Transcript aromatic hydrocarbon

...
อะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน
AROMATIC HC.
โครงสร้างหลักของอะโรมาติก
ไฮโดรคาร์บอน
H
H
C
C
120
C
H
C
H
H
C
C
H
เบนซีน
(Benzene)
จากสู ต รโครงสร้ า งของเบนซี น จะเห็ น ได้ว่ า พัน ธะระหว่ า ง
อะตอมคาร์ บอนมี 2 ชนิ ด คือ พันธะคู่ 3 พันธะและพันธะเดี่ยว 3 พันธะ
อยู่สลับกันไปแต่ความเป็ นจริ งพบว่าพันธะระหว่างคาร์ บอนอะตอมใน
เบนซีนมีความยาวพันธะเท่ากันทุกพันธะ คือ 139 พิโกเมตร(pm) ดังนั้น
พันธะระหว่างคาร์ บอนอะตอมจึงไม่ใช่พนั ธะเดี่ ยว และไม่ใช่ พนั ธะคู่(
C-C ยาว 154 pm C=C ยาว 134 pm ) กรณี น้ ีเราจึงไม่สามารถเขียน
โครงสร้างเพียงสู ตรเดียวแทนสมบัติของเบนซี นได้(เกิดปรากฎการณ์ที่
เรี ย กว่ารี โซแนนซ์ ) ต้องเขี ยนมากกว่า 1 สู ตร ซึ่ งเรี ย กว่าโครงสร้ างรี
โซแนนซ์หรื อเขียนโครงสร้างผสม(รี โซแนนซ์ไฮบริ ด)
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
C
H
H
H
C
C
C
C
H
H
(A)
(B)
C
C
H
H
หรื อ
(A)
(B)
หรื อ
(C)
โครงสร้างผสม
ระหว่าง A กับ B (เรโซแนนซ์ไฮบริ ด)
เ นื่ อ ง จ า ก เ บ น ซี น เ ป็ น อ ะ โ ร ม า ติ ก
ไฮโดรคาร์ บอนที่ มี ข นาดเล็ ก ที่ สุ ด ดั ง นั้ น อะโรมาติ ก
ไฮโดรคาร์ บอนอื่นๆ ก็จะเป็ นอนุพนั ธ์ เบนซีน อนุพนั ธ์ ของ
เบนซี น (เฉพาะไฮโดรคาร์ บอน) เกิ ด จากหมู่ แ อลคิ ล
(CnH2n+1) เข้ า แทนที่ ไ ฮโดรเจนในโมเลกุ ล ของเบน
ซี นหรื อมีวงแหวนของคาร์ บอนอีก 1 วงหรื อมากกว่ ามา
เชื่อมติดกับเบนซีน
ตัวอย่างอนุพนั ธ์เบนซีน
เบนซีน
Cl
คลอโรเบนซีน
แนฟทาลีน
OH
ฟี นอล
CH3
CH3
CH3
เมทิลเบนซีน(โทลูอีน)
แอนทราซีน
พาราโซลีน
สมบัตขิ องอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน
สมบัตทิ างกายภาพ
1.เป็ นสารที่มีกลิน่ เฉพาะตัว
2.ไม่ ละลายนา้ เพราะโมเลกุลไม่ มีข้วั แต่ ละลายได้ ในตัวทาละลายที่
โมเลกุลไม่ มีข้วั เช่ น คาร์ บอนเตตระคลอไรด์ ( CCl4 ) อีเทอร์
3.มีความหนาแน่ นน้ อยกว่ านา้
4.มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่า แต่ จะเพิม่ ขึน้ ตามขนาดโมเลกุล
5.แรงยึดเหนี่ยวภายในโมเลกุลเป็ นพันธะโคเวเลนซ์
6.แรงยึดเหนี่ยวระหว่ างโมเลกุล คือ แรงลอนดอน
7.เป็ นสารในสภาพไม่ อมิ่ ตัว
สมบัติทางเคมี
สาหรับสมบัตทิ างเคมีของอะโรมาติกไฮโดรคาร์ บอน จะกล่ าวถึง
เฉพาะสมบัตขิ องเบนซีนเท่ านั้น
1.เบนซีนเมื่อติดไฟได้ เปลวไฟสว่ างมีควันและเขม่ ามาก มากกว่ า
การติดไฟของ แอลคีนและแอลไคน์
2.เบนซีนไม่ เกิดปฎิกริ ิยารวมตัวกับสารละลายโบรมีนทั้งในทีม่ ืด
และทีส่ ว่ าง(ไม่ ฟอกสี สารละลายโบรมีนทั้งในทีม่ ืดและที่สว่ าง)
3.เบนซีนไม่ เกิดปฎิกริ ิยารวมตัวกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์
แมงกาเนต(ไม่ ฟอกสี สารละลายโพแทสเซียมเปอร์ แมงกาเนต)
4..เบนซีนสามารถเกิดปฎิกริ ิยาแทนที่ได้ ถ้ ามีตวั เร่ งปฎิกริ ิยาที่
เหมาะสมหรืออยู่ในสภาวะทีเ่ หมาะสม
4.1 เบนซีนสามารถเกิดปฎิกริ ยิ าแทนที่กบั โบรมีนหรือคลอรีน
เมื่อมีไอออน (III ) คลอไรด์ ( FeCl3) หรือไอออน (III) โบรไมด์
(FeBr3)เป็ นตัวเร่งปฏิกริ ยิ า
Cl
+ Cl2
FeCl3
เบนซีน
คลอโรเบนซีน
+ Br2
เบนซีน
+ HCl
Br
FeBr3
+ HBr
โบรโมเบนซีน
4.2 เบนซี นสามารถเกิดปฎิกิริยากับกรดไนตริ ก(HNO3 ) เมื่อมีกรด
ซัลฟิ วริ ก(H SO4 ) เป็ นตัวเร่ งปฎิกิริยาได้ในโตรเบนซีน
2
NO2
+ HNO3
เบนซีน
H2 SO4
+ H2 O
ไนโตรเบนซีน