Transcript 4) καρβοξυλικά οξέα

Διδακτέα ύλη (2013-14):
• Κεφάλαιο 1 – Πετρέλαιο – Υδρογονάνθρακες (Η/C)
– Αφαιρείται η §1.7 Αρωματικές ενώσεις – Βενζόλιο
• Κεφάλαιο 2 – Αλκοόλες – Φαινόλες.
– Αφαιρείται η §2.3 Φαινόλες
• Κεφάλαιο 3 – Καρβοξυλικά οξέα.
– Αφαιρούνται οι:
– §3.2 Γαλακτικό οξύ ή 2-υδροξυπροπανικό οξύ και
– §3.3 Βενζοϊκό οξύ
• Κεφάλαιο 4 – Βιομόρια και άλλα μόρια.
– ΝΑΙ η §4.2 Λίπη και έλαια
– ΝΑΙ η §4.4 Πολυμερή («πλαστικά») – Γενικά-Κατάταξη
2
Κεφάλαιο 3
ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ
Εισαγωγή (1/4)
Στο κεφάλαιο αυτό θα μάθουμε:
• να κατατάσσουμε τα οξέα σε μονοκαρβοξυλικά,
δικαρβοξυλικά κλπ
• να κατατάσσουμε τα οξέα σε κορεσμένα ή ακόρεστα
• να κατατάσσουμε τα οξέα σε αλειφατικά (άκυκλα) ή
αρωματικά
• παρασκευές & χημικές ιδιότητες αιθανικού οξέος
• χημικές ιδιότητες αιθανικού οξέος
• ...και βέβαια, στοιχειομετρικούς υπολογισμούς των
παραπάνω
4
Εισαγωγή (2/4)
• Τα καρβοξυλικά οξέα
περιέχουν τη ρίζα
καρβοξύλιο –COOH
(καρβονύλιο –C=O +
υδροξύλιο –OH)
5
Εισαγωγή (3/4)
• Τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται σε:
– μονοκαρβοξυλικά, δικαρβοξυλικά κλπ
– κορεσμένα / ακόρεστα
– αλειφατικά (άκυκλα) / αρωματικά
6
Εισαγωγή (4/4)
• Παράγωγα καρβοξυλικών οξέων, με extra
χαρακτηριστική ομάδα
7
3.1 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά
οξέα – Αιθανικό οξύ
καρβονύλιο + υδροξύλιο = καρβοξύλιο
3.1 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά
οξέα – Αιθανικό οξύ
•
•
•
Προκύπτουν από αλκάνια, αν
αντικαταστήσεις ένα -Η με ένα –COOH
Γενικός τύπος κορεσμένων
μονοκαρβοξυλικών οξέων:
CvH2v+1COOΗ
Το άτομο C του καρβοξυλίου αποτελεί
μέρος της ανθρακικής αλυσίδας και
βρίσκεται στη #1, πχ:
9
3.1 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά
οξέα – Αιθανικό οξύ
•
•
Πολλά είναι γνωστά από παλιά και έχουν
εμπειρικά ονόματα
Εμείς βέβαια, κατά IUPAC
10
Αιθανικό οξύ – Παρασκευές
•
Βιομηχανικά (για σύνθεση άλλων
προϊόντων):
– με καταλυτική οξείδωση αλκανίων
– με καταλυτική οξείδωση ακεταλδεΰδης
– από μεθανόλη με επίδραση CO
•
Το ξύδι (διάλυμα οξικού οξέος) γίνεται
από ζύμωση κρασιού με ένζυμο
αλκοολοξειδάση
11
Αιθανικό οξύ – Παρασκευές
•
Εργαστηριακά:
– με οξείδωση αιθυλικής αλκοόλης
– με υδρόλυση CH3CN (αιθανονιτρίλιο)
12
Αιθανικό οξύ – Φυσικές ιδιότητες
•
•
•
Κατώτερα μέλη (μεθανικό, αιθανικό,
προπανικό οξύ): υγρά, ευδιάλυτα στο
νερό, μυρίζουν ξύδι
Μέσα μέλη (4-8 C): υγρά, με δυσάρεστη
οσμή (βουτανικό οξύ σαν ταγκισμένο
βούτυρο), δυσδιάλυτα στο νερό
Ανώτερα μέλη: στερεά, αδιάλυτα στο
νερό, άοσμα.
ΟΛΑ όμως διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες!
13
Αιθανικό οξύ – Χημικές ιδιότητες
•
Όξινος χαρακτήρας (Η+)
– Ξινή γεύση, χρώμα δεικτών
– Αντιδρούν με βάσεις, πχ
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
– Διασπούν ανθρακικά άλατα, δίνουν CO2
– Αντιδρούν με μέταλλα δραστικότερα Η, πχ
2 CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2↑
Θυμίζουμε: K, Ba, Ca, Na, Mg, Al, Zn, Fe, H, Cu, Hg, Ag, Pt, Au
14
Αιθανικό οξύ – Χημικές ιδιότητες
•
Εστεροποίηση...
15
Αιθανικό οξύ – Χρήσεις
•
•
•
•
•
Ξύδι = διάλυμα οξικού οξέος 5%
Συντήρηση τροφίμων (τουρσιά,
ελιές κλπ)
Βαφική (στερέωση χρωμάτων
σε ίνες)
Παρασκευή τεχνητού μεταξιού
Φάρμακα (ασπιρίνη)
16
Homework
• Θεωρία σελ. 81-85
• Άσκηση σελ.96: 21
17
Πηγές
1. http://ebooks.edu.gr/2013/coursemain.php?course=DSGL-B132
2. www.wikipedia.com
3. http://primerasnoticias.com/alavueltadelaesqui
na/2013/05/10/las-siglas-s-o-s-y-su-origen/
4. http://www.chemview.gr/protaseis-giadiabasma/articles/protaseis-gia-diabasma434.html
5. http://www.patienthelp.org/news/daily-aspirinintake-reduces-cancer-risk.html
18