman estructuras simples de bajo peso
molecular.
Velocidad de reacción
Reacciones lentas
Reacciones casi instantáneas
Isomería
Fenómeno muy común.
Es muy raro este fenómeno
ÁTOMO DE CARBONO
Característica
Número atómico
6
Configuración electrónica
1s2 2s2 2p2
Nivel de energía más externo (periodo)
2
Electrones de valencia
4
Masa atómica promedio
12.01 g/mol
Propiedades físicas
Es un sólido inodoro, insípido e
insoluble en agua

Configuración por diagrama de orbital

Después:
PROPIEDADES DEL CARBONO
1.- Hibridación
sp3 = enlace sigma
Molécula Tetraédrica
Ángulos 109, 5°
sp2 = 3 enlace sigma y 1 pi
Se forman 3 enlaces sigma y 1 pi
Geometría trigonal plana
120° ángulo
sp
Forman 1 enlace
y 2Π
Geometría lineal
180° angulo
RESUMEN
Geometría
molecular
tetraédrica.- El carbono se
encuentra en el centro de
un tetraedro y los enlaces
se
dirigen
hacia
los
vértices.
Geometría
triangular
plana.- El carbono se
encuentra en el centro de
un triángulo. Se forma un
doble enlace y dos enlaces
sencillos.
Geometría
lineal.Se
forman
dos
enlaces
sencillos y uno triple
ALOTROPÍA
Tipos de carbono

PRIMARIO
CH3-CH2-CH3
 SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono.
CH3-CH2-CH3
 TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.
Carbono
Tipo de
hibridación
Geometría
molecular
Ángulo de
enlace
Tipo de
enlace
Tipo de
carbono
a)
sp3
Tetraédrica
109.5°
Sencillo
Primario
b)
sp3
109.5°
Sencillo
Cuaternario
c)
sp2
120°
Doble
Secundario
d)
sp
180°
Triple
Primario
e)
sp2
120°
Doble
Secundario
f)
sp
Tetraédrica
Triangular
plana
Lineal
Triangular
plana
Lineal
180°
Triple
Secundario
OTRAS PROPIEDADES

Anfoterismo

Tetravalencia

Homocombinación
Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos binarios constituidos por
carbono e hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y
aromáticos.
 Alifáticos: son compuestos donde los átomos de
carbono se unen entre sí formando cadenas
saturadas abiertas con enlaces simples e
insaturados con enlaces dobles o triples.
 Son alcanos, alquenos y alquinos (si son de
cadena abierta) y los cicloalcanos y cicloalquenos
(si son de cadena cerrada)

Aromáticos: son los que presentan el anillo
bencénico, su nombre se debe a que muchos de
sus miembros presentan aroma agradable.
Alcanos

Son hidrocarburos que tienen todos sus
átomos unidos por medio de enlaces simples, se
dice que son saturados. Su fórmula general es
CnH2n+2 donde n, es el número de átomos de
carbono

El alcano más sencillo es el metano (CH4)
llamado también gas de los pantanos, se obtiene
por la putrefacción de los restos vegetales. Los
alcanos se encuentran en abundancia en el
petróleo.
Propiedades físicas
 Los alcanos de uno a cuatro átomos de carbono
son gases, de cinco a dieciséis átomos de carbono
son líquidos y todos los demás son sólidos.
 Conforme aumenta el peso molecular aumenta el
punto de fusión, ebullición y densidad.
 Son insolubles en agua y solubles en éter,
benceno y otros compuestos orgánicos.
 Son compuestos no polares.

Alquenos
Son hidrocarburos que tienen uno o más enlaces
dobles entre dos átomos de carbono, se dice que son
insaturados. Su fórmula general es CnH2n donde n, es
el número de átomos de carbono. El alqueno más
sencillo es el eteno o etileno C2H4, se pueden obtener
del petróleo al igual que los alcanos.
Propiedades físicas:
 Los tres primeros son gaseosos, del cuatro al dieciocho
son líquidos y los demás son sólidos.
 Los puntos de ebullición son más elevados que los
alcanos.
 Los primeros alquenos son parcialmente solubles y los
otros solo en sustancias orgánicas.
 Son no polares.
Alquinos

Son hidrocarburos cuya fórmula general es
CnH2n-2 presenta un enlace triple entre dos
átomos de carbono, el acetileno o etino C2H2 es el
alquino más sencillo, es valiosa materia prima.
Propiedades físicas:
 Los tres primeros (2-4 átomos) son gaseosos, de 5
a 13 son líquidos y del 14 en adelante son sólidos.
 Su temperatura de ebullición es mayor a los
alquenos, con igual número de carbonos.
 Densidad menor a 1 g/mL.
 Son insolubles en agua y solubles en compuestos
orgánicos.
 Arden con llama brillante.
AROMÁTICOS
 Son sustancias derivadas del benceno.
A
partir de ellos se obtienen productos
industriales
como
colorantes,
perfumes,
medicinas y explosivos.
 Son líquidos o sólidos a temperatura ambiente.
 Son poco polares o no polares
 BENCENO: padre de los compuestos aromáticos,
su fórmula molecular es C6H6, su fórmula
estructural es