Transcript višemasne kiseline

HEMIJA
KARBOKSILNE
KISELINE
PREDAVAČ: Saša Stevanović

Organska jedinjenja koja sadrže
karboksilnu grupu ( - COOH ) zovu se
karboksilne kiseline

Opšta formula karboksilnih kiselina je
O
R C
OH
NOMENKLATURA (ČITANJE)

IUPAC sistem


5
Uzima se ime zasićenog ugljovodonika
koji ima isti broj C-atoma kao i najduži
niz koji sadrži karboksilnu grupu, pa se
njemu doda nastavak -ska kiselina.
Primer:
4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH COOH
CH3 CH3
2,3-dimetilpentanska kiselina
PODELA

Prema broju karboksinih grupa kiseline se
dele da monokarboksilne, dikarboksilne i
polikarboksilne.
COOH
HCOOH CH3COOH COOH
mravlja kiselina
sirćetna kiselina
MONOKARBOKSILNE
oksalna
DIKARBOKSILNA



Prema tipu veze koju sadrže karbokssilne
kiseline se dela na zasićene i nezasićene
Zasićene kiseline su one koje sadrže
samo jednostruke veze između C-atoma.
Nezasićene kiseline su one koje pored
jednostrukih sadrže i dvostruke ili trostruke
veze između C-atoma.
HOMOLOGI RED
FORMULA
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH
NAZIV
METANSKA
ETANSKA
PROPANSKA
BUTANSKA
PENTANSKA
HEKSANSKA
HEPTANSKA
VIŠEMASNE KISELINE



Višemasne karboksilne kiseline su biološki
važne kiseline pošto ulaze u sastav masti i
ulja.
Višemasne karboksilne kiseline su na
sobnoj temperaturi čvrste bele supstancije
bez mirisa.
U sastav masti ulaze zasićene kiseline a u
sastav ulja nezasićene višemasne
kiseline.
Zasićene kiseline:
CH3-(CH2)14-COOH
palmitinska
CH3-(CH2)16-COOH
stearinska
Nezasićene kiseline:
CH3-(CH2)7-CH=CH- (CH2)7-COOH oleinska
DOBIJANJE
a)
Iz Grinjarovog reagensa
O
O C O
b)
+
RMgX
R C OMgX HX
O
R C OH
Oksidacijom primarnih alkohola
R-CH2-OH + 2O  R-COOH + H2O
+
MgX2
FIZIČKE OSOBINE




Karboksilne kiseline sa manjim brojem ugljenikovih
atoma se dobro rastvaraju u vodi zbog polarnosti
karboksilne grupe.
Sa povećanjem broja ugljenikovih atoma polarnost
molekula se smanjuje pa se smanjuje i rastvoljivost u
vodi, tako da su kiseline sa većim brojem C-atoma
nerastvorne u vodi.
Kiseline koje imaju od 1 do 3 C-atoma imaju oštar
miris, od 4 do 6 C-atoma neprijatan miris, a one sa
većim brojem C-atoma nemaju miris.
Kiseline sa manjim brojuem C-atoma su tečne a one
sa većim brojem C-atoma su čvrstog agregatnog
stanja.
HEMIJSKE OSOBINE
Reakcije sa izrazitim metalima:
2CH3-COOH + 2Na
2CH3-COONa + H2
natrijum aceta
Neutralizacija :
HCOOH + NaOH
HCOONa + H2O
natrijum formijat
Disocijacija:
CH3-COOH
CH3-COO- + H+
Estrifikacija:
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O
etil propanoat
Dehidratacija:
2CH3-COOH
- H 2O
CH3-CO-C-CH3
O O
anhidrid sirćetne kiseline
PRIMENA
Vodeni rastvor sirćetne kiseline se skoro
svakodnevno koristi u ishrani kao sirće.
Karboksilne kiseline se koriste za
dobijanje estara koji se dalje koriste kao
rastvarači boja i lakova ili kao mirisne
supstance u parfemima. Karboksilne
kiseline imaju primenu u hemijskoj
industriji kao polazne sirovine.