Transcript Αλδεϋδες-Κετόνες

Αλδεϋδες- Κετόνες
Αλδεϋδες- Κετόνες
Αλδεϋδες- Κετόνες
Βενζαλδεϋδη
Τεστοστερόνη
Βανιλίνη
Αλδεϋδες- Κετόνες
Φυσικές ιδιότητες
Μόριο
• Σημείο ζέσεως
• Διαλυτότητα
Ομόλογη σειρά
Σημείο ζέσεως (°C)
αλκάνιο
-42
CH3CHO
αλδεϋδη
+21
CH3CH2OH
αλκοόλη
+78
CH3CH2CH
3
Αλδεϋδες- Κετόνες
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Μέθοδοι παρασκευής
• Οξείδωση αλκοολών
Πως θα αποφευχθεί η οξείδωση, σε δεύτερο στάδιο, της αλδεϋδης σε οξύ ?
• Χρήση ήπιου οξειδωτικού μέσου (χλωροχρωμική πυριδίνη, PCC)
• Χρήση περίσσειας αλκοόλης
• Απομάκρυνση παραγόμενης αλδεϋδης
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Μέθοδοι παρασκευής
• Οξείδωση αλκενίων
Αρωματικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Μέθοδοι παρασκευής
• Οξείδωση μεθυλοβενζολίων
[Ο]
• Friedel-Crafts ακυλίωση αρωματικών ενώσεων
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αντιδράσεις προσθήκης
κυανυδρίνες
Χρήση της αντίδρασης
αμινοξύ
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αναγωγή αλδεϋδών και κετονών
Αναγωγικά
αντιδραστήρια
Η2
ή
δεν επηρεάζονται διπλοί
δεσμοί, που τυχόν
υπάρχουν στο μόριο
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Οξείδωση αλδεϋδών
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Οξείδωση αλδεϋδών- Αντιδραστήριο Tollens
Περιέχει [Ag(NH3)2]+.
AgNO3
NaOH
AgOH
π. NH3
[Ag(NH3)2]+.
Κάτοπτρο Ag
• Οξείδωση αλδεϋδών- Αντιδραστήριο Fehling
Περιέχει ιόντα Cu2+ σε αλκαλικό περιβάλλον
Σκούρο κόκκινο ίζημα
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αντίδραση αλδεϋδών και κετονών με αντιδραστήρια Grignard
 φορμαλδεϋδη 
 αλδεϋδη

1οταγής αλκοόλη
2οταγής αλκοόλη
 κετόνη
3οταγής αλκοόλη

Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Προσθήκη αζωτούχων ενώσεων
υδραζόνη
φαινυλυδραζόνη
NH2OH
hydroxylamine
οξίμη
2,4-dinitrophenylhydrazone
κίτρινο ίζημα
(ανίχνευση αλδεϋδης ή κετόνης)
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αντίδραση ιωδοφορμίου ( ανίχνευση CH3-C=O)
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αντίδραση Wittig
αλκένιο
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αλδολική συμπύκνωση
Την αντίδραση δίνουν αλδεϋδες και κετόνες με α- άτομα Η
α- άτομα Η
α- άτομα Η
α- άτομα Η
Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αλδολική αντίδραση- Μηχανισμός αντίδρασης
Ενισχυμένος όξινος
χαρακτήρας
Αλδόλη
Ενολικό ιόν
Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αλδολική συμπύκνωση- Μηχανισμός αντίδρασης
Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αλδολική συμπύκνωση
+
βενζαλδεϋδη
ακεταλδεϋδη
κινναμαλδεϋδη
(3- φαινυλοπροπενάλη)
Αλειφατικές Αλδεϋδες- Κετόνες
Χημικές ιδιότητες
• Αντίδραση Cannizaro
Την αντίδραση δίνουν αλδεϋδες που δε διαθέτουν α- άτομα Η
Βενζυλική
αλκοόλη
Βενζοϊκό
οξύ
βενζαλδεϋδη