Transcript Unidad 8.1 Aminas Alifáticas

Aminas Alifáticas
Propiedades y Nomenclatura
Unidad 8.1
Profa. María de los A. Muñiz
Título V-Mayagüez
1
TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
Profa. María de los A. Muñiz
Título V-Mayagüez
TEMAS
PRÁCTICA
1
2
3
4/9/2015
2
INTRODUCCIÓN
• Esta unidad explica las características que
permiten la preparación y reacciones de las
aminas.
• Describe los mecanismos de las reacciones.
• Se asignarán 1.5 horas contacto para discutir la
unidad.
Tabla
Cont
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4/9/2015
TEMAS
Alcaloides
Nomenclatura
Otras Aminas
Nomenclatura Común
Propiedades y
Características
Aminas Heterocíclicas
Espectroscopía
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Título V-Mayagüez
Tabla
Cont
Objetivos
• Al finalizar la unidad, los estudiantes:
– Reconocerán las propiedades de las aminas .
– Identificarán las aminas primarias, secundarias y terciarias.
– Identificarán las aminas utilizando las reglas del sistema
internacional IUPAC.
– Dibujarán las estructuras de las aminas siguiendo las reglas de
nomenclatura IUPAC.
– Reconocerán las estructuras de las aminas heterocíclicas.
– Identificarán las bandas y picos característicos de las aminas en la
espectros IR Y RMN.
– Reconocerán las características de los alcaloides.
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Los Alcaloides
1.
Son sustancias orgánicas nitrogenadas, de estructura
compleja, cuya molécula está constituida por grupos
que contienen nitrógeno y forman anillos.
2.
Tienen carácter básico, o sea que se parecen a los
álcalis, de donde deriva su nombre.
3.
En algunos casos se extraen de animales, pero lo más
general que se obtengan de las plantas, por ejemplo:
solanáceas (tabaco, papa, belladona), papaveráceas
(amapola), y rubiáceas (café) entre otras.
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4. Se subdividen en diversos grupos según el tipo de anillo
nitrogenado que en ellos aparece.
5. Se distinguen los grupos del pirrol y de la pirrolidina, de
la piridina y piperidina, del indol, del imidazol, de la
quinolina, de la isoquinolina y de las pirimidinas.
6. Algunas de estas substancias tienen efectos tóxicos y
otros efectos curativos para el organismo animal.
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7. Generalmente los alcaloides están localizados en las
semillas, hojas, cortezas o raíces de las plantas.
8. Por ejemplo, la nicotina es el alcaloide principal de la
hoja del tabaco, pero esta tiene otros alcaloides
relacionados con la nicotina.
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8
Flor del opio.
La morfina se obtiene de la
semilla del opio.
Morfina
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Planta de la coca
cocaina
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Codeina
Heroina
Nicotina
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cafeina
metadona
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OTRAS AMINAS
NH2
HO
N
NH2
N
H
N
H
Serotonina
Histamina
OH
HO
NH
OH
CH3
Epinefrina
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H2N
O
HN
N
N
N
CH3
N
OH
HN
O
OH
NH
Ácido fólico
Acetaminofen
O
O
H
N
H
N
OH
O
O
N
H
N
H
Ácido úrico
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PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS
• Las aminas son derivados de amoniaco NH3
• Contienen un átomo de nitrógeno (N) con un par de
electrones libres haciendo que estas sean alcalinas y
nucleofílicas.
• Se encuentran en la naturaleza tanto en plantas como en
animales.
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• Pueden ser clasificadas como primarias, secundarias y
terciarias dependiendo del número de sustituyentes
enlazados al Nitrógeno.
– RNH2 amina primaria
– RNHR amina secundaria
– RNR2 amina terciaria
• Pueden ser aminas alquil sustituidas o aminas aril
sustituidas.
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• Las Aminas son más básicas que los alcoholes (RNH3+ pKa~ 10, R-OH2+ pKa~ -3) .
• N es menos electronegativo que O y por lo tanto N es un
mejor donante de electrones.
• Las aminas alquilas y heterocíclicas no aromáticas son
ligeramente bases más fuertes que amoniaco.
• Las aminas aromáticas son bases más débiles que
amoniaco debido a la deslocalización de los electrones
libres en el sistema pi del anillo.
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• Tiene una naturaleza polar y forma enlaces de hidrógeno
con otras aminas.
– Puntos de ebullición y fusión altos cuando se compara con los
alcanos de igual número de carbonos.
– Una alta solubilidad en medios acuosos.
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• Reactividad
El átomo de N forma un área
de alta densidad electrónica
(área en rojo) debido al par
de electrones libres.
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NOMENCLATURA
• Aminas Primarias (RNH2)
– Se selecciona la cadena más larga de carbonos y se le
añade la terminación amina al grupo alquilo.
CH3
H3C
NH2
H3C
NH2
Propilamina
2- metil butilamina
Propanamina
2-metil butanamina
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NH2
NH2
H3C
H3C
Ciclopentil amina
Ciclopentanamina
4,4-dimetil cicloheptanamina
4,4-dimetil cicloheptilamina
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• Aminas con más de un grupo funcional NH2
NH2
H2N
H2N
NH2
H3C
1,4-cicloheptanodiamina
2-metil-1,3 propano diamina
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• Aminas con más de un grupo funcional
– Los grupo carboxílicos, aldehidos y cetónicos tienen
prioridad sobre el NH2, por lo tanto se tratará el grupo
NH2 como el sustituyente amino.
O
H2N
OH
H3C
H2N
OH
O
NH2
Ácido-3-amino pentanoico
Ácido 2,5-diamino benzoico
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• Aminas simétricas secundarias y terciarias
– Son nombradas utilizando los prefijos di o tri en el
grupo alquilo.
H3C
N
NH
H3C
Difenil amina
CH3
Trietil amina
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• Aminas asimétricas secundarias y terciarias
– Son nombradas como aminas primarias N-sustituidas.
– Se selecciona el grupo que tenga el mayor número de
carbonos como la cadena principal y los otros grupos
alquilos como sustituyentes en el grupo amino. (Namino sutituyentes)
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H3C
N
CH3
H3C
N,N-dietil pentilamina
H3C
N
CH3
H3C
N-etil-N-propil hexanamina
N-etil-N-propil hexilamina
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Práctica #1
 Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos
siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC:








Tripropil amina
N-metil anilina
N-isopropil ciclohexilamina
N-etil-N-metil ciclopentanamina
Difenilamina
N-etil-1-butanamina
2,2-dimetil-1,3-propanodiamina
Trifenilamina
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Práctica #2
• Nombre los siguientes compuestos siguiendo las reglas
de nomenclatura IUPAC:
CH3
N
H3C
NH
CH3
CH3
H2N
CH3
H3C
NH
CH3
H2N
H3C
N
H3C
N
H3C
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Nombres comúnes aceptados por
IUPAC
NH2
H3C
NH2
Anilina
m-toluidina
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Aminas Heterocíclicas
• Las aminas heterocíclicas se forman cuando el nitrógeno
es parte del anillo.
• El N heterocíclico es siempre nombrado como el carbono
#1 y se enumera en contra de las manecillas del reloj.
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Nombres comúnes de aminas
heterocíclicas
NH
NH
NH
N
H
pirrol
pirrolidina
imidazol
N
N
piridina
N
pirimidina
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N
H
piperidina
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Práctica #3
• Dibuje las estructuras de las siguientes aminas
heterocíclicas:
–
–
–
–
N-etil pirrol
5-metoxi indol
1,3-dimetil pirrol
5-amino pirimidina
• Nombre los siguientes compuestos siguiendo las
reglas de nomenclatura IUPAC:
CH3
N
CH3
N
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Espectroscopia
IR
Estiramiento N-H
Aminas primarias
Aminas secundarias
Aminas terciarias
3300-3500 cm-1
Dos bandas: 3350 y 3450
cm-1
Una banda: 3350 cm-1
No muestran absorción en
esta región ya que no tienen
N-H
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